Chimica organica per il liceo/Carboidrati

Obiettivi

Dopo aver completato questa sezione, dovreste essere in grado di:

identificare i carboidrati (zuccheri) come aldeidi e chetoni polidrossilati.
descrivere brevemente il processo di fotosintesi e identificare il ruolo svolto dai carboidrati come fonte di energia per gli organismi viventi.

Parole chiave

Assicuratevi di saper definire e utilizzare nel contesto i termini chiave riportati di seguito:

carboidrato

Introduzione

Tutti i carboidrati sono costituiti da atomi di carbonio, idrogeno e ossigeno e sono aldeidi o chetoni poli-idrossilati o composti che possono essere scissi per formare tali composti. Esempi di carboidrati sono l'amido, le fibre, i composti dal sapore dolce chiamati zuccheri e i materiali strutturali come la cellulosa. Il termine carboidrato ha avuto origine da un'errata interpretazione delle formule molecolari di molte di queste sostanze. Ad esempio, poiché la sua formula è C₆H₁₂O₆, un tempo si pensava che il glucosio fosse un “idrato di carbonio” con la struttura C₆-6H₂O.

Le piante verdi sono in grado di sintetizzare il glucosio (C₆H₁₂O₆) dall'anidride carbonica (CO₂) e dall'acqua (H₂O) utilizzando l'energia solare nel processo noto come fotosintesi:

6CO₂+6H₂O+2870kJ⟶C₆H₁₂O₆+6O₂

(I 2870 kJ provengono dall'energia solare). Le piante possono utilizzare il glucosio come energia o convertirlo in carboidrati più grandi, come l'amido o la cellulosa. L'amido fornisce energia per un uso successivo, magari come nutrimento per i semi di una pianta, mentre la cellulosa è il materiale strutturale delle piante. Possiamo raccogliere e mangiare le parti di una pianta che immagazzinano energia - semi, radici, tuberi e frutti - e utilizzarne una parte. I carboidrati sono necessari anche per la sintesi degli acidi nucleici e di molte proteine e lipidi.

Gli animali, compreso l'uomo, non possono sintetizzare i carboidrati dall'anidride carbonica e dall'acqua e dipendono quindi dal regno vegetale per la fornitura di questi composti vitali. Utilizziamo i carboidrati non solo per il cibo (circa il 60%-65% in massa della dieta media), ma anche per l'abbigliamento (cotone, lino, rayon), il riparo (legno), il combustibile (legno) e la carta (legno).

Esercizi

Classificazione dei carboidrati

Obiettivi

classificare un carboidrato specifico come monosaccaride, disaccaride, trisaccaride, ecc., data la struttura del carboidrato o informazioni sufficienti sulla sua struttura.
classificare un monosaccaride in base al numero di atomi di carbonio presenti e se contiene un gruppo aldeidico o chetonico.

Termini chiave

aldoso
disaccaride
chetoso
monosaccaride (zucchero semplice)
polisaccaride

Cosa sono i carboidrati?

Le biomolecole più abbondanti sulla terra sono i carboidrati. Da un punto di vista chimico, i carboidrati sono principalmente una combinazione di carbonio e acqua e molti di essi hanno la formula empirica (CH2O)n, dove n è il numero di unità ripetute. Questa visione rappresenta queste molecole semplicemente come catene di atomi di carbonio “idratati” in cui le molecole d'acqua si attaccano a ciascun atomo di carbonio, dando origine al termine “carboidrati”. Sebbene tutti i carboidrati contengano carbonio, idrogeno e ossigeno, alcuni contengono anche azoto, fosforo e/o zolfo. I carboidrati hanno una miriade di funzioni diverse. Sono abbondanti negli ecosistemi terrestri, molte forme dei quali vengono utilizzate come fonti di cibo. Queste molecole sono anche parti vitali delle strutture macromolecolari che immagazzinano e trasmettono informazioni genetiche (ad esempio, DNA e RNA). Sono alla base dei polimeri biologici che conferiscono forza a vari componenti strutturali degli organismi (ad esempio, cellulosa e chitina) e sono la fonte primaria di accumulo di energia sotto forma di amido e glicogeno.

Monosaccaridi

In biochimica, i carboidrati sono spesso chiamati saccaridi, dal greco sakcharon, che significa zucchero, anche se non tutti i saccaridi sono dolci. I carboidrati più semplici sono chiamati monosaccaridi, o zuccheri semplici. Sono i mattoni (monomeri) per la sintesi di polimeri o carboidrati complessi, come verrà discusso più avanti in questa sezione. I monosaccaridi sono classificati in base al numero di carboni presenti nella molecola. Le categorie generali sono identificate utilizzando un prefisso che indica il numero di carboni e il suffisso -ose, che indica un saccaride; ad esempio, trioso (tre carboni), tetroso (quattro carboni), pentoso (cinque carboni) ed esoso (sei carboni). L'esoso D-glucosio è il monosaccaride più abbondante in natura. Altri monosaccaridi esosi molto comuni e abbondanti sono il galattosio, utilizzato per produrre il disaccaride zucchero del latte lattosio, e lo zucchero della frutta fruttosio.

Un secondo confronto può essere fatto quando si osservano il glucosio, il galattosio e il fruttosio. Tutti e tre sono esosi, ma c'è una differenza strutturale importante tra il glucosio e il galattosio rispetto al fruttosio: il carbonio che contiene il carbonile (C=O). Nel glucosio e nel galattosio, il gruppo carbonilico si trova sul carbonio C1, formando un gruppo aldeidico. Nel fruttosio, il gruppo carbonilico si trova sul carbonio C2, formando un gruppo chetonico. I primi zuccheri sono chiamati aldosi in base al gruppo aldeidico che si forma; il secondo è designato come chetoso in base al gruppo chetonico. Anche in questo caso, questa differenza conferisce al fruttosio proprietà chimiche e strutturali diverse da quelle degli aldosi, del glucosio e del galattosio, anche se fruttosio, glucosio e galattosio hanno tutti la stessa composizione chimica: C6H12O6.

Carboidrati complessi

Gli zuccheri semplici costituiscono la base dei carboidrati più complessi. Le forme cicliche di due zuccheri possono essere collegate tra loro mediante una reazione di condensazione per formare un disaccaride. Più zuccheri possono essere legati per formare polisaccaridi.

Disaccaridi

Due molecole di monosaccaridi possono legarsi chimicamente per formare un disaccaride. Il nome dato al legame covalente tra i due monosaccaridi è legame glicosidico. I legami glicosidici si formano tra i gruppi idrossilici delle due molecole di saccaridi, un esempio della sintesi di disidratazione descritta più avanti in questo capitolo.

I disaccaridi più comuni sono il maltosio, zucchero dei cereali, composto da due molecole di glucosio; il lattosio, zucchero del latte, composto da una molecola di galattosio e una di glucosio; e il saccarosio, zucchero da tavola, composto da una molecola di glucosio e una di fruttosio.

Polisaccaridi

I polisaccaridi, detti anche glicani, sono grandi polimeri composti da centinaia di monomeri di monosaccaridi. A differenza dei mono- e disaccaridi, i polisaccaridi non sono dolci e, in generale, non sono solubili in acqua. Come i disaccaridi, le unità monomeriche dei polisaccaridi sono legate tra loro da legami glicosidici.

La struttura dei polisaccaridi è molto varia. Tre dei polisaccaridi più importanti dal punto di vista biologico - l'amido, il glicogeno e la cellulosa - sono tutti composti da unità di glucosio ripetute, sebbene differiscano nella loro struttura. La cellulosa è costituita da una catena lineare di molecole di glucosio ed è un componente strutturale comune delle pareti cellulari delle piante e di altri organismi. Il glicogeno e l'amido sono polimeri ramificati; il glicogeno è la principale molecola di immagazzinamento dell'energia negli animali e nei batteri, mentre le piante immagazzinano l'energia principalmente nell'amido. Anche l'orientamento dei legami glicosidici in questi tre polimeri è diverso e, di conseguenza, le macromolecole lineari e ramificate hanno proprietà diverse.