Chimica organica per il liceo/Aldeidi e chetoni/Esercizi

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Esercizi sulla nomenclatura di aldeidi e chetoni

Esercizio 1

testo

Esercizio 2

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Esercizio 3

testo

...

Esercizi sulla preparazione e ossidazione di aldeidi e chetoni

Esercizio 21

Spiega perché il PCC permette di ottenere aldeidi da alcoli primari senza formare acidi carbossilici.

Esercizio 22

Se si ossida propan-1-olo con PCC che prodotto si ottiene? Scrivi la formula chimica del prodotto, il suo nome IUPAC e poi disegnalo.

Esercizio 23

Indica quali dei seguenti composti erano alcoli primari o alcoli primari prima di venir ossidati:

a) CH₃COCH₃

b) HCHO

c) CH₃CH₂CHO

d) CH₃CH₂COCH₃

Esercizio 24

Completa le reazioni indicando e disegnando il prodotto organico ottenuto:

a) 1-propanolo + PCC → ?

b) 2-butanolo + PCC → ?

c) etanolo + DMP → ?

Esercizio 25

Partendo dal composto:

CH₃CH₂CH₂OH

a) indica il nome dell’alcol

b) classifica il prodotto come aldeide o chetone

c) scrivi il nome IUPAC del prodotto finale

d) Disegna il prodotto finale

Esercizio 26

Quale prodotto si ottiene ossidando il 2-pentanolo? Scrivi:

formula di struttura
nome IUPAC del prodotto

Esercizio 27

Disegna i prodotti che si ottengono dall'ossidazione dei seguenti alcoli secondari.

CH3–CH2–CH(CH3)–CH2OH

CH3–CH2–CH(CH2CH3)–CH2OH

(CH3)2CH–CH2–CH2OH

CH3–CH(CH3)–CH(CH3)–CH2OH

Esercizio 28

Se si ossida il 2-metilpropan-1-olo che prodotto si ottiene? Dopo aver disegnato il prodotto ottenuto, scrivi la sua formula chimica e il nome IUPAC.

Esercizio 29

Disegna i prodotti che si ottengono dall'ossidazione dei seguenti alcoli secondari.

CH3–CH(OH)–CH3

CH3–CH(OH)–CH2–CH3

CH3–CH2–CH(OH)–CH2–CH3

CH3–CH(OH)–CH(CH3)–CH3

Esercizio 30

Completa la seguente trasformazione:

CH₃CH₂OH → ? → CH₃COOH

Indica:

1. la formula e il nome IUPAC del composto intermedio

2. il reagente che permette il primo passaggio

3. il tipo di reazione coinvolta

Esercizio 31

Spiega perché le aldeidi si ossidano più facilmente dei chetoni.

Esercizio 32

Spiega cosa è il reattivo di Tollens.

Esercizio 33

Disegna i prodotti che si ottengono dall'ossidazione dei seguenti composti:

CH3–CH(CH3)–CH2–CHO

CH3–CH2–CH(CH3)–CH2–CHO

(CH3)2CH–CH(CH3)–CHO

CH3–CH2–C(CH3)2–CHO

Esercizio 34

Disegna i prodotti che si ottengono dall'ossidazione dei seguenti composti:

CH3–CH(CH2CH3)–CH2–CHO

CH3–CH2–CH(CH2CH3)–CH2–CHO

(CH3)3C–CH2–CHO

CH3–CH(CH3)–CH(CH3)–CH2–CHO

Esercizio 35

Disegna i prodotti che si ottengono dall'ossidazione dei seguenti composti:

CH3–CH2–CH2–CH(CH3)–CHO

CH3–CH(CH3)–CH2–CH(CH3)–CHO

C6H5–CHO

C6H5–CH2–CHO

Esercizio 36

Disegna i prodotti che si ottengono dall'ossidazione dei seguenti composti:

CH3–CH2–CH2–CH2–CH2–CHO

CH3–CH(CH3)–CH2–CH2–CH2–CHO

CH3–CH2–CH(CH3)–CH(CH3)–CHO

CH3–CH2–C(CH3)2–CH2–CHO

Esercizio 37

Disegna i prodotti che si ottengono dall'ossidazione dei seguenti composti:

CH3–CH(CH3)–C(CH3)2–CHO

CH2=CH–CH2–CHO

C6H5–CH(CH3)–CHO

C6H5–CH2–CH2–CHO

Esercizio 38

Disegna i prodotti che si ottengono dall'ossidazione dei seguenti composti:

CH3–CH2–CH(CH3)–CH(CH2CH3)–CHO

(CH3)2CH–CH2–CH(CH3)–CHO

CH3–C(CH3)2–CH2–CH2–CHO

CH3–CH=CH–CH2–CHO

Esercizio 39

Scrivi il nome IUPAC e la formula chimica dei reagenti da cui, dopo essere ossidati, sono stati ottenuti i seguenti prodotti:

CH3–CH2–CH2–CH(CH3)–COOH

CH3–CH(CH3)–CH2–COOH

CH3–CH(CH2CH3)–CH2–COOH

CH3–CH2–CH(CH2CH3)–CH2–COOH

Esercizio 40

Scrivi il nome IUPAC e la formula chimica dei reagenti da cui, dopo essere ossidati, sono stati ottenuti i seguenti prodotti:

CH3–CH2–CH2–CH2–CH2–COOH

CH3–CH(CH3)–CH2–CH2–CH2–COOH

CH2=CH–CH2–COOH

CH3–C(CH3)2–CH2–CH2–COOH

Soluzioni

21) Il PCC è una versione più blanda dell'acido cromico, quindi non è in grado di ossidare direttamente gli alcoli primari in acidi carbossilici.

22) CH₃CH₂CHO, propanale,

23) Alcol secondario, alcol primario, alcol primario, alcol secondario

24) Propanale 2-butanone etanale

25) 1-propanolo, aldeide, propanale,

26) CH₃CH₂CH₂COCH₃, 2-pentanone

27)

28) (CH3)2CH–CHO, 2-metilpropanale,

29)

30) CH₃COH, etanale, PCC, ossidazione di alcoli primari

31) Le aldeidi si ossidano molto più facilmente dei chetoni principalmente perché possiedono un atomo di idrogeno direttamente legato al carbonio carbonilico, che può essere facilmente rimosso durante l'ossidazione ad acido carbossilico. Al contrario, i chetoni non hanno questo idrogeno e richiedono la rottura di un forte legame per ossidarsi, il che richiede condizioni estreme.

32) Il reattivo di Tollens è una soluzione basica e acquosa costituita da ioni argento (I) disciolti in ammoniaca diluita. Quando è presente un'aldeide, subisce ossidazione, causando la riduzione degli ioni argento (I) ad argento metallico. Il risultato è la deposizione di argento sulla superficie della provetta, formando un rivestimento riflettente simile a uno specchio. I chetoni, al contrario, non reagiscono con il reattivo di Tollens, rendendo questo test specifico per le aldeidi.

33)

34)

35)

36)

37)

38)

39) 2-metilpentanale; 3-metilbutanale; 3-metilpentanale;

3-etilpentanale

40) esanale; 5-metilesanale; but-3-en-ale;

4,4-dimetilpentanale

Esercizi sulle reazioni di addizione nucleofila di aldeidi e chetoni

Esercizio 41

Descrivi il meccanismo generale dell’addizione nucleofila a un carbonile indicando cosa avviene:

nel primo stadio,
nel secondo stadio,
e quale cambiamento di ibridazione subisce il carbonio carbonilico.

Esercizio 42

Perché aldeidi e chetoni non subiscono una sostituzione nucleofila classica come gli alogenuri alchilici? Spiega il ruolo dell’intermedio tetraedrico alcossido.

Esercizio 43

Spiega la stereochimica dell’addizione nucleofila ai carbonili distinguendo tra faccia re e faccia si. In quali condizioni si può formare una miscela racemica?

Esercizio 44

Confronta il meccanismo di addizione di un nucleofilo carico negativamente con quello di un nucleofilo neutro a un’aldeide o a un chetone. Qual è la principale differenza nel prodotto finale?

Esercizio 45

Perché le aldeidi sono generalmente più reattive dei chetoni nelle reazioni di addizione nucleofila?