Chimica organica per il liceo/Benzene e aromaticità/Esercizi

Esercizi sulla nomenclatura dei benzeni monosostituiti

Dai il nome alle seguenti molecole utilizzando la nomenclatura IUPAC e disegnale

Esercizio 1

Benzene + Cl

Esercizio 2

Benzene + NO₂

Esercizio 3

Benzene + CH₃

Esercizio 4

Benzene + OH

Esercizio 5

Benzene + NH₂

Esercizi sulla nomenclatura dei benzeni disostituiti

Esercizio 6

Benzene + un CH₃ in posizione 1 + un Cl in posizione due 2

Esercizio 7

Benzene + un CH₂CH₂CH₃ in posizione 1 + un Br in posizione 3

Esercizio 8

Benzene + due gruppi NH₂ in posizione 1,4

Esercizio 9

Benzene + un gruppo C=O in posizione 1 + un NO₂ in posizione 2

Esercizio 10

Benzene + OH in posizione 1, NO₂ in posizione 3

Esercizio 11

Benzene + COOH in posizione 1, OH in posizione 3

Esercizio 12

Benzene + OH in posizione 1, NH₂ in posizione 4

Esercizi sulla nomenclatura dei benzeni polisostituiti

Esercizio 13.

Benzene + un OH in posizione 1 + un CH₂CH₃ in posizione 2 + un CH₃ in posizione 3 + un Br in posizione 6

Esercizio14

Benzene + un CH₃ in posizione 1 + un CH₂CH₃ in posizione 3 + un CH₂CH₂CH₃ in posizione 2 + un CH₂CH₂CH₂CH₃ in posizione 5

Esercizio 15

Benzene + un C=O in posizione 1 + un COOH in posizione 2 + un CH₃ in posizione 4 + un Cl in posizione 6

Esercizio 16

Benzene + OH in posizione 3 + un Cl in posizione 2 + un Br in posizione 4 + un NO₂ in posizione 1

Esercizio 17

Benzene + COOH in posizione 1+ un NH₂ in posizione 5, NO₂ in posizione 2 + un CH₂CH₂CH₃ in posizione 4

Esercizio 18

Benzene + NH₂ in posizione 1, NO₂ in posizione 2, 4 e 6

Esercizio 19

Benzene + un COOH in posizione 2 + un NH₂ in posizione 3 + un OH in posizione 4 + un CH₂CH₂CH₂CH₃ in posizione 1

Esercizio 20

Benzene + sei gruppi OH, uno per ogni carbonio del benzene

Esercizi sulla struttura e stabilità del benzene

Esercizio 41

testo

...

Esercizi sugli eterocicli aromatici e policiclici

Esercizio 41

testo

...

Soluzioni agli esercizi

Soluzioni benzeni monosostituiti

Esercizio 1. C₆H₅—Cl → Clorobenzene

Clorobenzene

Esercizio 2. C₆H₅—NO₂ → Nitrobenzene

Nitrobenzene

Esercizio 3. C₆H₅—CH₃ → Toluene (o metilbenzene)

Toluene

Esercizio 4. C₆H₅—OH → Fenolo (o idrossibenzene)

Fenolo

Esercizio 5. Ph—NH₂ → Anilina (o amminobenzene)

Anilina o Amminobenzene

Soluzioni Benzeni Disostituiti

Esercizio 6. Benzene + un CH₃ in posizione 1 + un Cl in posizione due 2 → 2-clorotoluene (oppure orto-clorotoluene)

Esercizio 7. Benzene + un CH₂CH₂CH₃ in posizione 1 + un Br in posizione 3 → 1-bromo-3-propilbenzene (oppure meta-bromopropilbenzene)

Esercizio 8. Benzene + due gruppi NH₂ in posizione 1,4 → 1,4-diamminobenzene (oppure para-fenilendiammina)

1,4-Diaminobenzene

Esercizio 9. Benzene + un gruppo C=O in posizione 1 + un NO₂ in posizione 2 → 2-nitrobenzaldeide (oppure orto-nitrobenzaldeide)

Esercizio 10. HO—C₆H₄—NO₂ → OH è il gruppo principale, NO₂ in posizione 3 → 3-nitrofenolo (o meta-nitrofenolo).

3-nitrofenolo o meta-nitrofenolo

Esercizio 11. HOOC-C₆H₄(3-OH) → COOH in posizione 1, OH in posizione 2 → acido 3-idrossibenzoico (oppure acido meta-idrossibenzoico).

Nota: Il gruppo acido carbossilico ha la priorità assoluta e definisce l'Acido benzoico. L'altro gruppo diventa il sostituente "idrossi"

acido 3-idrossibenzoico

Esercizio 12. 4-HO—C₆H₄—NH₂ → OH è il gruppo principale, NH₂ in posizione 4 → 4-amminofenolo (o para-amminofenolo).

Nota: L'ordina di priorità IUPAC vede il gruppo -OH superiore -NH2 quindi la base è il fenolo.

4-amminofenolo o para-amminofenolo

Soluzioni Benzeni Polisostituiti

Esercizio 13. Benzene + un OH in posizione 1 + un CH₂CH₃ in posizione 2 + un CH₃ in posizione 3 + un Br in posizione 6 → 6-bromo-2-etil-3-metilfenolo

Nota: La base è il fenolo -OH su C1. I sostituenti vanno elencati in ordine alfabetico (Bromo, Etil, Metil).

Esercizio 14. Benzene + un CH₃ in posizione 1 + un CH₂CH₃ in posizione 3 + un CH₂CH₂CH₃ in posizione 2 + un CH₂CH₂CH₂CH₃ in posizione 5 → 5-butil-3-etil-1-metil-2-propilbenzene

Nota: Qui non c'è un gruppo prioritario dominante, quindi la numerazione (1, 2, 3, 5) è scelta per dare i numeri più bassi. Nel nome si segue l'ordine alfabetico: Butil, Etil, Metil, Propil.

Esercizio 15. Benzene + un C=O in posizione 1 + un COOH in posizione 2 + un CH₃ in posizione 4 + un Cl in posizione 6 → Acido 2-formil-4-metil-6-clorobenzoico

Nota: L'acido carbossilico -COOH vince la priorità e diventa C1 (Acido...benzoico). L'aldeide-CHO sul C2 diventa il sostituente "formil".

Esercizio 16. Benzene + OH in posizione 3 + un Cl in posizione 2 + un Br in posizione 4 + un NO₂ in posizione 1 → 6-bromo-2-cloro-3-nitrofenolo. (Rinumerato)

Nota: Attenzione ai tuoi numeri di partenza! La IUPAC impone che l' -OH sia il C1 (quindi la base è il fenolo). Scalando di conseguenza la tua configurazione per avere i numeri più bassi, otteniamo l' -OH su C1, il -Cl su C2, il -Br su C6 e il nitrogruppo -NO su C3.

Esercizio 17. Benzene + COOH in posizione 1+ un NH₂ in posizione 5, NO₂ in posizione 2 + un CH₂CH₂CH₃ in posizione 4 → Acido 5-ammino-2-nitro-4-propilbenzoico

Nota: Base acido benzoico (C1). Sostituenti in ordine alfabetico (Ammino, Nitro, Propil).

Esercizio 18. Benzene + NH₂ in posizione 1, NO₂ in posizione 2, 4 e 6 → 2,4,6-trinitroaniline.

Nota: La base è l'anilina -NH su C1. Questa struttura è molto simile al famoso TNT, ma con un gruppo amminico al posto del metile.

Esercizio 19 Benzene + un COOH in posizione 2 + un NH₂ in posizione 3 + un OH in posizione 4 + un CH₂CH₂CH₂CH₃ in posizione 1 → Acido 2-ammino-6-butil-3-idrossibenzoico (Rinumerato)

Nota: Dobbiamo dare il C1 al gruppo più importante, il -COOH. Scalando la numerazione in modo che il -COOH passi da 2 a 1, otteniamo questa configurazione più corretta e bilanciata.

Esercizio 20. C₆(OH)₆ → esaidrossibenzene (o 1,2,3,4,5,6-esaidrossibenzene).

Esempi di fonti

• LibreTexts Chemistry: Organic Chemistry (Morsch et al.) - Benzene and Aromaticity
• Openstax
• Chemistry Steps: alla fine di ogni capitoletto ci sono esercizi a cui ispirarsi (non ci sono le soluzioni)
• MolView: per disegnare molecole organiche