Chimica organica/Alcani (nomenclatura)

Wikibooks, manuali e libri di testo liberi.

Indice 1 Osservazioni generali 2 Nomenclatura sistematica degli alcani a catena lineare 3 Regole per nominare in modo sistematico gli alcani a catena ramificata 4 Un esempio riassuntivo 5 Nomenclatura dei cicloalcani 6 Nomenclatura di alcheni e alchini

[modifica] Osservazioni generali

Gli alcani sono idrocarburi, cioè molecole composte solo di idrogeno e carbonio. Gli atomi di carbonio sono ibridati sp³ e di conseguenza tutti i legami sono di tipo σ. Questi composti sono caratterizzati dalla formula chimica C_nH_2n+2. Per ricordare facilmente questo dato è possibile immaginare un idrocarburo come composto da una sequenza di -CH₂- (gruppi metilenici) chiusa alle estremità da -H terminale. Un esempio è dato da C₅H₁₂, che può essere immaginato come H-(CH₂)5-H.
Gli alcheni sono idrocarburi insaturi, cioè contenti uno o più doppi legami -C=C- (uno di tipo σ e uno di tipo π). I carboni recanti il doppio legame sono ibridati sp², poiché legano tre gruppi ciascuno. Il doppio legame regola la reattività di queste molecole, ne è cioè il gruppo funzionale . A causa del doppio legame la formula molecolare è C_nH_2n, con n maggiore o uguale a 2.
Gli alchini sono idrocarburi insaturi, caratterizzati da tripli legami carbonio-carbonio (uno di tipo σ e due di tipo π). I carboni recanti il triplo legame sono ibridati sp, poiché legano due gruppi ciascuno. A causa del triplo legame la formula molecolare è C_nH_2n-2, con n maggiore o uguale a 2.

[modifica] Nomenclatura sistematica degli alcani a catena lineare

Per nomenclatura sistematica si intende una serie di regole che legano la formula chimica di una molecola al suo nome. Queste regole sono scritte dalla commissione IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry).
Il nome degli alcani lineari è composto di tre parti: un prefisso, che indica la lunghezza della catena, l'infisso -an ed il suffisso -o. Come vedremo in uno dei prossimi capitoli, questa scelta permette di modificare solo il suffisso nel caso in cui venga eventualmente aggiunto un gruppo funzionale alla catena. Come esempio, mentre l'alcano lineare a 12 carboni è il dodecan-o, il corrispettivo acido carbossilico è l'acido dodecan-oico.
Gli alcani con un numero di carboni da 1 a 4 hanno un prefisso dato dalla tradizione: met-ano (C₁), et-ano (C₂), prop-ano (C₃), but-ano (C₄). Quelli a catena più lunga il prefisso è derivato dalla numerazione greca, come indica la tabella qui sotto. Nel caso in cui si voglia sottolineare la linearità della catena si fa antecedere al nome della catena il prefisso "n", che sta per "normale".

1 Metano 12 Dodecano 50 Pentacontano 2 Etano 13 Tridecano 100 Ectano 3 Propano 14 Tetradecano 200 Dictano 4 Butano 20 Icosano 300 Trictano 5 Pentano 21 Enicosano 400 Tetractano 6 Esano 22 Docosano 1000 Kiliano 7 Eptano 23 Tricosano 2000 Diliano 8 Ottano 24 Tetracosano 3000 Triliano 9 Nonano 30 Triacontano 4000 Tetraliano 10 Decano 31 Entriacontano 5000 Pentaliano 11 Undecano 40 Tetracontano 6000 Esaliano

[modifica] Regole per nominare in modo sistematico gli alcani a catena ramificata

Identificare la cetena più lunga: questo è ...pentano	Identificare le ramificazioni e nominarle a partire dell'alcano con lo stesso numero di carboni sostituendo al suffisso "ano" il suffisso "il". Questo è metil...
Numerare i carboni che compongono la catena e indicare per ogni ramificazione il carbonio cui è unita. Tra le numerazioni possibili, la più bassa è da preferire. La prima molecola nella riga 1 è il 2,3,3-trimetil-pentano.
Catena pluriramificata? Considerala a pezzi. Questo è il 5-(1etilpropil)nonano
Ad alcuni tipi di ramificazioni sono stati attribuiti in passato nomi di fantasia, 2 dei quali sono riportati sotto a partire dalla molecola di n-pentano
n-pentano	iso-pentano	neo-pentile
Una ulteriore regola che teniamo in stand-by per alcuni capitoli: Quando un carbonio è unito a 4 gruppi diversi, siano essi idrogeni o catene alchiliche, danno origine a stereoisomeri, che richiedono elementi supplementari di nomenclatura. Cosa sono gli stereoisomeri? Pazienta ancora un attimo. Capirai tutto quando ti imbatterai nel capitolo dedicato alla stereochimica

[modifica] Un esempio riassuntivo

Per dare un nome a questo alcano si devono seguire 4 passi fondamentali:

1. Si identifica la catena carboniosa più lunga tenendo presente che può non essere scritta linearmente e va quindi cercata tra le varie strade possibili.
   
2. Si determina il primo sostituente partendo dagli estremi: si inizierà a contare partendo dall'estremità in cui il primo sostituente è piu vicino all'inizio della catena.
3. Si identificano i vari sostituenti e si iniziano a scrivere in ordine alfabetico preceduti dal numero che indica la loro posizione e dal prefisso che indica quante volte sono ripetuti, es: 3-esil-2,3-dimetilennano. Il prefisso non va considerato ai fini dell'ordine alfabetico.
   
4. L'alcano è dunque il 4-etil-2,3,5,9-tetrametil-8(1'metilpropil)dodecano.

[modifica] Nomenclatura dei cicloalcani

Per nominare un cicloalcano, trascurando gli aspetti legati alla sua configurazione che vedremo più avanti, basta far precedere il termine "ciclo" al nome che si attribuirebbe se l'alcano fosse lineare. Questo è il cicloeptano

[modifica] Nomenclatura di alcheni e alchini

but-1-ene	but-1-ino

Il prefisso del nome si ottiene dall'alcano con lo stesso numero di carboni. La posizione del doppio o triplo legame è specificata indicando il carbonio a numero più basso che lo regge. Il suffisso "ene" al posto di "ano" degli idrocarburi, sottolinea la presenza di un doppio legame; il suffisso "ino" indica il triplo legame. Il doppio legame che leghi due carboni secondari da origine a stereoisomeri, che richiedono elementi supplementari di nomenclatura. Cosa sono gli stereoisomeri? Pazienta ancora un attimo. Capirai tutto quando ti imbatterai nel capitolo dedicato alla stereochimica.