Chimica organica/Esercizi Organica 2

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Indice del libro
Copertina Chimica organica/Copertina
Nozioni introduttive
Richiami di alcuni concetti di chimica generale Chimica organica/Richiami di chimica generale
Rappresentare le molecole organiche Chimica organica/La molecola organica
Informazioni utili sulle reazioni Chimica organica/Info utili sulle reazioni
Molecole alifatiche - Nomenclatura
Nomenclatura di alcani, alcheni e alchini Chimica organica/Alcani (nomenclatura)
Stereochimica Chimica organica/Stereochimica
Nomenclatura di altri gruppi funzionali Chimica organica/Gruppi funzionali
Molecole alifatiche - Alcune proprietà fisiche e chimiche
Alcani: analisi conformazionale Chimica organica/Alcani (Conformazione)
Alcani: stabilità relativa di alcuni isomeri di struttura o serie Chimica organica/Alcani (Proprietà)
Alcheni: stabilità relativa dovuta a legami semplici e doppi Chimica organica/Alcheni
Proprietà acido-base Chimica organica/Proprieta Acido Base
Alcune caratteristiche macroscopiche Chimica organica/Proprieta fisiche1
Molecole aromatiche - Nomenclatura e proprietà
Il fenomeno dell'aromaticità. Cenni alla nomenclatura Chimica organica/Aromatici
Proprietà acido-base Chimica organica/Aromatici Proprieta
Esercizi 1 Chimica organica/Esercizi Nomenclatura · Esercizi 2 Chimica organica/Esercizi_Organica_2
Alcune reazioni
Addizione di acido alogenidrico agli alcheni Chimica organica/Idroalogenazione alcheni
Addizione e sostituzione nucleofila ai gruppi carbonilico e carbossilico Chimica organica/Attacco nucleofilo ai gruppi carbonilico e carbossilico
Sostanze organiche naturali
Mono e Disaccaridi: Chimica Chimica organica/Carboidrati - Altre caratteristiche Chimica organica/Carboidrati2
Polisaccaridi Chimica organica/Carboidrati3
Aminoacidi Chimica organica/Amminoacidi Peptidi e Proteine Chimica organica/Proteine e Sistemi proteici Chimica organica/Sistemi_Proteci
Lipidi Chimica organica/Lipidi e Ossidazione lipidica Chimica organica/Ossidazione_lipidica
Composti Eterociclici Chimica organica/Eterociclici
Un esempio riassuntivo: RNA Chimica organica/RNA
Caratteristiche macroscopiche delle sostanze organiche naturali
Colore Chimica organica/Colore
Odore Chimica organica/Odore
Sapore Chimica organica/Sapore
Dimensione Chimica organica/Dimensione
Alcune reazioni che coinvolgono sostanze organiche naturali
Addizione e sostituzione nucleofila ai gruppi carbonilico e carbossilico Chimica organica/Attacco nucleofilo
Altre reazioni
Sostituzione nucleofila al carbonio saturo Chimica organica/Sostituzione nucleofila al carbonio saturo
Alogenazione degli alcani Chimica organica/Alogenazione Alcani
Alogenazione degli alcheni Chimica organica/Alogenazione Alcheni
Sostituzione elettrofila agli anelli aromatici Chimica organica/Sostituzione elettrofila aromatici
Materiale Aggiuntivo Chimica organica/Materiale_aggiuntivo 
Cose ancora da fare Chimica organica/Cose da fare 
Autori e ringraziamenti Chimica organica/Autori 


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[modifica] [1] Quale di queste coppie di strutture limite di risonanza è giusta?

Esercizio_carbocation

[modifica] [2] Attribuire il nome sistematico IUPAC alla molecola di vanillina

Vanillina

[modifica] [3] Indicare il nome esatto della seguente molecola

esercizio fenile

  • (2S,4S) 6-fenilesan-2,4-diolo
  • (3S,5R) 1-fenilesan-3,5-ditiolo
  • (3R,5S) 1-feniesan-3,5-diolo
  • (2S,4R) 6-fenilesan-2,4-diolo

[modifica] [4] Dire se le due strutture rappresentano la stessa molecola

Esercizio Fisher

  • Si
  • No, sono enantiomeri
  • No, sono diastereoisomeri

[modifica] [5] Scala di acidità degli idrocarburi

La scala di acidità degli idrocarburi a due atomi di carbonio è etano<etene<etino perché:

  • l’etino è più infiammabile dell’etene e dell’etano
  • la base coniugata dell'etino porta i due elettroni spaiati in un orbitale ibrido al carbonio con maggior carattere S rispetto a quello della base coniugata dell'etene e dell'etano.
  • la carica negativa della base coniugata è stabilizzata per risonanza sui legami
  • la base coniugata di tali sostanze forma legami idrogeno e dunque si stabilizza

[modifica] [6] Cosa sono i diastereoisomeri

I diastereoisomeri: (ATTENZIONE! Possibilità di più risposte)

  • sono isomeri geometrici speculari
  • hanno proprietà chimiche e fisiche diverse
  • sono stereoisomeri che non sono enantiomeri
  • hanno proprietà chimiche e fisiche uguali

[modifica] [7] Temperatura di ebollizione

A parità di peso molecolare i chetoni rispetto agli alcani:

  • hanno una temperatura di ebollizione più elevata a causa delle interazioni a legame idrogeno
  • hanno una temperatura di ebollizione più elevata a causa delle interazioni dipolo-dipolo
  • sono sempre solidi

[modifica] [8] Conformazioni

I due conformeri più stabili del metil cicloesano:

  • hanno la stessa energia
  • hanno energia diversa perché uno dei due è in conformazione a barca e l’altro è in forma twist
  • sono in forma a sedia e hanno energia diversa perché in uno dei due il metile è in posizione equatoriale e nell’altro è in posizione assiale

[modifica] Risposte

  1. ↑ C
  2. ↑ 4-idrossi-3-metossi-benzaldeide
  3. ↑ D
  4. ↑ A
  5. ↑ C
  6. ↑ C
  7. ↑ B
  8. ↑ C


NB 1: la risposta corretta alla domanda 5 è la B. Nel caso ETINO - ETENE - ETANO non c'è contrinuto di stabilizzazione della base coniugata per effetto di RISONANZA.

NB 2: per la domanda 6 vale ANCHE la risposta B.

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