Chimica organica per il liceo/Alogenuri alchilici



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Approfondimenti

Introduzione

Gli alcani reagiscono con gli alogeni per produrre idrocarburi alogenati, i più semplici dei quali presentano un singolo atomo di alogeno sostituito da un atomo di idrogeno dell'alcano. Ancora più strettamente correlati sono i cicloalcani, composti in cui gli atomi di carbonio sono uniti ad anello, o in modo ciclico.

Le reazioni degli alcani con gli alogeni producono idrocarburi alogenati, composti in cui uno o più atomi di idrogeno di un idrocarburo sono stati sostituiti da atomi di alogeno:

Idrocarburi Alogenati

La sostituzione di un solo atomo di idrogeno produce un alogenuro alchilico (o alogenoalcano). Un'ampia varietà di composti interessanti e spesso utili presenta uno o più atomi di alogeno per molecola. Ad esempio, il metano (CH4) può reagire con il cloro (Cl₂), sostituendo uno, due, tre o tutti e quattro gli atomi di idrogeno con atomi di Cl. Diversi prodotti alogenati derivati da metano ed etano (CH₃CH₃) sono elencati nella Tabella 10.1, insieme ad alcuni dei loro usi.

Alcuni usi di idrocarburi alogenati

Formula	Nome comune	Nome IUPAC	Alcuni usi importanti
Derivati dal CH₄
CH₃Cl	cloruro di metile	clorometano	refrigerante; produzione di siliconi, metilcellulosa e gomma sintetica
CH₂Cl₂	cloruro di metilene	diclorometano	solvente da laboratorio e industriale
CHCl₃	cloroformio	triclorometano	solvente industriale
CCl₄	tetracloruro di carbonio	tetraclorometano	solvente per lavaggio a secco ed estintori (oggi non più raccomandato)
CBrF₃	halon 1301	bromotrifluorometano	sistemi di estinzione incendi
CCl₃F	clorofluorocarburo-11 (CFC-11)	triclorofluorometano	produzione di plastiche espanse
CCl₂F₂	clorofluorocarburo-12 (CFC-12)	diclorodifluorometano	refrigerante
Derivati dal CH₃CH₃
CH₃CH₂Cl	cloruro di etile	cloroetano	anestetico locale
ClCH₂CH₂Cl	dicloruro di etilene	1,2-dicloroetano	solvente per la gomma
CCl₃CH₃	metilcloroformio	1,1,1-triclorometano	solvente per la pulizia di chip elettronici e stampi per la formatura delle plastiche

Per la tua salute: idrocarburi alogenati

Un tempo ampiamente utilizzati nei prodotti di consumo, molti idrocarburi clorurati sono sospettati di essere cancerogeni (sostanze che causano il cancro) e sono anche noti per causare gravi danni al fegato. Un esempio è il tetracloruro di carbonio (CCl₄), un tempo utilizzato come solvente per il lavaggio a secco e negli estintori, ma non più raccomandato per entrambi gli usi. Anche in piccole quantità, i suoi vapori possono causare gravi malattie in caso di esposizione prolungata. Inoltre, reagisce con l'acqua ad alte temperature formando il gas fosgene (COCl₂), letale, che rende l'uso del CCl₄ negli estintori particolarmente pericoloso.

Il cloruro di etile, al contrario, viene utilizzato come anestetico locale esterno. Quando spruzzato sulla pelle, evapora rapidamente, raffreddando la zona a sufficienza da renderla insensibile al dolore. Può anche essere utilizzato come anestetico generale di emergenza.

I composti contenenti bromo sono ampiamente utilizzati negli estintori e come ritardanti di fiamma su indumenti e altri materiali. Poiché anch'essi sono tossici e hanno effetti negativi sull'ambiente, gli scienziati sono impegnati a progettare sostituti più sicuri per loro, come per molti altri composti alogenati.

Reattività degli alogenuri

Gli alogenuri alchilici hanno un atomo di carbonio sp³ con un alogeno legato, lo stesso vale per gli alogenuri allilici e benzilici. Questi tipi di alogenuri sono tutti reattivi alla maggior parte delle reazioni di sostituzione ed eliminazione. Gli alogenuri allilici e benzilici tendono a formare carbocationi più facilmente grazie alla stabilizzazione per risonanza.

Tuttavia, gli alogeni legati ad atomi di carbonio sp² non sono tipicamente reattivi. Esempi di questo tipo sono gli alogenuri vinilici e arilici.

Nomi e proprietà degli alogenuri alchilici

Gli alogenuri alchilici sono anche noti come alogenoalcani. Gli alogenuri alchilici sono composti in cui uno o più atomi di idrogeno di un alcano sono stati sostituiti da atomi di alogeno (fluoro, cloro, bromo o iodio). Ad esempio:

Designazioni degli alogenuri

Gli alogenuri alchilici si dividono in diverse classi a seconda del numero di gruppi alchilici legati al carbonio che contiene l'alogeno. Esistono alcune differenze chimiche tra i vari tipi. Quando non ci sono gruppi alchilici legati al carbonio che contiene l'alogeno, questi sono considerati alogenuri metilici (CH3X).

Alogenuri alchilici primari

In un alogenuro alchilico primario (1°), il carbonio che porta l'atomo di alogeno è legato a un solo altro gruppo alchilico. Alcuni esempi di alogenuri alchilici primari includono:

Si noti che non importa quanto sia complesso il gruppo alchilico legato. In ogni caso, esiste un solo legame con un gruppo alchilico proveniente dal gruppo CH₂ che contiene l'alogeno. C'è un'eccezione: CH₂Br e gli altri alogenuri metilici sono spesso considerati alogenuri alchilici primari, anche se non vi sono gruppi alchilici legati al carbonio con l'alogeno.

Alogenuri alchilici secondari

In un alogenuro alchilico secondario (2°), il carbonio con l'alogeno legato è legato direttamente ad altri due gruppi alchilici, che possono essere uguali o diversi. Esempi:

Alogenuri alchilici terziari

In un alogenuro alchilico terziario (3°), l'atomo di carbonio che contiene l'alogeno è legato direttamente a tre gruppi alchilici, che possono essere una qualsiasi combinazione di gruppi uguali o diversi. Esempi:

Esempio 10.1.1

Indicare se i seguenti aloalcani sono metilici, 1^, 2^ o 3^:

a) CH3I

b) CH3CH2Br

c)

Designazioni alogenuri alchili esercizio 3

d)

Designazioni alogenuri alchili esercizio

e)

Designazioni alogenuri alchili esercizio 1

f)

Designazioni alogenuri alchili esercizio 2

Soluzione

a) metile

b) 1°

c) 2°

d) 3°

e) 1°

f) 2°

Nomenclatura degli alogenuri alchilici

Gli alogenuri alchilici sono sistematicamente denominati alcani (Sezione 3-4), dove l'alogeno è un sostituente sulla catena alchenica principale. Riassumendo le regole discusse in dettaglio nella Sezione 3-4, la denominazione degli alogenuri alchilici si articola in tre passaggi fondamentali.

Trovare e nominare la catena carboniosa più lunga e denominarla come catena principale. Ricordare che, in presenza di un alchene o di un alchino, la catena principale deve contenere entrambi gli atomi di carbonio del legame multiplo.
Numerare la catena principale consecutivamente, iniziando dall'estremità più vicina a un gruppo sostituente. Quindi assegnare un numero a ciascun sostituente. Ricordare che il sistema IUPAC utilizza un prefisso per indicare l'alogeno seguito dal suffisso -uro. I prefissi sono fluoro- per il fluoro, cloro- per il cloro, bromo- per il bromo e iodo- per lo iodio. Il nome di un alogeno è preceduto da un numero che indica la posizione del sostituente sulla catena principale.
Nomenclautre 1
Nomenclautre 2
In caso di ambiguità nella numerazione della catena madre, iniziare dall'estremità più vicina al sostituente che viene prima in ordine alfabetico.

Nomi comuni degli alogenuri alchilici

Gli alogenuri alchilici con gruppi alchilici semplici sono spesso chiamati con nomi comuni. Quelli con un numero maggiore di atomi di carbonio ricevono solitamente nomi IUPAC. I nomi comuni degli alogenuri alchilici sono composti da due parti: il nome del gruppo alchilico più la prima sillaba del nome dell'alogeno, con la desinenza -uro. I nomi dei gruppi alchilici comuni sono elencati nella Sezione 3.3.

Esercizio 10.1.1

1) Indicare il nome comune e il nome IUPAC di ciascun composto.

a) CH3CH2CH2Br

b) (CH3)2CHCl

c) CH3CH2I

d) CH3CH2CH2CH2F

2) Indicare il nome IUPAC di ciascun composto.

a)

b)

c)

d)

Risposte:

1)

a) Il gruppo alchilico (CH3CH2CH2–) è un gruppo propilico e l'alogeno è il bromo (Br). Il nome comune è quindi bromuro di propile. Per la denominazione IUPAC, il prefisso per il bromo (bromo) è combinato con il nome di una catena a tre atomi di carbonio (propano), preceduto da un numero che identifica l'atomo di carbonio a cui è legato l'atomo di Br, quindi la denominazione IUPAC è 1-bromopropano.

b) Il gruppo alchilico [(CH3)2CH–] ha tre atomi di carbonio, con un atomo di cloro (Cl) legato all'atomo di carbonio centrale. Il gruppo alchilico è quindi isopropilico e il nome comune del composto è cloruro di isopropile. Per la denominazione IUPAC, l'atomo di Cl (prefisso cloro-) legato all'atomo di carbonio centrale (secondo) di una catena di propano dà origine al 2-cloropropano. c) Il gruppo alchilico (CH3CH2–) è un gruppo etile e l'alogeno è lo iodio (I). Il nome comune è quindi ioduro di etile. Per la denominazione IUPAC, il prefisso per lo iodio (iodo) è combinato con il nome di una catena a due atomi di carbonio (etano), preceduto da un numero che identifica l'atomo di carbonio a cui è legato l'atomo di I, quindi la denominazione IUPAC è 1-iodoetano.

d) Il gruppo alchilico (CH3CH2CH2CH2–) è un gruppo butile e l'alogeno è il fluoro (F). Il nome comune è quindi fluoruro di butile. Per la denominazione IUPAC, il prefisso per il fluoro (Fluoro) è combinato con il nome di una catena a quattro atomi di carbonio (butano), preceduto da un numero che identifica l'atomo di carbonio a cui è legato l'atomo di F, quindi la denominazione IUPAC è 1-fluorobutano.

2) a) L'alcano originario ha cinque atomi di carbonio nella catena continua più lunga; è il pentano. Un gruppo bromo (Br) è legato al secondo atomo di carbonio della catena. Il nome IUPAC è 2-bromopentano.

b) L'alcano originario è l'esano. Gruppi metile (CH3) e bromo (Br) sono legati rispettivamente al secondo e al quarto atomo di carbonio. Elencando i sostituenti in ordine alfabetico si ottiene il nome 4-bromo-2-metilesano.

c) 2-cloro-3-metilbutano

d) 1-bromo-2-cloro-4-metilpentano

Esiste una differenza piuttosto ampia tra le proprietà strutturali e fisiche degli alogeni e quelle degli alcani. Come accennato in precedenza, le differenze strutturali sono dovute alla sostituzione di uno o più atomi di idrogeno con un atomo di alogeno. Le differenze nelle proprietà fisiche sono il risultato di fattori quali elettronegatività, lunghezza del legame, forza del legame e dimensioni molecolari.

Alogeni e le caratteristiche del legame carbonio-alogeno

Come discusso nella Sezione 6.4, gli alogeni sono più elettronegativi del carbonio. Ciò si traduce in un legame carbonio-alogeno polarizzato, con l'atomo di carbonio dotato di una parziale carica positiva e l'alogeno di una parziale carica negativa. Questa polarità può essere osservata chiaramente osservando la mappa del potenziale elettrostatico di un alogenuro metilico. La densità elettronica è evidenziata da un colore rosso/giallo che si concentra quasi esclusivamente attorno all'atomo di alogeno. La porzione metilica del composto è priva di densità elettronica, evidenziata da un colore blu/verde.

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L'immagine seguente mostra la relazione tra gli alogeni e l'elettronegatività. Si noti che, salendo nella tavola periodica dallo iodio al fluoro, l'elettronegatività aumenta.

L'immagine seguente mostra le relazioni tra lunghezza di legame, forza di legame e dimensioni molecolari. Procedendo lungo la tavola periodica dal fluoro allo iodio, le dimensioni molecolari aumentano. Di conseguenza, osserviamo anche un aumento della lunghezza di legame. Al contrario, all'aumentare delle dimensioni molecolari, i legami si allungano e la loro forza diminuisce.

Gli aloalcani hanno punti di ebollizione più alti degli alcani

Confrontando alcani e aloalcani, noteremo che gli aloalcani hanno punti di ebollizione più alti rispetto agli alcani contenenti lo stesso numero di atomi di carbonio. Le forze di dispersione di London sono il primo dei due tipi di forze che contribuiscono a questa proprietà fisica. Forse ricorderete dalla chimica generale che le forze di dispersione di London aumentano con l'aumentare della superficie molecolare. Confrontando gli aloalcani con gli alcani, gli aloalcani mostrano un aumento della superficie dovuto alla sostituzione dell'idrogeno con un alogeno. L'aumento della superficie porta a un aumento delle forze di dispersione di London, che a sua volta si traduce in un punto di ebollizione più alto.

L'interazione dipolo-dipolo è il secondo tipo di forza che contribuisce a un punto di ebollizione più alto. Come forse ricorderete, questo tipo di interazione è un'attrazione coulombiana tra le cariche parziali positive e parziali negative che esistono tra i legami carbonio-alogeno su molecole di aloalcano separate. Similmente alle forze di dispersione di London, le interazioni dipolo-dipolo stabiliscono un punto di ebollizione più alto per gli alogenuri alchilici rispetto agli alcani con lo stesso numero di atomi di carbonio.

La tabella seguente illustra come i punti di ebollizione siano influenzati da alcune di queste proprietà. Si noti che il punto di ebollizione aumenta quando l'idrogeno viene sostituito da un alogeno, in conseguenza dell'aumento delle dimensioni molecolari, nonché dell'aumento delle forze di dispersione di London e delle attrazioni dipolo-dipolo. Il punto di ebollizione aumenta anche a causa dell'aumento delle dimensioni dell'alogeno e della catena carboniosa.

Solubilità

Solubilità in acqua

Gli alogenuri alchilici sono insolubili o, nella migliore delle ipotesi, solo leggermente solubili in acqua. Affinché un aloalcano si dissolva in acqua, le attrazioni tra le molecole di aloalcano (dispersione di van der Waals e interazioni dipolo-dipolo) e i legami a idrogeno tra le molecole d'acqua devono essere rotti. Entrambe queste azioni comportano un costo energetico. L'energia viene rilasciata quando si generano nuove forze intermolecolari tra le molecole di aloalcano e le molecole d'acqua. Queste saranno solo forze di dispersione e interazioni dipolo-dipolo. Queste non sono forti quanto i legami a idrogeno originali nell'acqua, e quindi non viene rilasciata la stessa energia utilizzata per separare le molecole d'acqua. L'energetica delle trasformazioni è sufficientemente "non redditizia" da far sì che solo una piccola quantità si dissolva.

Solubilità in solventi organici

Gli alogenuri alchilici tendono a dissolversi nei solventi organici perché le nuove attrazioni intermolecolari hanno all'incirca la stessa forza di quelle che vengono rotte nell'aloalcano e nel solvente separati.

Reattività chimica

Il modello della reattività chimica risiede nella forza del legame tra l'atomo di carbonio e l'atomo di alogeno. In precedenza, in questa sezione, si è osservato che la tendenza della forza del legame aumenta da C-I a C-Br a C-Cl, con i legami C-F che sono i più forti. Per reagire con gli alogenuri alchilici, il legame carbonio-alogeno deve essere spezzato. Poiché ciò diventa più facile passando da fluoruro a cloruro, a bromuro a ioduro, i composti diventano più reattivi in quest'ordine. Gli iodoalcani sono i più reattivi e i fluoroalcani i meno. In effetti, i fluoroalcani sono così poco reattivi che d'ora in poi li ignoreremo completamente in questa sezione!

Esercizio 10.1.2

1)

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2) Disegna le strutture dei seguenti composti:

a) 2-cloro-3,3-dimetilpentano

b) 1,1-dicloro-4-isopropilcicloesano

c) 3-bromo-3-etilesano

RISPOSTE:

1)

a) 5-etil-4-iodo-3-metilottano

b) 1-bromo-2,3,4-trimetilpentano

c) 4-bromo-5-cloro-2-metileptano

2)

10.2 Preparazione di alogenuri alchilici da alcani - Alogenazione radicale

Alogenazione radicale

Gli alcani (i più semplici tra tutti i composti organici) subiscono pochissime reazioni. Una di queste è l'alogenazione, ovvero la sostituzione di un singolo idrogeno sull'alcano con un singolo alogeno (Cl₂ o Br₂) per formare un alogenoalcano. Questa reazione è molto importante in chimica organica perché funzionalizza gli alcani, aprendo la strada ad ulteriori reazioni chimiche.

Reazione generale

CH₂+Cl₂+energia →CH₂Cl+HCl

Meccanismo a catena radicalica

La reazione procede attraverso il meccanismo a catena radicalica, caratterizzato da tre fasi: inizio, propagazione e terminazione. L'inizio richiede un apporto di energia, ma successivamente la reazione è autosostenuta.

Fase 1: Inizio

Durante la fase di inizio, i radicali liberi vengono creati quando la luce ultravioletta o il calore inducono l'omolisi del legame alogeno X-X, dando origine a due radicali liberi alogeni. È importante notare che questa fase non è energeticamente favorevole e non può avvenire senza un apporto di energia esterna. Dopo questa fase, la reazione può avvenire in modo continuo (finché i reagenti forniscono energia) senza ulteriore apporto di energia.

Fase 2: Propagazione

Le due fasi successive del meccanismo sono chiamate fasi di propagazione. Nella prima fase di propagazione, un radicale cloro estrae un atomo di idrogeno dal metano. Questo produce acido cloridrico (HCl, il prodotto inorganico di questa reazione) e il radicale metile. Nella seconda fase di propagazione, il radicale metile reagisce con una maggiore quantità di cloro presente nel materiale di partenza (Cl₂). Uno degli atomi di cloro diventa un radicale e l'altro si combina con il radicale metile per formare l'alogenuro alchilico.

Fase 3: Terminazione

Nelle tre fasi di terminazione di questo meccanismo, i radicali prodotti nel meccanismo subiscono un accoppiamento radicalico per formare un legame sigma. Queste sono chiamate fasi di terminazione perché non viene prodotto un radicale libero come prodotto, il che impedisce alla reazione di continuare. Combinando i due tipi di radicali prodotti si possono ottenere tre possibili prodotti. Due radicali cloro e un radicale metile si accoppiano per formare altro reagente alogeno (Cl₂). Un radicale cloro e un radicale metile possono accoppiarsi per formare altro prodotto (CH₂Cl). Infine, due radicali metilici possono accoppiarsi per formare un sottoprodotto di etano (CH₂CH₂).

Questa reazione è un metodo di sintesi poco efficace a causa della formazione di sottoprodotti polialogenati. Il prodotto desiderato si ottiene quando uno degli atomi di idrogeno del metano viene sostituito da un atomo di cloro. Tuttavia, la reazione non si ferma qui, e tutti gli atomi di idrogeno presenti nel metano possono a loro volta essere sostituiti da atomi di cloro per produrre una miscela di clorometano, diclorometano, triclorometano e tetraclorometano.

Energetica

Perché si verificano queste reazioni? La reazione è favorevole? Un modo per rispondere a queste domande è osservare la variazione di entalpia ΔH che si verifica quando avviene la reazione.

ΔH = (Energia immessa nella reazione) – (Energia ceduta dalla reazione)

Se in una reazione viene immessa più energia di quanta ne venga ceduta, il ΔH è positivo, la reazione è endotermica e non energeticamente favorevole. Se nella reazione viene ceduta più energia di quanta ne sia stata immessa, il ΔH è negativo, la reazione si dice esotermica ed è considerata favorevole. La figura seguente illustra la differenza tra reazioni endotermiche ed esotermiche.

ΔH può anche essere calcolato utilizzando le energie di dissociazione dei legami (ΔH°):

ΔH=∑ΔH∘ di legami rotti−∑ΔH∘ di legami formati

Consideriamo il nostro esempio specifico di clorurazione del metano per determinare se è endotermica o esotermica:

Poiché il ΔH per la clorurazione del metano è negativo, la reazione è esotermica. Energeticamente, questa reazione è favorevole. Per comprendere meglio questa reazione, è necessario esaminarne il meccanismo (un'analisi dettagliata passo dopo passo che ne mostra il funzionamento).

Clorurazione di altri alcani

Quando alcani più grandi dell'etano vengono alogenati, si formano prodotti isomerici. Pertanto, la clorurazione del propano produce sia l'1-cloropropano che il 2-cloropropano come prodotti monoclorurati. L'alogenazione del propano rivela una caratteristica interessante di queste reazioni. Tutti gli idrogeni in un alcano complesso non mostrano la stessa reattività. Ad esempio, il propano ha otto idrogeni, sei dei quali sono primari strutturalmente equivalenti e gli altri due secondari. Se tutti questi atomi di idrogeno fossero ugualmente reattivi, l'alogenazione dovrebbe produrre un rapporto di 3:1 tra i prodotti monoalogenati 1-alopropano e 2-alopropano, riflettendo il rapporto tra primari e secondari. Questo non è ciò che osserviamo. La clorurazione in fase gassosa indotta dalla luce a 25 °C produce il 45% di 1-cloropropano e il 55% di 2-cloropropano.

CH3-CH2-CH3 + Cl2 → 45% CH3-CH2-CH2Cl + 55% CH3-CHCl-CH3

Questi risultati suggeriscono fortemente che gli idrogeni 2° siano intrinsecamente più reattivi degli idrogeni 1°, di un fattore di circa 3,5:1. Ulteriori esperimenti hanno dimostrato che gli idrogeni 3° sono circa 5 volte più reattivi verso gli atomi di alogeno rispetto agli idrogeni 1°. Pertanto, la clorurazione indotta dalla luce del 2-metilpropano ha prodotto prevalentemente (65%) 2-cloro-2-metilpropano, il prodotto di sostituzione dell'unico idrogeno 3°, nonostante la presenza di nove idrogeni 1° nella molecola.

(CH3)3CH + Cl2 → 65% (CH3)3CCl + 35% (CH3)2CHCH2Cl

La reattività relativa degli idrogeni alla clorazione radicalica

Questa differenza di reattività può essere attribuita solo alle differenze nelle energie di dissociazione del legame C-H. Nella nostra precedente discussione sull'energia di legame abbiamo assunto valori medi per tutti i legami di un dato tipo, ma ora vediamo che questo non è del tutto vero. Nel caso dei legami carbonio-idrogeno, ci sono differenze significative e sono state misurate le energie di dissociazione specifiche (energia necessaria per rompere un legame in modo omolitico) per vari tipi di legami C-H. Questi valori sono riportati nella tabella seguente.

R (in R–H)	methyl	ethyl	i-propyl	t-butyl
Bond Dissociation Energy (kcal/mole)	103	98	95	93

Questi dati mostrano che un legame C-H terziario (93 kcal/mole) è pi

ù facile da rompere rispetto a un legame C-H secondario (95 kcal/mole) e primario (98 kcal/mole). Queste energie di dissociazione del legame possono essere utilizzate per stimare la stabilità relativa dei radicali formati dopo la scissione omolitica. Poiché un legame C-H terziario richiede meno energia per subire la scissione omolitica rispetto a un legame C-H secondario o primario, si può dedurre che un radicale terziario è più stabile di un legame secondario o primario.

Stabilità relativa dei radicali liberi

Esercizio 10.2.1

Scrivi il meccanismo completo per la clorurazione del metano.

Risposta

La risposta a questo problema si trova in realtà più sopra, nelle descrizioni di inizio, propagazione e terminazione.

Esercizio 10.2.2

Spiega, con parole tue, come il primo stadio di propagazione possa avvenire senza apporto di energia se è energeticamente sfavorevole.

Risposta

Poiché il secondo stadio di propagazione è energeticamente favorevole e veloce, spinge l'equilibrio verso i prodotti, anche se il primo stadio non è favorevole.

Esercizio 10.2.3

Quale stadio del meccanismo della catena radicalica richiede energia esterna? Cosa può essere utilizzato come questa energia?

Risposta

Lo stadio di inizio richiede energia che può essere sotto forma di luce o calore.

Esercizio 10.2.4

Dopo aver imparato a calcolare la variazione di entalpia per la clorurazione del metano, applica le tue conoscenze e, utilizzando la tabella sottostante, calcola la variazione di entalpia per la bromurazione dell'etano.

Compound	Bond Dissociation Energy (kcal/mol)
CH₃CH₂-H	101
CH₃CH₂-Br	70
H-Br	87
Br₂	46

Risposta

Per calcolare l'entalpia di reazione, si sottrae l'equazione di equilibrio dei legami formati dall'equazione di equilibrio dei legami rotti.

I legami rotti sono C-H e Br-Br.

I legami formati sono H-Br e C-Br.

Legami rotti - legami formati = variazione di entalpia

(101 kcal/mol + 46 kcal/mol) - (87 kcal/mol + 70 kcal/mol) = variazione di entalpia

-10 kcal/mol = variazione di entalpia per la bromurazione dell'etano.

Esercizio 10.2.5

1) Prevedere il/i prodotto/i alogenato/i monosostituito/i del cloro gassoso che reagisce con il 2-metilbutano.

2) Prevedere la quantità relativa di ciascun prodotto monobromurato quando il 3-metilpentano reagisce con Br₂. Considerare idrogeno 1°, 2°, 3°.

3) Per i seguenti composti, indicare tutti i possibili derivati monoclorurati.

Risposta

1.

2.

3.

Fonti

LibreTexts Chemistry: Organic Chemistry (Morsch et al.) - Organohalides