Chimica organica per il liceo/Cicloalcani/Esercizi

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Esercizi sulla nomenclatura dei cicloalcani

Esercizio 1

Nomina il seguente cicloalcano.

Esercizio 2

Nomina il seguente cicloalcano.

Esercizio 3

Nomina il seguente cicloalcano.

Esercizio 4

Disegna le seguenti strutture.

1. 1,5-dimetilciclopentano
2. butilcicloesano
3. 1,2-diclorociclopentano
4. 1,3-dibromo-5-metilcicloesano

Esercizio 5

Nomina il seguente cicloalcano: fai attenzione agli isomeri cis e trans!

Come si chiamerebbe il cicloalcano se il cloro e l'idrogeno sulla parte sinistra si scambiassero?

Esercizio 6

Nomina il seguente cicloalcano.

Esercizio 7

Rispondi alle seguenti domande aiutandoti con un disegno.

1. Come si chiama (in versione IUPAC) un anello formato da sei carboni con un solo gruppo metilico attaccato ad esso?
2. Qual è il nome di un cicloesano con un gruppo metilico sul carbonio 3 e uno etilico sul carbonio 1?
3. Come si chiama un anello a tre membri? E a sette?

Esercizio 8

Correggi le seguenti diciture.

1. 1-metil-2-etil-3-bromociclopentano
2. diciclopentano (ciclopentilciclopentano)
3. 2,4-metiletilcicloeptano
4. 1-cloro-3-bromocicloesano
5. 3,5-idrossietilciclopentano

Esercizio 9

La dicitura giusta è:

1. 1-etilciclopentano
2. 1-etilcicloesano
3. etilcicloesano
4. etilciclopentano
5. cicloetilpentano

Serve o non serve il numero uno? Se sì perché/se no perché?

Esercizio 10

Disegna le seguenti strutture.

• 1,3-dipropilcicloesano
• 1,3,4-trietilciclopentano
• 2-bromo-1-clorocicloesano
• propilciclopentano

Esercizio 11

Nomina il seguente cicloalcano.

Esercizio 12

Nomina il seguente cicloalcano.

Esercizio 13

Nomina il seguente cicloalcano.

Esercizio 14

Disegna due cicloalcani che abbiano gli stessi sostituenti ma in posizioni diverse, poi nominali.

Esercizio 15

Disegna un ciclobutano, un ciclopentano e un cicloesano. Quale di questi è il più stabile? E perché?

Esercizio 16

Qual è la formula generale del cicloalcano? Come cambia da quella dell'alcano?

Esercizio 17

Perché una molecola del genere è molto difficile che esista?

Esercizio 18

Una molecola ha formula C6H12, è un cicloalcano e contiene un gruppo ossidrile. Disegna due varianti della molecola, dai un nome a ciascuna e ragiona su quale delle due sia più stabile.

Esercizio 19

Disegna la conformazione più stabile di 1,3-dimetilcicloesano. Perché è quella più stabile?

Esercizio 20

Una molecola è un cicloalcano, ha 8 carboni totali e due gruppi metile. Disegna e nomina la molecola.

Esercizi sull'isomeria cis/trans dei cicloalcani

Esercizio 21

Qual è la nomenclatura di questo cicloalcano?

Esercizio 22

Qual è la nomenclatura di questo cicloalcano?

Esercizio 23

Qual è la nomenclatura di questo cicloalcano?

Esercizio 24

Qual è la nomenclatura di questo cicloalcano?

Esercizio 25

Qual è la nomenclatura di questo cicloalcano?

Esercizio 26

Qual è la nomenclatura di questo cicloalcano?

Esercizio 27

Qual è la nomenclatura di questo cicloalcano?

Esercizio 28

Qual è la nomenclatura di questo cicloalcano?

Esercizio 29

Disegna la seguente molecola: trans-2-bromo-1-metil-3-clorocicloesano.

Esercizio 30

Disegna la seguente molecola: cis-1,2-dimetilciclopentano.

Esercizio 31

Disegna la seguente molecola: trans-2,5-dicloro-1,3-dimetilcicloesano.

Esercizio 32

Disegna la seguente molecola: trans-1,2-dibromocicloesano.

Esercizio 33

Disegna la seguente molecola: trans-1,2-dibromo-3,3-dimetilciclopentano.

Esercizio 34

Disegna la seguente molecola: trans-1,1-dibromo-2,2-diclorocicloesano.

Esercizio 35

Disegna la seguente molecola: trans-1,3-dibromociclopentano.

Esercizio 36

Disegna la seguente molecola: trans-1-cloro-2,3-dimetilciclopentano.

Esercizio 37

La nomenclatura cis/trans può essere utilizzata per descrivere la disposizione relativa dei sostituenti su molecole con strutture ad anello più complesse. La molecola riportata di seguito è il testosterone, il principale ormone sessuale maschile. Il gruppo OH e il gruppo metilico adiacente sono in posizione cis o trans l'uno rispetto all'altro?

Testosterone

Esercizio 38

I legami di questa molecola sono cis o trans?

Esercizio 39

Disegna nuovamente questa molecola, facendo in modo che i suoi legami siano trans.

Esercizio 40

Disegna nuovamente questa molecola, facendo in modo che i suoi legami siano cis.

Esercizi sugli isomeri conformazionali dei cicloalcani

Esercizio 41

Quando disegni una conformazione a "sedia", quante coppie di linee parallele dovresti tracciare per formare l'anello?

1. 3 coppie
2. nessuna
3. 6 coppie
4. 2 coppie
   

Esercizio 42

Qual è la conformazione più stabile in assoluto per il cicloesano?

1. Barca
2. Barca intrecciata (Twist-boat)
3. Sedia
4. Semisedia

Esercizio 43

Qual è il valore approssimativo dell'angolo di legame C-C-C nella sedia del cicloesano?

1. 60°
2. 90°
3. 109.5°
4. 120°

Esercizio 44

Quale cicloalcano ha la minor tensione d'anello per unità di gruppo CH2?

1. Ciclopropano
2. Ciclobutano
3. Ciclopentano
4. Cicloesano

Esercizio 45

Quale di questi composti ha la conformazione a sedia "bloccata" (ovvero l'equilibrio è quasi totalmente spostato su un solo conformero)?

1. Clorocicloesano
2. Isopropilcicloesano
3. tert-butilcicloesano
4. Cicloesano semplice

Esercizio 46

Quale isomero del 1,2-dimetilcicloesano è più stabile?

1. L'isomero cis
2. L'isomero trans
3. Hanno la stessa stabilità
4. Dipende dalla temperatura

Esercizio 47

L'inversione d'anello (ring-flip) del cicloesano avviene:

1. Solo a temperature superiori a 100°C
2. Rapidamente a temperatura ambiente
3. Solo in presenza di un catalizzatore acido
4. Solo quando la molecola è allo stato solido

Esercizio 48

Perché il ciclopropano ha una tensione d'anello elevatissima?

1. Perché i legami C-C sono troppo lunghi.
2. Per la forte tensione angolare (angoli di 60°) e l'eclissamento di tutti gli idrogeni.
3. Perché non ha idrogeni in posizione equatoriale.
4. Perché è una molecola planare molto grande.

Esercizio 49

Quale conformazione rappresenta un "massimo" di energia (stato di transizione) nel diagramma energetico del cicloesano?

1. Sedia
2. Barca
3. Barca intrecciata
4. Semisedia

Esercizio 50

Nel trans-1-cloro-4-metilcicloesano, qual è la conformazione più stabile?

1. Cloro assiale, Metile equatoriale
2. Cloro equatoriale, Metile assiale
3. Entrambi equatoriali
4. Entrambi assiali

Esercizio 51

Quale di queste affermazioni sull'inversione d'anello (ring-flip) è corretta?

1. Cambia la configurazione R/S dei centri chirali
2. Gli idrogeni "UP" diventano idrogeni "DOWN"
3. Gli idrogeni assiali diventano equatoriali e viceversa
4. Rompe i legami sigma carbonio-carbonio

Esercizio 52

Se il ciclobutano fosse planare quante interazioni di eclissi HH ci sarebbero? Supponendo ci siano 4 kJ/mol per interazione di eclissi HH, qual è la tensione su questa molecola planare?

Esercizio 53

Nel metilciclopentano, quale atomo di carbonio è più probabile che sia nella posizione "endo"?

Esercizio 54

Disegna le due diverse conformazioni a sedia del cicloesanolo (oppure: idrossicicloesano), mostrando tutti gli atomi di idrogeno. Inoltre, indica se ciascuna posizione è assiale o equatoriale.

Esercizio 55

Disegna le due diverse conformazioni a "sedia" del trans -1,4-dimetilcicloesano e poi indica se tutte le posizioni sono assiali o equatoriali.

Esercizio 56

Disegna il 1,1-dimetilcicloesano in una conformazione a sedia, indicando quale gruppo metilico nel tuo disegno è assiale e quale è equatoriale.

Esercizio 57

Cataloga ciascuna di queste posizioni colorate (rosso, blu e verde) come assiale o equatoriale. Poi esegui un ribaltamento dell'anello e mostra le nuove posizioni occupate da ciascun colore.

Esercizio 58

Qual è la differenza di energia tra le conformazioni assiale ed equatoriale del cicloesanolo (idrossicicloesano)?

Esercizio 59

Perché, secondo te, un sostituente ciano assiale (–CN) non causa praticamente alcuna tensione sterica 1,3-diaxiale (0,4 kJ/mol)?

Esercizio 60

Disegna la conformazione a sedia più stabile del cis -1- tert -butil-4-clorocicloesano. Di quanto è favorita?

Esercizio 61

Qui sotto sono disegnate due conformazioni del cis -1,3-dimetilciclobutano. Qual è la differenza tra le due e quale pensi sia la più stabile?

Conformazione A

Conformazione B

Soluzioni agli esercizi

• Esercizio 1: 1,4-dimetilcicloesano
• Esercizio 2: propilciclopentano
• Esercizio 3: 1-bromo-4-etil-3-metilcicloesano
• Esercizio 4:

  

• Esercizio 5: trans-1,3-diclorocicloesano; cis-1,3-diclorocicloesano
• Esercizio 6: 1-(1-bromopropil)ciclopentano
• Esercizio 7: 1. metilcicloesano; 2. 1-etil-3-metilcicloesano; 3. ciclopropano e cicloeptano
• Esercizio 8: 2-etil-1-metil-3-bromociclopentano; ciclopentilciclopentano; 4-etil-2-metilcicloeptano; 3-bromo-1-clorocicloesano; 5-etil-3-idrossiciclopentano
• Esercizio 9: etilciclopentano; no, il carbonio 1 è sempre quello su cui c'è la catena e potrebbe essere qualsiasi
• Esercizio 10:

  

• Esercizio 11: butilciclopropano
• Esercizio 12: iodilciclobutano
• Esercizio 13: ciclobutano
• Esercizio 14: es. 1-cloro-2-metilcicloesano e 1-cloro-4-metilcicloesano
• Esercizio 15: cicloesano, perché la sua flessibilità permette una conformazione quasi priva di tensione (es. conformazione a sedia)
• Esercizio 16: cicloalcano --> C_nH_2n ; alcano --> C_nH_2n+2
• Esercizio 17: perché la tensione tra gli idrogeni (rivolti tutti verso l'alto) non è bilanciata è quindi la molecola è molto instabile
• Esercizio 18: la molecola può avere il gruppo ossidrile su qualsiasi carbonio ma avrà sempre lo stesso nome (il carbonio 1 è sempre quello su cui c'è il sostituente, che essendo l'unico non ha bisogno di un numero); tutte le varianti hanno la stessa stabilità
• Esercizio 19: con un metile verso l'alto e uno verso il basso la tensione diminuisce quindi la molecola è più stabile;

  

• Esercizio 20: 1,x-dimetilciclottano

• Esercizio 21: cis-1,3-dimetilciclopentano
• Esercizio 22: trans-1,2-dimetilcicloesano
• Esercizio 23: trans-1-bromo-1-clorociclopentano
• Esercizio 24: trans-1,3-ammino-2-metilciclopentano
• Esercizio 25: cis-1,2,3-triclorociclopentano
• Esercizio 26: cis-1,2-dibromocicloesano
• Esercizio 27: trans-1,2-diclorocicloesano
• Esercizio 28: cis-1,2-dibromociclopropano
• Esercizio 29:

• Esercizio 30:

• Esercizio 31:

• Esercizio 32:

• Esercizio 33:

• Esercizio 34:

• Esercizio 35:

• Esercizio 36:

• Esercizio 37: In base a come sono rappresentati i legami, possiamo capire che il gruppo OH e il gruppo metilico si trovano sullo stesso lato dell'anello del testosterone, quindi i legami sono cis.
• Esercizio 38: I legami sono trans.
• Esercizio 39:

• Esercizio 40:

• Esercizio 41: 3 coppie, una sedia corretta è formata da tre set di file parallele che rappresentano i legami C-C opposti
• Esercizio 42: 3. sedia
• Esercizio 43: 109.5°
• Esercizio 44: Cicloesano
• Esercizio 45: tert-butilcicloesano
• Esercizio 46: L'isomero trans
• Esercizio 47: Rapidamente a temperatura ambiente
• Esercizio 48: Per la forte tensione angolare e l'eclissamento
• Esercizio 49: Semisedia
• Esercizio 50: entrambi equatoriali
• Esercizio 51: Gli idrogeni assiali diventano equatoriali e viceversa
• Esercizio 52: Ci sono otto interazioni di eclissi (due per ogni legame CC). La tensione extra su questa molecola sarebbe 32 kJ/mol (4 kJ/mol x 8).
• Esercizio 53: Il carbonio dell'anello attaccato al gruppo metile è molto probabile che sia probabilmente il carbonio endo. Il gruppo metile più grande, se eclissato, creerebbe la maggiore deformazione torsionale.Trovandosi nella posizione endo i legami si troverebbero in una posizione più sfalsata, riducendo così la tensione.
• Esercizio 54:

  

• Esercizio 55:

• Esercizio 56:

• Esercizio 57: Prima del ribaltamento dell'anello, il rosso e il blu sono equatoriali mentre il verde è assiale. Dopo il ribaltamento dell'anello, il rosso e il blu sono assiali e il verde è equatoriale.

• Esercizio 58: Il gruppo ciano è rivolto verso l'alto.
• Esercizio 59: Equatoriale = 70%; assiale = 30%
• Esercizio 60:

  

• Esercizio 61: Tra le due, la conformazione (A) è più stabile perché i gruppi metilici sono più distanti tra loro.
  

Esempi di fonti

• LibreTexts Chemistry: Organic Chemistry (Morsch et al.)
• Openstax: esercizi1 - soluzioni1
• Chemistry Steps: alla fine di ogni capitoletto ci sono esercizi a cui ispirarsi (non ci sono le soluzioni)
• MolView: per disegnare molecole organiche