Chimica organica per il liceo/Alogenuri alchilici/Esercizi
Esercizi sulla nomenclatura degli alogenuri alchilici
[modifica | modifica sorgente]Esercizi
[modifica | modifica sorgente]1. Classificazione degli aloalcani Classifica ciascun composto come metilico, primario (1°), secondario (2°) o terziario (3°).
a) CH₃Br
b) CH₃CH₂Cl
c) CH₃CHBrCH₃
d) (CH₃)₃CCl
e) CH₂Cl₂
f) CH₃CH₂CH(I)CH₂CH₃
2. Individuazione del carbonio funzionale
Per ciascun composto indica:
- il carbonio legato all’alogeno
- quanti gruppi alchilici sono legati a quel carbonio
- la classificazione dell’alogenuro
a) CH₃CH₂CH₂Br
b) CH₃CH(Cl)CH₃
c) (CH₃)₃CI
3. Nome IUPAC
Assegna il nome IUPAC ai seguenti composti.
a) CH₃CH₂CH₂Cl
b) CH₃CH₂CHBrCH₃
c) CH₃CH₂CH₂CH₂I
d) (CH₃)₂CHCH₂Br
e) CH₃C(Cl)(CH₃)CH₂CH₃
4. Nome comune + nome IUPAC
Scrivi sia il nome comune sia il nome IUPAC.
a) CH₃CH₂Br
b) CH₃CH₂CH₂Cl
c) (CH₃)₂CHCl
d) CH₃I
5. Disegna le strutture
Disegna la formula di struttura condensata dei seguenti composti.
a) 2-cloropentano
b) 1-bromo-3-metilbutano
c) 2-bromo-2-metilpropano
d) 1,2-dicloroetano
6. Numerazione corretta della catena
Nomina correttamente il composto seguente scegliendo la numerazione giusta:
CH₃CH₂CH(Br)CH(CH₃)CH₂CH₃
7. Ordine alfabetico dei sostituenti
Nomina il composto rispettando l’ordine alfabetico.
CH₃CH(Cl)CH(CH₃)CH₂Br
8. Catena principale
Individua la catena principale e assegna il nome IUPAC.
CH₃CH₂C(Cl)(CH₃)CH₂CH₂CH₃
9. Alogenuri multipli
Nomina i seguenti composti.
a) CH₂ClCH₂Cl
b) CHCl₂CH₃
c) CCl₄
d) CH₂BrCHBrCH₃
10. Cicloalcani alogenati
Scrivi il nome IUPAC dei seguenti composti.
a) cicloesano con un Br sul carbonio 1
b) cicloesano con Cl sul carbonio 1 e CH₃ sul carbonio 3
c) cicloesano con due Br sul carbonio 1
11. Errori di nomenclatura
Correggi gli errori nei seguenti nomi.
a) 4-clorobutano
b) 3-bromopropano
c) 1-metil-1-cloroetano
12. Formula → nome
Scrivi il nome IUPAC.
a) CH₃CH₂CH₂CH(Br)CH₃
b) CH₃CH(CH₃)CH(Cl)CH₃
c) CH₂ClCH₂CH₂CH₃
13. Nome → formula
Scrivi la formula condensata.
a) 2-cloro-3-metilesano
b) 1-bromo-2,2-dimetilbutano
c) 3-bromo-3-etilpentano
14. Confronto tra isomeri
Disegna e nomina tutti gli isomeri monoclorurati del butano.
15. Riconoscimento della classe
Indica quali composti sono secondari.
a) CH₃CH₂CH₂Cl
b) CH₃CHClCH₃
c) (CH₃)₃CBr
d) CH₃CH₂CH(I)CH₂CH₃
16. Composti vinilici e arilici
Spiega perché gli alogenuri vinilici e arilici sono meno reattivi rispetto agli alogenuri alchilici.
17. Alogenuri allilici e benzilici
Spiega perché gli alogenuri allilici e benzilici sono particolarmente reattivi.
18. Isomeria
Quanti isomeri monoclorurati si ottengono dal propano? Scrivili e nominali.
19. Riconoscimento dei gruppi
Indica quale alogeno è presente e il relativo prefisso IUPAC.
a) F
b) Cl
c) Br
d) I
20. Esercizio completo
Per il composto:
CH₃CH₂CH(Br)CH(CH₃)CH₂CH₂Cl
indica:
- catena principale
- numerazione corretta
- tutti i sostituenti
- nome IUPAC completo
- classificazione dell’atomo di carbonio legato al Br
- classificazione dell’atomo di carbonio legato al Cl
Esercizi sulle proprietà fisiche degli alogenuri alchilici
[modifica | modifica sorgente]Esercizi
[modifica | modifica sorgente]21. Spiega perché il legame C–Cl è polare utilizzando il concetto di elettronegatività.
22.
Indica la carica parziale presente nei legami:
a) C–F
b) C–Br
23.
Spiega perché gli aloalcani hanno punti di ebollizione più alti degli alcani con lo stesso numero di carboni.
24.
Quale composto ha il punto di ebollizione maggiore? Motiva.
a) CH₄ oppure CH₃Cl
b) CH₃Cl oppure CH₃Br
c) CH₃Br oppure CH₃I
25.
Perché aumentando la dimensione dell’alogeno aumenta il punto di ebollizione?
26.
Quali forze intermolecolari agiscono negli alogenuri alchilici?
27.
Spiega il ruolo delle forze di dispersione di London negli aloalcani.
28.
Che cosa sono le interazioni dipolo-dipolo? Come si formano negli alogenuri alchilici?
29.
Confronta:
etano e cloroetano
in termini di:
- polarità
- punto di ebollizione
- forze intermolecolari
30.
Spiega perché gli alogenuri alchilici sono poco solubili in acqua.
31.
Perché invece gli aloalcani si sciolgono bene nei solventi organici?
32.
Ordina i seguenti composti in ordine crescente di punto di ebollizione:
CH₄, CH₃Cl, CH₃Br, CH₃I
33.
Spiega perché il legame C–F è più forte del legame C–I.
34.
Ordina i seguenti legami dal più forte al più debole:
C–F, C–Cl, C–Br, C–I
35.
Ordina i seguenti alogenuri in ordine crescente di reattività:
R–F, R–Cl, R–Br, R–I
36.
Perché i fluoroalcani sono i meno reattivi?
37.
Quale composto reagisce più facilmente?
a) CH₃Cl
b) CH₃I
Spiega.
38.
Spiega il collegamento tra lunghezza del legame e forza del legame.
39.
Perché l’aumento della catena carboniosa aumenta il punto di ebollizione?
40.
Esercizio completo:
Confronta CH₃CH₃ e CH₃CH₂Cl spiegando:
- quale ha il punto di ebollizione maggiore
- quale è più polare
- quali forze intermolecolari possiedono
- quale è più solubile in acqua
- quale è più reattivo
Esercizi sulla preparazione degli alogenuri alchilici
[modifica | modifica sorgente]Esercizi
[modifica | modifica sorgente]41.
Che cos’è l’alogenazione radicalica?
A) Una reazione di addizione degli alcani
B) Una reazione di sostituzione in cui un H viene sostituito da un alogeno
C) Una reazione di eliminazione
D) Una reazione acido-base
42.
Nella reazione tra metano e cloro si forma:
CH₄ + Cl₂ → ?
A) CH₂Cl₂ + H₂
B) CH₃Cl + HCl
C) CH₃OH + HCl
D) CCl₄ + H₂
43.
Quale condizione è necessaria per iniziare la clorurazione radicalica?
A) Acqua
B) Acido solforico
C) Luce UV o calore
D) Ossigeno
44.
Durante la fase di inizio il legame Cl–Cl si rompe tramite:
A) eterolisi
B) condensazione
C) omolisi
D) idrolisi
45.
L’omolisi del Cl₂ produce:
A) Cl⁺ e Cl⁻
B) due radicali Cl•
C) HCl
D) Cl₂⁺
46.
Che cos’è un radicale libero?
A) Una molecola neutra stabile
B) Una specie con un elettrone spaiato
C) Una specie con due protoni in più
D) Una molecola con doppio legame
47.
Nella prima fase di propagazione il radicale cloro:
A) rompe il legame C–C
B) estrae un H dal metano
C) forma direttamente etano
D) elimina H₂O
48.
Nella prima propagazione della clorurazione del metano si forma:
A) CH₃• e HCl
B) CH₃Cl e H₂
C) CCl₄ e H₂
D) CH₂Cl₂
49.
Nella seconda fase di propagazione il radicale metile reagisce con:
A) HCl
B) CH₄
C) Cl₂
D) O₂
50.
Nella seconda propagazione si ottiene:
A) etano
B) clorometano e un radicale Cl•
C) H₂
D) acqua
51.
Perché il meccanismo è definito “a catena”?
A) Perché si formano catene carboniose
B) Perché i radicali continuano a rigenerarsi
C) Perché si forma un polimero
D) Perché il cloro è in catena
52.
Quale delle seguenti è una reazione di terminazione?
A) Cl• + CH₄ → HCl + CH₃•
B) CH₃• + Cl₂ → CH₃Cl + Cl•
C) Cl• + Cl• → Cl₂
D) CH₄ + Cl₂ → CH₃Cl + HCl
53.
L’unione di due radicali metile produce:
A) CH₃Cl
B) CH₄
C) CH₃CH₃
D) C₂H₂
54.
Quale prodotto è un sottoprodotto della clorurazione del metano?
A) etano
B) etene
C) benzene
D) propano
55.
Perché la clorurazione del metano produce più composti?
A) Il cloro reagisce solo una volta
B) Tutti gli H possono essere sostituiti successivamente
C) Il metano è instabile
D) Perché si forma acqua
56.
Quale composto NON deriva dalla clorurazione del metano?
A) CH₂Cl₂
B) CHCl₃
C) CCl₄
D) CH₃OH
57.
La clorurazione del propano produce principalmente:
A) solo 1-cloropropano
B) solo 2-cloropropano
C) 1-cloropropano e 2-cloropropano
D) propene
58.
Nel propano gli idrogeni secondari sono:
A) meno reattivi di quelli primari
B) più reattivi di quelli primari
C) ugualmente reattivi
D) non reattivi
59.
Quale radicale è più stabile?
A) metilico
B) primario
C) secondario
D) terziario
60.
Quale legame C–H è più facile da rompere?
A) metilico
B) primario
C) secondario
D) terziario
Soluzioni agli esercizi
[modifica | modifica sorgente]1.
a) metilico
b) 1°
c) 2°
d) 3°
e) metilenico / considerato 1°
f) 2°
2.
a) carbonio terminale → 1 gruppo alchilico → 1°
b) carbonio centrale → 2 gruppi alchilici → 2°
c) carbonio centrale → 3 gruppi alchilici → 3°
3.
a) 1-cloropropano
b) 2-bromobutano
c) 1-iodobutano
d) 1-bromo-2-metilpropano
e) 2-cloro-2-metilbutano
4.
a) bromuro di etile → bromoetano
b) cloruro di propile → 1-cloropropano
c) cloruro di isopropile → 2-cloropropano
d) ioduro di metile → iodometano
5.
a) CH₃CH(Cl)CH₂CH₂CH₃
b) BrCH₂CH₂CH(CH₃)CH₃
c) (CH₃)₃CBr
d) ClCH₂CH₂Cl
6.
3-bromo-4-metilesano
7.
1-bromo-3-cloro-2-metilbutano
8.
3-cloro-3-metilesano
9.
a) 1,2-dicloroetano
b) 1,1-dicloroetano
c) tetraclorometano
d) 1,2-dibromopropano
10.
a) bromocicloesano
b) 1-cloro-3-metilcicloesano
c) 1,1-dibromocicloesano
11.
a) 1-clorobutano
b) 1-bromopropano
c) 2-cloropropano
12.
a) 2-bromopentano
b) 2-cloro-3-metilbutano
c) 1-clorobutano
13.
a) CH₃CH(Cl)CH(CH₃)CH₂CH₂CH₃
b) BrCH₂C(CH₃)₂CH₂CH₃
c) CH₃CH₂C(Br)(CH₂CH₃)CH₂CH₃
14.
- 1-clorobutano
- 2-clorobutano
15.
Composti secondari:
b) CH₃CHClCH₃
d) CH₃CH₂CH(I)CH₂CH₃
16.
Perché l’alogeno è legato a un carbonio sp² e il legame è più forte e meno reattivo.
17.
Perché i carbocationi/allili/radicali intermedi sono stabilizzati per risonanza.
18.
Due isomeri:
- 1-cloropropano
- 2-cloropropano
19.
a) fluoro-
b) cloro-
c) bromo-
d) iodo-
20.
- catena principale: eptano
- numerazione corretta da destra
- sostituenti: 2-cloro, 5-bromo, 4-metil
- nome: 5-bromo-2-cloro-4-metileptano
- C con Br → secondario
- C con Cl → primario
21.
Il Cl è più elettronegativo del C, quindi attira maggiormente gli elettroni.
22.
a) Cδ⁺–Fδ⁻
b) Cδ⁺–Brδ⁻
23.
Perché hanno:
- forze di London maggiori
- interazioni dipolo-dipolo
24.
a) CH₃Cl
b) CH₃Br
c) CH₃I
25.
Perché aumentano:
- massa molecolare
- polarizzabilità
- forze di London
26.
- dispersione di London
- dipolo-dipolo
27.
Le grandi nuvole elettroniche generano dipoli temporanei più forti.
28.
Attrazioni tra cariche parziali positive e negative di molecole diverse.
29.
Etano:
- apolare
- p.eb basso
Cloroetano:
- polare
- p.eb maggiore
- forze dipolo-dipolo
30.
Perché non riescono a compensare energeticamente la rottura dei legami a idrogeno dell’acqua.
31.
Perché possiedono forze intermolecolari simili (“il simile scioglie il simile”).
32.
CH₄ < CH₃Cl < CH₃Br < CH₃I
33.
Il F è più piccolo → legame più corto e forte.
34.
C–F > C–Cl > C–Br > C–I
35.
R–F < R–Cl < R–Br < R–I
36.
Perché il legame C–F è molto forte.
37.
CH₃I, perché il legame C–I è più debole.
38.
Più il legame è lungo, più è debole.
39.
Aumenta la superficie molecolare → aumentano le forze di London.
40.
CH₃CH₂Cl:
- punto di ebollizione maggiore
- più polare
- forze dipolo-dipolo + London
- leggermente più solubile
- più reattivo
41–60
41.
B
42.
B
43.
C
44.
C
45.
B
46.
B
47.
B
48.
A
49.
C
50.
B
51.
B
52.
C
53.
C
54.
A
55.
B
56.
D
57.
C
58.
B
59.
D
60.
D
Esempi di fonti
[modifica | modifica sorgente]- LibreTexts Chemistry: Organic Chemistry (Morsch et al.)
- Openstax: esercizi1 - soluzioni1
- Chemistry Steps: alla fine di ogni capitoletto ci sono esercizi a cui ispirarsi (non ci sono le soluzioni)
- MolView: per disegnare molecole organiche