Chimica organica per il liceo/Gli alcheni/Esercizi

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Esercizi su alcheni: struttura e ibridazione

Struttura degli alcheni

Esercizio 1

Sebbene ci sia solo un alchene con la formula C₂H₄ (etene) e uno solo con la formula C₃H6 (propene), esistono diversi alcheni con la formula C₄H₈ (butene). Disegna tutte le possibili strutture lineari per alcheni con la formula C₄H₈, compresi tutti i possibili strutturali e stereoisomeri.

Esercizio 2

Un alchene ha formula molecolare C₅H₁₀.

Disegna tutte le sue possibili strutture lineari;
Per ciascuna di esse indica il nome IUPAC corretto;
Specifica in quale posizione si trova il doppio legame in ogni struttura.

Esercizio 3

Un alchene contiene 6 atomi di carbonio e il doppio legame tra il carbonio 2 e il carbonio 3.

Scrivi tutte le possibili strutture ramificate compatibili con queste informazioni;
Assegna il nome IUPAC corretto a ciascuna.

Esercizio 4

Disegna la struttura di Lewis (indicando anche la formula condensata) di tutti gli alcheni con formula molecolare C₅H₁₀ che:

abbiano una sola ramificazione;
possiedano un doppio legame terminale.

Per ciascuno indica il numero totale di atomi di carbonio primari, secondari e terziari.

Esercizio 5

Considera il composto seguente: CH3-CH2-C(CH3)=CH-CH3

Individua la catena principale;
Numera correttamente gli atomi di carbonio;
Scrivi il nome IUPAC;
Indica quanti legami σ e π sono presenti nella molecola.

Esercizio 6

Considera i seguenti composti: a) 2-metilciclopentene; b) 2-metil-cis-3-pentene; c) trans-1-butene.

Per ognuno di essi:

spiega perchè non è corretto il nome IUPAC indicato;
correggilo;
disegna la sua struttura lineare corretta.

Esercizio 7

Disegna la struttura di Lewis (con formula condensata) di tutti gli alcheni con formula molecolare C₆H₁₂ che:

abbiano una sola ramificazione metilica;
possiedano un doppio legame terminale.

Per ciascun composto indica il numero totale di atomi di carbonio primari, secondari e terziari.

Esercizio 8

Disegna due cicloalcheni che abbiano gli stessi sostituenti ma in posizioni diverse, poi nominali.

Esercizio 9

Una molecola ha formula C₄H₆, è un cicloalchene e contiene due atomi di bromo. Disegna tutte le possibili varianti della molecola e dai un nome a ciascuna.

Esercizio 10

Disegna la struttura di Lewis (con formula condensata) di tutti gli alcheni con formula molecolare C₇H₁₄ che:

abbiano una sola ramificazione etilica;
possiedano un doppio legame terminale.

Per ciascun composto indica il numero totale di atomi di carbonio primari, secondari e terziari.

Ibridazione degli alcheni

Esercizio 11

Per ciascun composto, indica quali carboni sono ibridati sp²:

a) 1-butene

b) 2-butene

c) 2-metil-1,3-butadiene

Esercizio 12

Spiega perché nei doppi legami non esiste rotazione libera e fai un esempio di alchene in cui evidenzi gli orbitali ibridi che ne conferiscono la rigidità.

Esercizio 13

Disegna le strutture lineari dei seguenti alcheni e confrontali:

1-butene
2-butene

Quale tra i due ha maggiore rigidità conformazionale? Perché?

Esercizio 14

Ordina per rigidità crescente i seguenti alcheni, motivando ogni molecola:

etene
propene
2-butene
butano

Esercizio 15

Quanti legami σ e π sono presenti nel 2-metil-2-butene? Come sono ibridati i suoi atomi di carbonio? Disegna la sua struttura lineare.

Esercizio 16

Confronta i seguenti composti:

cicloesene
etene
1,3-butadiene

In quale caso la rigidità è massima e perché?

Esercizio 17

Un alchene ha struttura generale R-CH=CH-R’, dove R e R’ sono gruppi sostituenti voluminosi.

Sulla base di queste informazioni, rispondi alle seguenti domande:

perché la rotazione è impedita?
cosa succede se si tenta di ruotare il doppio legame?
che tipo di tensione strutturale si genera?

Esercizio 18

Confronta i seguenti alcheni:

etene
cloroetene
1,2-dicloroetene

Indica quale molecola presenta maggiore rigidità e maggiore ingombro sterico.

Esercizio 19

Quanti legami σ e π sono presenti nel 3-clorocicloesene? Come sono ibridati i suoi atomi? Disegna la sua struttura lineare.

Esercizio 20

Confronta e ordina secondo la rigidità e l'ingombro sterico crescenti i seguenti alcheni:

cloroetene
brometene
1,2-dibromoetene
cicloesene

Motiva dettagliatamente la risposta considerando:

presenza del doppio legame;
sostituenti alogeni;
struttura ciclica;
limitazioni conformazionali.

Esercizi sulla nomenclatura degli alcheni

Dalla formula al nome

Assegna un nome ai seguenti alcheni, avendo la loro formula razionale (ricorda che le parentesi indicano la presenza di una ramificazione!):

Esercizio 21

Cl-CH=CH-Cl

Esercizio 22

CH₃–CH₂–C(CH₃)=CH–CH₂–CH₃

Esercizio 23

CH₃–C(CH₃)=CH–CH₃

Esercizio 24

CH₂=CH–CH(CH₃)–CH₂–CH(CH₃)–CH₃

Esercizio 25

CH₃–CH=CH–CH(CH₃)–CH₂–CH₃

Dal disegno al nome

Assegna un nome ai seguenti alcheni e cicloalcheni, avendo la loro struttura lineare:

Esercizio 26

Esercizio 27

Esercizio 28

Esercizio 29

Esercizio 30

Esercizio 31

Esercizio 32

Esercizio 33

Esercizio 34

Esercizio 35

Dal nome al disegno

Disegna la struttura lineare dei seguenti alcheni, partendo dal loro nome secondo la nomenclatura IUPAC:

Esercizio 36

2,3-dimetil-2-pentene

Esercizio 37

(E)-3,5-dimetil-2-esene

Esercizio 38

3,3,3-tricloropropene

Esercizio 39

3-ciclopentil-1-pentene

Esercizio 40

3-etenil-1,3,4,6-ettatetraene

Esercizi sulla isomeria degli alcheni e stabilità

41 - Il but-2-ene può esistere come due isomeri. Quali sono?

42 - Nel cis-2-butene, i gruppi CH₃ sono:

a) opposti

b) dallo stesso lato

43 - Disegna tutti gli isomeri geometrici possibili del 2-pentene e assegna il nome corretto a ciascuno.

44 - Completa: Un doppio legame può dare isomeria geometrica solo se ciascun carbonio del doppio legame è legato a ____________________. Poi verifica la regola sui seguenti composti:

a) CH₂=CH₂

b) CH₃CH=CHCl

c) CH₂=CBrCl

45 - Osserva il composto CH₃CH=CHCH₂CH₃ e disegna:

l’isomero cis
l’isomero trans

46 - Disegna tutte le configurazioni geometriche possibili di: CH₃CH=CHBr 1-bormo-1-propene

47 - Indica se esiste isomeria geometrica e indica eventuali isomeri: CH₃–CH=CH–CH₃

48 - Quale è più stabile?

a) cis-2-butene

b) trans-2-butene

49 - Perché l’isomero cis è meno stabile?

50 - Quale è più stabile?

a) 1-butene

b) 2-butene

51 - Ordina per stabilità crescente: etene, propene, 2-butene

52 - Perché più sostituenti aumentano la stabilità?

53 - Osserva il seguente alchene: (CH₃)₂C=C(CH₃)₂ 2,3-dimetilbut-2-ene. Rispondi:

può avere isomeria geometrica?
quanti sostituenti alchilici possiede?
è relativamente stabile o instabile?
quale fattore ne aumenta la stabilità?

54 - Tra cis-2-butene e trans-2-butene, quale ha ΔH di idrogenazione maggiore?

55 - Indica se le seguenti coppie rappresentano la stessa molecola oppure isomeri geometrici:

a) due configurazioni del 1,2-dicloroetano

b) cis-1,2-dicloroetene e trans-1,2-dicloroetene

56 - Ordina i seguenti alcheni dal meno stabile al più stabile:

etene
propene
2-metilpropene
2,3-dimetil-2-butene

57 - Considera i seguenti alcheni, ordinali dal meno stabile al più stabile:

cis-2-butene
trans-2-butene
2-metilpropene

58 - Per ciascun composto indica: se può esistere come isomero geometrico, quanti isomeri geometrici possiede, il nome degli eventuali isomeri

a) CH₃CH=CHCH₃

b) CH₂=CHCH₃

c) CH₃CH=C(CH₃)₂

d) CHBr=CHCl

e) CH₃CH=CHCl

59 - Disegna tutte le possibili forme geometriche del composto:

CH₃CH=CHCl

e assegna correttamente i nomi cis/trans.

60 - Per ciascuna coppia indica se rappresenta: la stessa molecola, isomeri geometrici, isomeri strutturali

a) CH₃CH=CHCH₃ e CH₃CH=CHCH₃ (ruotato)

b) cis-2-butene e trans-2-butene

c) CH₂=CHCH₂CH₃ e CH₃CH=CHCH₃

6 - Esercizi sulle reazioni di addizione elettrofila e regola di Markovnikov

61 - Scrivi il prodotto principale della reazione tra propene e HBr. Indica anche quale carbonio riceve H e quale riceve Br secondo la regola di Markovnikov.

62 - Disegna il prodotto dell’addizione elettrofila di HCl al but-2-ene e indica se si forma un solo prodotto o una miscela di isomeri.

63 - Il 2-metilpropene reagisce con HBr. Scrivi:

a) il carbocatione intermedio

b) il prodotto finale

64 - Completa la seguente reazione seguendo la regola di Markovnikov: CH2=CH-CH2-CH3 + HCl → ?

65 - Tra etene, propene e 2-metilpropene, quale reagisce più velocemente con HBr? Ordinali in velocità crescente e spiega il motivo.

66 - Disegna il meccanismo completo dell’addizione di HBr al propene, mostrando:

a) attacco elettrofilo

b) formazione del carbocatione

c) attacco nucleofilo.

67 - Determina il prodotto principale della reazione tra 1-metilcicloesene e HCl.

68 - Un alchene A reagisce con HBr producendo esclusivamente 2-bromobutano. Qual è la struttura più probabile dell’alchene A?

69 - Scrivi la legge cinetica dell’addizione elettrofila degli alcheni con HX e determina l’ordine totale della reazione.

70 - Confronta la velocità delle reazioni seguenti e spiega usando la stabilità dei carbocationi:

a) etene + HBr

b) propene + HBr

c) 2-metilpropene + HBr

71 - Disegna tutti i possibili prodotti dell’addizione di HBr al but-1-ene e indica quale sarà il principale.

72 - L’alchene CH3-CH=CH-CH2-CH3 reagisce con HCl.

a) Scrivi i possibili prodotti

b) individua il prodotto principale

c) spiega la regioselettività.

73 - Spiega perché HF reagisce molto più lentamente degli altri acidi alogenidrici nelle addizioni elettrofile agli alcheni.

74 - Disegna il diagramma energetico qualitativo dell’addizione elettrofila di HBr a un alchene indicando:

a) stati di transizione

b) carbocatione intermedio

c) stadio determinante della velocità.

75 - Il propene reagisce con HI.

a) Scrivi il prodotto principale

b) indica il carbocatione formato

c) spiega perché la reazione è regiospecifica.

76 - Prevedi il prodotto della reazione: (CH3)2C=CH2 + HCl → ? Indica anche il nome IUPAC del prodotto.

77 - Un alchene sconosciuto reagisce con HBr formando principalmente un bromuro terziario. Quale caratteristica strutturale deve avere l’alchene di partenza?

78 - Disegna il meccanismo dell’addizione di HCl al 2-metilpropene e spiega perché si forma preferenzialmente un carbocatione terziario.

79 - Per ciascuna delle seguenti reazioni indica se la reazione è non regioselettiva, regioselettiva, regiospecifica:

etene + HBr
propene + HBr
but-2-ene + HCl.

80 - Un chimico confronta le seguenti reazioni:

I) CH2=CH2 + HBr

II) CH3-CH=CH2 + HBr

III) (CH3)2C=CH2 + HBr

a) Ordina le reazioni secondo velocità crescente

b) indica il carbocatione formato in ogni caso

c) spiega quale fattore controlla principalmente la velocità.

Soluzioni agli esercizi

Struttura degli alcheni

Soluzione esercizio 1

Ci sono tre possibili isomeri strutturali. In particolare, il 2-butene può esistere come due stereoisomeri differenti.

isomero strutturale
isomero strutturale (e stereoisomero 2-butene)
stereoisomero 2-butene
isomero strutturale

Soluzione esercizio 2

Le strutture lineari possibili del pentene sono tre, considerando che il 2-pentene si può presentare come due stereoisomeri diversi.

1-pentene
2-pentene
cis-2-pentene
trans-2-pentene

Soluzione esercizio 3

4-metil-2-pentene
3-metil-2-pentene
2-metil-2-pentene
2,3-dimetil-2-butene

Soluzione esercizio 4

Esistono due possibili alcheni che soddisfano queste condizioni:

Formula condensata: CH2=C(CH3)-CH2-CH3

Nome IUPAC: 2-metil-1-butene
Classificazione dei carboni: C1 → primario; C2 → terziario; C3 → secondario; C4 → primario; C del metile → primario

Formula condensata: CH2=CH-CH(CH3)-CH3
Nome IUPAC: 3-metil-1-butene
Classificazione dei carboni: C1 → primario; C2 → secondario; C3→ terziario; C4 → primario; C del metile → primario

Soluzione esercizio 5

CH3-CH2-C(CH3)=CH-CH3

Catena principale: 5 atomi di carbonio (con un doppio legame) → pentene
Numerazione corretta: si numera dal carbonio terminale a destra per dare il numero minore al doppio legame (2).
Nome IUPAC: 3-metil-2-pentene
Legami presenti: legame π → uno sul C2; legami σ → 17

Soluzione esercizio 6

a) Nella nomenclatura dei cicloalcheni, il doppio legame deve sempre occupare le posizioni 1 e 2. In questo caso, il nome 2-metil-ciclopentene non specifica la posizione del doppio legame, assumendo erroneamente che il metile sia sul C2 senza definire il C1.

Nome IUPAC corretto: 1-metilciclopentene

b) Per la regola di priorità in nomenclatura, la numerazione deve partire dall'estremità più vicina al doppio legame per dargli il numero più basso possibile. Inoltre, l'isomeria deve essere sempre indicata all'inizio del nome della molecola. In questo caso, il nome 2-metil-cis-3-pentene implica sia una numerazione errata sia il cis nel posto sbagliato.

Nome IUPAC corretto: cis-4-metil-2-pentene

c) L'isomeria geometrica cis-trans richiede che ciascun carbonio del doppio legame sia legato a due gruppi diversi. In questo caso, il nome trans-1-butene indica che l'atomo di carbonio è legato a due atomi di idrogeno identici.

Nome IUPAC corretto: trans-2-butene

Soluzione esercizio 7

Esistono tre possibili alcheni che soddisfano queste condizioni:

Formula condensata: CH2=C(CH3)-CH2-CH2-CH3
Nome IUPAC: 2-metil-1-pentene
Classificazione dei carboni: C1 → primario; C2 → terziario; C3 → secondario; C4 → secondario; C5 → primario; C del metile → primario

Formula condensata: CH2=CH-CH(CH3)-CH2-CH3
Nome IUPAC: 3-metil-1-pentene
Classificazione dei carboni: C1 → primario; C2 → secondario; C3 → terziario; C4 → secondario; C5 → primario; C del metile → primario

Formula condensata: CH2=CH-CH2-CH(CH3)-CH3
Nome IUPAC: 4-metil-1-pentene
Classificazione dei carboni: C1 → primario; C2 → secondario; C3 → secondario; C4 → terziario; C5 → primario; C del metile → primario

Soluzione esercizio 8

3,4-dimetil-1-ciclopentene
1,3-dimetil-1-ciclopentene

Soluzione esercizio 9

1,2-dibromo-1-ciclobutene
1,3-dibromo-1-ciclobutene
2,3-dibromo-1-ciclobutene
3,3-dibromo-1-ciclobutene

Soluzione esercizio 10

Esistono due possibili alcheni che soddisfano queste condizioni:

Formula condensata: CH2=CH-CH(CH2CH3)-CH2-CH2-CH3
Nome IUPAC: 3-etil-1-esene
Classificazione dei carboni: C1 → primario; C2 → secondario; C3 → terziario; C4 → secondario; C5 → secondario; C6 → primario; C1 dell'etile → primario; C2 dell'etile → secondario

Formula condensata: CH2=CH-CH2-CH(CH2CH3)-CH2-CH3
Nome IUPAC: 4-etil-1-esene
Classificazione dei carboni: C1 → primario; C2 → secondario; C3 → secondario; C4 → terziario; C5 → secondario; C6 → primario; C1 dell'etile → primario; C2 dell'etile → secondario

Ibridazione degli alcheni

Soluzione esercizio 11

a) L' 1-butene (CH2=CH–CH2–CH3) presenta due carboni ibridati sp², che sono quelli coinvolti nel doppio legame, cioè il C1 e il C2.

b) Il 2-butene (CH3–CH=CH–CH3) presenta anche due carboni ibridati sp², sempre quelli coinvolti nel doppio legame, in questo caso il C2 e il C3.

c) Il 2-metil-1,3-butadiene (CH2=C(CH3)2) presenta tutti e quattro i carboni della catena principale ibridati sp², poichè ognuno è coinvolto in uno dei due doppi legami del composto.

Soluzione esercizio 12

La rotazione attorno a un doppio legame non è possibile, perché il legame C=C è caratterizzato da due componenti: un legame sigma e un legame pi greco. Il legame sigma deriva dalla sovrapposizione frontale degli orbitali ed è stabile alla rotazione, mentre il legame pi greco deriva dalla sovrapposizione laterale degli orbitali p non ibridi. Se si provasse a ruotare una delle due parti della molecola, questa sovrapposizione laterale verrebbe distrutta e il legame pi greco si romperebbe. Per questo motivo il doppio legame è rigido e blocca la rotazione.

Soluzione esercizio 13

1-butene
2-butene

Se si confrontano 1-butene e 2-butene, si osserva che entrambi possiedono un doppio legame e quindi una certa rigidità intrinseca. Tuttavia, nell' 1-butene il doppio legame è terminale e quindi coinvolge meno gruppi alchilici, mentre nel 2-butene il doppio legame è interno e quindi più sostituito. Questo aumenta l’ingombro sterico attorno al doppio legame e rende la struttura più “bloccata”. Inoltre, i gruppi metilici vicini al doppio legame nel 2-butene donano densità elettronica tramite iperconiugazione, stabilizzando il legame π. Per questoi motivi il 2-butene risulta più rigido rispetto all' 1-butene.

Soluzione esercizio 14

Butano (CH3-CH2-CH2-CH3)
- solo legami singoli C–C
- rotazione libera attorno a tutti i legami sigma
- nessun vincolo strutturale
- è la molecola meno rigida

Etene (CH2=CH2)
- presenza di un doppio legame C=C
- atomi di carbonio sp² triangolari planari
- legame π impedisce la rotazione
- rigidità elevata nella zona del doppio legame

Propene (CH2=CH–CH3)
- un doppio legame C=C (rigido)
- una parte della molecola è flessibile (CH3)
- lieve aumento dell’ingombro rispetto all’etene
- rigidità simile all’etene, ma leggermente inferiore

2-butene (CH3–CH=CH–CH3)
- doppio legame interno
- entrambi i carboni sp² sostituiti
- forte ingombro sterico
- massima limitazione dei movimenti locali
- molecola più rigida del gruppo

Ordine di rigidità crescente finale: butano < propene < etene < 2-butene

Soluzione esercizio 15

2-metil-2-butene

Legami σ: 13 (legami C-C e C-H);
Legami π: 1 (il doppio legame tra C2 e C3);
Ibridazione degli atomi di carbonio: C1→ sp³; C2 → sp²; C3 → sp²; C4 → sp³; C del metile → sp³

Soluzione esecizio 16

Il cicloesene è estremamente rigido perché il doppio legame è inserito in un anello, quindi oltre al vincolo del legame π si aggiunge anche il vincolo geometrico della struttura ciclica. L’etene è invece rigido solo localmente, perché non ha altri vincoli strutturali oltre al doppio legame. L' 1,3-butadiene è parzialmente rigido perché presenta coniugazione tra doppi legami, che riduce la libertà di rotazione ma non la elimina completamente. Tra i tre, quindi, il cicloesene è quello con rigidità complessiva maggiore.

Soluzione esercizio 17

In una molecola del tipo R–CH=CH–R’ la rotazione attorno al doppio legame non è possibile, perché richiederebbe la rottura del legame pi greco. Questo avviene poiché il legame π deriva dalla sovrapposizione laterale degli orbitali p, che può esistere solo se questi orbitali restano paralleli. Se si tenta di ruotare la molecola, questa sovrapposizione viene distrutta e il sistema perde stabilità energetica. Per questo motivo il doppio legame funziona come un vincolo rigido che impedisce la rotazione e può dare origine a isomeria geometrica E/Z. La rotazione forzata porterebbe a una configurazione instabile ad alta energia, in cui il legame π è praticamente rotto.

Soluzione esercizio 18

L’etene è la molecola più semplice, contiene un doppio legame tra due carboni sp² e non presenta sostituenti ingombranti. La rigidità è dovuta esclusivamente al legame π, che impedisce la rotazione attorno al doppio legame.

Nel cloroetene (CH₂=CHCl), il doppio legame continua a bloccare la rotazione, ma la presenza dell’atomo di cloro introduce maggiore ingombro sterico e maggiore polarità rispetto all’etene. La molecola risulta quindi leggermente più rigida e meno simmetrica.

Nell' 1,2-dicloroetene (CHCl=CHCl), entrambi i carboni sp² portano un atomo di cloro. Questo aumenta ulteriormente l’ingombro sterico attorno al doppio legame e rende la struttura ancora più “bloccata”. Inoltre, la presenza di due atomi voluminosi accentua la rigidità geometrica della molecola.

Di conseguenza la rigidità e l'ingombro sterico crescono secondo questo ordine: etene < cloroetene < 1,2-dicloroetene

Soluzione esercizio 19

3-clorocicloesene

Legami σ: 16 (legami C-C, C-H e C-Cl);
Legami π: 1 (il doppio legame tra C1 e C2).
Ibridazione degli atomi di carbonio e del cloro: C1→ sp²; C2 → sp²; C3 → sp³; C4 → sp³; C5 → sp³; C6 → sp³; Cl → sp³

Soluzione esercizio 20

Il cloroetene possiede un doppio legame rigido e un solo atomo di cloro. La rigidità deriva dal legame π, mentre l’ingombro sterico rimane relativamente contenuto.

Nel brometene il comportamento è simile, ma il bromo è più grande del cloro. Questo aumenta l’ingombro sterico e rende la molecola più pesante e leggermente più rigida dal punto di vista conformazionale.

Nel 1,2-dibromoetene entrambi i carboni del doppio legame portano un atomo di bromo. L’ingombro sterico diventa molto maggiore, perché due atomi voluminosi sono vicini nella zona rigida della molecola. Il doppio legame rimane completamente bloccato e la rigidità aumenta notevolmente.

Il cicloesene presenta invece un doppio legame inserito in un anello. In questo caso la rigidità non dipende solo dal legame π, ma anche dal vincolo ciclico che limita i movimenti dell’intera struttura. Per questo motivo il cicloesene è la molecola complessivamente più rigida tra quelle considerate.

a) L’ordine di rigidità crescente è: cloroetene < brometene < 1,2-dibromoetene < cicloesene.

b) L’ordine di ingombro sterico crescente è: cloroetene < brometene < cicloesene < 1,2-dibromoetene.

Nel 1,2-dibromoetene l’ingombro è massimo perché i due atomi di bromo sono entrambi direttamente legati ai carboni sp² del doppio legame, creando forte affollamento sterico.

Nomenclatura degli alcheni

Soluzione esercizio 21

cis-1,2-dicloroetene (o (Z)-1,2-dicloroetene)

Soluzione esercizio 22

3-metiles-3-ene (o 3-metil-3-esene)

Soluzione esercizio 23

2-metilbut-2-ene (o 2-metil-2-butene)

Soluzione esercizio 24

3,5-dimetiles-1-ene (o 3,5-dimetil-1-esene)

Soluzione esercizio 25

4-metiles-2-ene (o 4-metil-2-esene)

Soluzione esercizio 26

4-etil-5-metiletta-2,4-diene (o 4-etil-5-metil-2,4-ettadiene)

Soluzione esercizio 27

2-bromo-8-cloro-5-etilnona-2,5-diene (o 2-bromo-8-cloro-5-etil-2,5-nonadiene)

Soluzione esercizio 28

5,5-difluoro-2-metiles-2-ene (o 5,5-difluoro-2-metil-2-esene)

Soluzione esercizio 29

1-cloro-ett-3-ene (o 1-cloro-3-ettene)

Soluzione esercizio 30

trans-4,5-dimetil-6-iodio-3-secbutil-es-2-ene (o (E)-4,5-dimetil-6-iodio-3-secbutil-2-esene)

Soluzione esercizio 31

3-prop-2-en-1-ilcicloes-1-ene (o 3-allilciclo-1-esene)

Soluzione esercizio 32

1-ciclopropil-4-metilpent-2-ene (o 1-ciclopropil-4-metil-2-pentene)

Soluzione esercizio 33

3-etil-2-metil-cicloes-1-ene (o 3-etil-2-metil-1-cicloesene)

Soluzione esercizio 34

1-etil-2-isopropil-cicloesene

Soluzione esercizio 35

5,5-dicloro-2-vinil-cicloottatri-1,3,6-ene (o 5,5-dicloro-2-vinil-1,3,6-cicloottatriene)

Soluzione esercizio 36

Soluzione esercizio 37

Soluzione esercizio 38

Soluzione esercizio 39

Soluzione esercizio 40

Soluzioni isomeria degli alcheni e stabilità

41 - cis-but-2-ene, trans-but-2-ene

42 - b) dallo stesso lato

43 - cis-2-pentene trans-2-pentene

44 - 'due gruppi diversi'

a) H2C = CH2 Nessuna isomeria geometrica.

b) CH3-CH = CH-Cl Isomeria geometrica possibile.

c) H2C = C(Br)Cl Nessuna isomeria geometrica.

45 - cis-2-pentene trans-2-pentene

46 - cis-1-bromo-1-propene trans-1-bromo-1-propene

47 - Sì. cis-2-butene, trans-2-butene

48 - trans-2-butene (minore tensione sterica)

49 - L’isomero cis è meno stabile perché i gruppi ingombranti sono dallo stesso lato del doppio legame e si respingono, causando tensione sterica.

50 - 2-butene (più sostituito e più stabile)

51 - etene < propene < 2-butene

52 - iperconiugazione e maggiore numero di legami sp²–sp³

53 - No isomeria geometrica, 4 sostituenti alchilici, molto stabile perchè è presente forte iperconiugazione e presenta molti sostituenti alchilici.

54 - cis-2-butene ha ΔH di idrogenazione maggiore

55 - a) Stessa molecola

b) Isomeri geometrici

56 - etene < propene < 2-metilpropene < 2,3-dimetil-2-butene

57 - cis-2-butene < trans-2-butene < 2-metilpropene

58 - a) CH₃CH=CHCH₃ Isomeria geometrica possibile, 2 isomeri: cis-2-butene e trans-2-butene

b) CH₂=CHCH₃ Nessuna isomeria geometrica

c) CH₃CH=C(CH₃)₂ Nessuna isomeria geometrica

d) CHBr=CHCl Isomeria geometrica possibile, 2 isomeri: cis-1-bromo-1-cloroetene e trans-1-bromo-1-cloroetene

e) CH₃CH=CHCl Isomeria geometrica possibile, 2 isomeri: cis-1-cloropropene e trans-1-cloropropene

59 - cis trans

60 - a) Stessa molecola

b) Isomeri geometrici

c) Isomeri strutturali

6 — Soluzioni addizione elettrofila e regola di Markovnikov

61 - Il prodotto principale è 2-bromopropano. L’H si lega al carbonio meno sostituito del doppio legame e il Br al carbonio più sostituito secondo Markovnikov.

62 - Il prodotto è 2-clorobutano. Poiché il but-2-ene è simmetrico, si ottiene un solo prodotto costituzionale.

63 - a) Carbocatione terziario: (CH3)3C+

b) 2-bromo-2-metilpropano

64 - CH2=CH-CH2-CH3 + HCl → CH3-CHCl-CH2-CH3, Prodotto: 2-clorobutano.

65 - Velocità crescente: etene < propene < 2-metilpropene.

Maggiore sostituzione alchilica → carbocatione più stabile → reazione più veloce.

66 - Fase 1: il doppio legame attacca H dell’HBr rompendo il legame H-Br. CH2=CH-CH3 + H-Br

Fase 2: si forma il carbocatione secondario sul carbonio centrale. CH3-CH+-CH3

Fase 3: Br− attacca il carbocatione formando 2-bromopropano.

67 - Il prodotto principale è 1-cloro-1-metilcicloesano.

68 - L’alchene è probabilmente but-1-ene.

69 - Legge cinetica: velocità = k[Alchene][HX] Ordine totale = 2.

70 - Velocità crescente: etene < propene < 2-metilpropene.

I carbocationi formati sono rispettivamente primario/non sostituito, secondario e terziario. I più stabili si formano più facilmente.

71 - Possibili prodotti: 1-bromobutano CH2Br-CH2-CH2-CH3, 2-bromobutano CH3-CHBr-CH2-CH3. Prodotto principale: 2-bromobutano secondo Markovnikov.

72 - a) Possibili prodotti: 2-cloropentano CH3-CHCl-CH2-CH2-CH3 e 3-cloropentano CH3-CH2-CHCl-CH2-CH3

b) Principale: 3-cloropentano

c) Si forma il carbocatione più stabile.

73 - HF reagisce più lentamente perché il legame H-F è molto forte e difficile da rompere.

74 - Il diagramma mostra due picchi energetici separati da una valle.

Primo picco = formazione del carbocatione, Valle = carbocatione intermedio, Secondo picco = attacco dell’alogenuro.

Il primo stadio è quello determinante della velocità.

75 - a) 2-iodopropano CH3-CHI-CH3

b) Carbocatione secondario sul carbonio centrale CH3-CH(+)-CH3

c) Si forma un unico prodotto perché il carbocatione più stabile è favorito.

76 - Prodotto: (CH3)3CCl, 2-cloro-2-metilpropano.

77 - Deve poter formare un carbocatione terziario stabile durante il meccanismo.

78 - Il doppio legame attacca HCl formando un carbocatione terziario. Successivamente Cl− attacca il carbocatione. Il carbocatione terziario è favorito perché stabilizzato dai gruppi alchilici.

79 -

etene + HBr → non regioselettiva
propene + HBr → regiospecifica
but-2-ene + HCl → non regioselettiva.

80 -

Tipo di carbocatione	Struttura	Stabilità
Primario	CH3–CH2⁺	meno stabile
Secondario	CH3–CH⁺–CH3	intermedio
Terziario	(CH3)3C⁺	più stabile

a) Velocità crescente: I < II < III

b) I → carbocatione primario/non sostituito

II → carbocatione secondario

III → carbocatione terziario

c) La velocità dipende principalmente dalla stabilità del carbocatione intermedio formato durante il primo stadio della reazione.

Esempi di fonti

LibreTexts Chemistry: Organic Chemistry (Morsch et al.)
Openstax: esercizi1 - soluzioni1
Chemistry Steps: alla fine di ogni capitoletto ci sono esercizi a cui ispirarsi (non ci sono le soluzioni)
MolView: per disegnare molecole organiche