Chimica organica per il liceo/Introduzione2/Esercizi

Esercizi sulla rappresentazione delle strutture chimiche

Esercizio 1

Disegna la struttura scheletrica del 2-metilbutano, la cui formula condensata è (CH₃)₂CH–CH₂–CH₃.

Esercizio 2

Osserva la struttura scheletrica del ciclopentano . Quanti atomi di carbonio e di idrogeno sono presenti? Scrivi la formula molecolare.

Esercizio 3

Partendo dalla formula condensata dell'etanolo (CH₃–CH₂–OH), disegna la sua struttura di Kekulé mostrando tutti i legami e le coppie elettroniche libere.

Esercizio 4

Analizzando la struttura della caffeina, determina quanti carboni ha.

Esercizio 5

Data la struttura scheletrica della vitamina A2, individua e disegna esplicitamente tutti gli atomi di idrogeno legati ai carboni per completare la loro tetravalenza.

Esercizio 6

Prendi la formula condensata dell'isobutanolo, (CH3​)2​CHCH2​OH. Convertila in una struttura scheletrica, ricordando che i gruppi identici tra parentesi sono legati allo stesso atomo di carbonio e che l'ossigeno deve mostrare il legame con l'idrogeno.

Esercizio 7

Partendo dalla struttura scheletrica della metilammina, convertila in una struttura di Kekulé. Mostra esplicitamente tutti gli atomi di carbonio, tutti i legami carbonio-idrogeno e il doppietto elettronico libero sull'azoto necessario per completare l'ottetto.

Esercizio 8

Disegna la struttura di Kekulé della trimetilammina, partendo dalla sua rappresentazione scheletrica a forma di "Y" con un azoto al centro.

Esercizio 9

Data la formula condensata ClCH2​CH2​CH(OCH3​)CH3​, convertila prima in una struttura di Kekulé completa (mostrando ogni legame) e successivamente in una struttura scheletrica. Fai attenzione a come rappresentare il gruppo metossilico (−OCH3​) che non fa parte della catena principale.

Esercizio 10

Converti la formula condensata ClCH₂–CH₂–CH(OCH₃)–CH₃ in una struttura scheletrica, prestando attenzione al gruppo in parentesi.

Esercizio 11

Data la struttura scheletrica dell'isoprene (C₅H₈), identifica quanti atomi di carbonio formano la catena principale e quanti sono nelle ramificazioni.

Esercizio 12

Disegna la struttura scheletrica del propanale (CH₃–CH₂–CHO). Perché l'idrogeno del gruppo –CHO viene solitamente mantenuto nel disegno?

Esercizio 13

Nel metilcicloesano, quanti idrogeni sono legati al carbonio dell'anello che porta il gruppo metilico?

Esercizio 14

Scrivi la formula molecolare per una molecola ciclica a 5 carboni che presenta un ossigeno a doppio legame (C=O) e due doppi legami nel ciclo (C=C).

Esercizio 15

Proponi una struttura scheletrica per la formula molecolare C₂H₇N.

Esercizio 16

Converti la struttura di Kekulé dell'acetone in formula condensata.

Esercizio 17

Disegna la struttura scheletrica del fenolo (C₆H₅–OH), assicurandoti di mostrare correttamente l'anello aromatico e il gruppo funzionale.

Esercizio 18

In una struttura scheletrica, come identifichi graficamente un atomo di carbonio che non ha alcun idrogeno legato?

Esercizio 19

Proponi due strutture scheletriche diverse per la formula C₃H₆O.

Esercizio 20

Converti la formula condensata del propanale (CH3​CH2​CHO) in una struttura scheletrica. Durante la conversione, spiega perché l'idrogeno legato al gruppo aldeidico viene mantenuto nel disegno scheletrico a differenza degli altri idrogeni legati ai carboni.

Esercizi sui gruppi funzionali

Esercizio 21

Dai la definizione di gruppo funzionale.

Esercizio 22

Individua il nome dei seguenti gruppi funzionali:

- OH

- CO

- SH

Esercizio 23

Quale gruppo funzionale condividono gli alcoli e i fenoli?

-NO₂

-OH

-NH₂

Esercizio 24

Quale gruppo funzionale caratterizza le ammine?

-COOH

-NH₂

-CO

Esercizio 25

Il gruppo ammidico caratterizza quale delle seguenti serie omologhe?

- ammidi

- ammine

- aldeidi

- nitrili

Esercizio 26

Gli eteri sono caratterizzati da quale dei seguenti gruppi funzionali?

-NO₂

-O-

-COO-

Esercizio 27

Individua la struttura del gruppo nitrile

-SH

-SO₃H

-C≡N

Esercizio 28

Qual è il nome alternativo del gruppo -SO₃H?

- idrossisolfato

-idrossisolfanile

-idrossisolfonile

-idronitrile

Esercizio 29

Individua il gruppo ammidico tra i seguenti

-COOH

-COO-

-CO-NH-

Esercizio 30

Dai la definizione di gruppo polifunzionale. Qual è la differenza tra gruppo monofunzionale e polifunzionale?

Esercizio 31

Un alcano che presenta due gruppi ossidrili (-OH) assume il nome di:

-dialcanidrile

-diolo

-biossidril-alcano

Esercizio 32

Disegna la molecola dell'acido 2-cicloesencarbossilico specificando a quale gruppo appartiene e quale gruppo funzionale la caratterizza

Esercizio 33

Illustra le differenze tra aldeidi e chetoni, considerando che condividono lo stesso gruppo funzionale. Specifica di quale gruppo si tratta e disegna due esempi.

Esercizio 34

Considera il gruppo amminico. Spiega le differenze tra gruppo amminico primario, secondario e terziario, disegnando un esempio per ognuno.

Esercizio 35

Gli esteri sono composti organici che derivano dagli acidi carbossilici, la cui formula generale è -RCOOR-.

Spiega come si vanno a formare tali composti.

Esercizio 36

Considerando l'acido acetico, di formula CH₃ COOH, individua il gruppo funzionale caratterizzante e il nome IUPAC. Quale, secondo te, potrebbe essere la fonte di tale acido?

Esercizio 37

Quale, tra i seguenti elementi, non costituisce un gruppo funzionale degli alogenuri alchilici?

-F

-Br

-Cl

-OH

-N

-I

Esercizio 38

Data la molecola 5,5-dimetil-2-esanolo, individua il gruppo funzionale che caratterizza la molecola e inseriscila nella corretta categoria:

-chetoni

-nitroderivati

-esteri

-alcoli

Esercizio 39

Nella denominazione IUPAC, quale gruppo funzionale caratterizza le molecole il cui nome è preceduto dal prefisso "idrossi-"?

Esercizio 40...

Urea

L'immagine sopra raffigura un'importante molecola utilizzata in campo agricolo. Individua a quale categoria appartiene e se è un derivato di altre categorie.

Esercizi sull'isomeria

Esercizio 41

Quale tra le seguenti coppie di composti rappresenta un esempio di isomeria di catena?

• a) n-pentano e isopentano
• b) 1-butanolo e 2-butanolo
• c) Etanolo e dimetiletere
• d) cis-2-butene e trans-2-butene

Esercizio 42

Quanti isomeri di struttura (costituzionali) esistono per la formula molecolare C4H10?

• a) 2
• b) 3
• c) 4
• d) 5

Esercizio 43

Il propanale (un'aldeide) e il propanone (un chetone) hanno la stessa formula molecolare C3H6O. Di quale tipo di isomeria si tratta?

• a) Di catena
• b) Di posizione
• c) Di funzione
• d) Ottica

Esercizio 44

Quale delle seguenti condizioni è necessaria affinché un alchene presenti isomeria geometrica (cis-trans)?

• a) La presenza di un legame triplo.
• b) Che ogni carbonio del doppio legame sia legato a due gruppi diversi tra loro.
• c) Che la molecola sia ciclica e satura.
• d) Che ci sia almeno un carbonio asimmetrico.

Esercizio 45

Cosa definisce due molecole come "enantiomeri"?

• a) Hanno formula bruta diversa.
• b) Sono immagini speculari l'una dell'altra e sono sovrapponibili.
• c) Sono immagini speculari l'una dell'altra ma non sono sovrapponibili.
• d) Differiscono solo per la posizione di un atomo di cloro.

Esercizio 46

Quale tra queste molecole possiede almeno un centro stereogenico (carbonio chirale)?

• a) Propano
• b) 2-butanolo
• c) 1-propanolo
• d) 2,2-dimetilpropano

Esercizio 47

Una miscela racemica è definita come:

• a) Una soluzione contenente solo l'isomero destrogiro.
• b) Una miscela 50:50 di due enantiomeri, otticamente inattiva.
• c) Una miscela di isomeri di catena.
• d) Un composto meso purificato.

Esercizio 48

Qual è la differenza principale tra enantiomeri e diastereoisomeri?

• a) Gli enantiomeri sono speculari, i diastereoisomeri no.
• b) I diastereoisomeri hanno sempre la stessa rotazione ottica.
• c) Gli enantiomeri hanno punti di ebollizione molto diversi tra loro.
• d) Non c'è differenza, sono sinonimi.

Esercizio 49

Quale coppia di composti mostra isomeria di posizione?

• a) 1-cloropropano e 2-cloropropano
• b) Butano e isobutano
• c) Acido propanoico e acetato di metile
• d) Etene ed etino

Esercizio 50

Nel composto 3-cloro-1-butene, quale atomo di carbonio è il centro chirale?

• a) C1
• b) C2
• c) C3
• d) C4

Esercizio 51

Che tipo di isomeri sono il 2-metilpropano e il n-butano?

A) Isomeri di posizione

B) Isomeri di catena

C) Isomeri di funzione

D) Enantiomeri

Esercizio 52

Identifica la relazione tra le seguenti due molecole: 1-propanoloCH3CH2CH2OH e 2-propanolo CH3CH(OH)CH3.

Esercizio 53

Che tipo di isomeri sono il propanale e il propanone?

A) Isomeri di catena

B) Isomeri di posizione

C) Isomeri di funzione

D) Diastereoisomeri

Esercizio 54

Osserva le seguenti coppie di molecole cicliche. Che relazione intercorre tra il cis-1,2-dimetilcicloesano e il trans-1,2-dimetilcicloesano?

A) Isomeri costituzionali

B) Isomeri conformazionali

C) Stereoisomeri (geometrici)

D) Stessa molecola

Esercizio 55

Qual è la relazione tra il (R)-2-clorobutano e il (S)-2-clorobutano?

A) Enantiomeri

B) Diastereoisomeri

C) Isomeri di posizione

D) Composto meso

Esercizi su acidi e basi organiche

Esercizio 61

Trasforma i seguenti acidi in basi:

Esercizio 62

Trasforma i seguenti acidi in basi:

Esercizio 63

Trasforma i seguenti acidi in basi:

Esercizio 64

Trasforma i seguenti acidi in basi:

Esercizio 65

Trasforma le seguenti basi in acidi:

Esercizio 66

Trasforma le seguenti basi in acidi:

Esercizio 67

Trasforma le seguenti basi in acidi:

Esercizio 68

Trasforma le seguenti basi in acidi:

Esercizio 69

Disegna come avviene la reazione e individua la base, l'acido, la base coniugata e l'acido coniugato:

Esercizio 70

Disegna come avviene la reazione e individua la base, l'acido, la base coniugata e l'acido coniugato:

Esercizio 71

Disegna come avviene la reazione e individua la base, l'acido, la base coniugata e l'acido coniugato:

Esercizio 72

Disegna come avviene la reazione e individua la base, l'acido, la base coniugata e l'acido coniugato:

Esercizio 73

Disegna come avviene la reazione e individua la base, l'acido, la base coniugata e l'acido coniugato:

Esercizio 74

Quale tra i seguenti fattori è il più diretto responsabile dell'elevata acidità del gruppo carbossilico rispetto ad un alcol semplice?

a. La presenza di due legami C = 0 nel gruppo carbossilico

b. La possibilità di delocalizzare la carica negativa per risonanza sull'anione carbossilato

c. La maggiore massa molecolare degli acidi carbossilici

d. La maggiore elettronegatività dell'ossigeno rispetto al carbonio

Esercizio 75

Considerai seguenti acidi: CH₃COOH, CF₃COOH, CH₃CH₂COOH. Qual è il più acido e perché?

Esercizio 76

È più acido l'etanolo o il fenolo? Perché?

Esercizio 77

È più acido il fenolo o l'acido acetico? Perché?

Esercizio 78

È più acido l'etanolo o il 2‑metil‑2‑propanolo? Perché?

Esercizio 79

È più acido il fenolo o l'acido benzoico? Perché?

Esercizio 80

È più acido l'etanolo o l'acqua? Perché?

Ossidazione e riduzione

Esercizio 81

Determina lo stato di ossidazione del carbonio nel metano (CH₄).

Esercizio 82

Calcola lo stato di ossidazione del carbonio nel tetracloruro di carbonio (CCl₄).

Esercizio 83

Determina lo stato di ossidazione del carbonio centrale nella formaldeide (H₂C=O).

Esercizio 84

Nell'etanolo (CH₃CH₂OH), qual è lo stato di ossidazione del carbonio legato al gruppo ossidrilico (-OH)?

Esercizio 85

Calcola lo stato di ossidazione del carbonio nell'acido metanoico (HCOOH).

Esercizio 86

Determina lo stato di ossidazione di entrambi i carboni nell'etano (CH₃CH₃).

Esercizio 87

Calcola lo stato di ossidazione del carbonio nel cianuro di idrogeno (HCN).

Esercizio 88

Determina lo stato di ossidazione del carbonio nell'idrogeno metanimina (CH₂NH).

Esercizio 89

La conversione di un alcol secondario in un chetone è un'ossidazione o una riduzione?

Esercizio 90

La trasformazione di un alchene in un alcano è classificata come...?

Esercizio 91

Se un chetone viene trasformato in un alcol, la reazione richiede un agente ossidante o riducente?

Esercizio 92

La bromurazione radicalica del metano per dare bromometano è una reazione redox? Se sì, di che tipo?

Esercizio 93

L'addizione elettrofila di Br₂ a un alchene per formare un 1,2-dibromuro è un'ossidazione o una riduzione?

Esercizio 94

L'addizione elettrofila di HBr a un alchene è considerata una reazione redox? Motiva brevemente.

Esercizio 95

La conversione di un tioestere in un'aldeide è un'ossidazione o una riduzione?

Esercizio 96

Se un'aldeide viene convertita in un alcol, come cambia il numero di legami con l'idrogeno? Si tratta di ossidazione o riduzione?

Esercizio 97

Una reazione di trasferimento di acile (es. conversione di un fosfato di acile in un'ammide) è una reazione redox? Perché?

Esercizio 98

Ordina i seguenti composti dal più ridotto al più ossidato: Metanolo, Metano, Anidride Carbonica (CO₂).

Esercizio 99

Tra un alcano e un alchene, quale si trova a un livello di ossidazione più alto?

Esercizio 100

Qual è il livello di ossidazione massimo che può raggiungere un atomo di carbonio in una molecola organica? Fornisci un esempio.

Soluzioni agli esercizi

1. 

2. 5 Carboni e 10 Idrogeni. Formula: C₅H₁₀

3. 

4. 8 atomi di carbonio.
5. Ogni carbonio deve avere 4 legami; si aggiungono idrogeni dove mancano (1 H sui C dei doppi legami, 2 H o 3 H sui C saturi).

6. 

7. La formula di Kekulé mostra un atomo di N centrale con un doppietto solitario sopra di esso. L'azoto è legato a un atomo di C, a sua volta legato a 1 atomo di idrogeno per soddisfare la tetravalenza.
8. L'atomo di N centrale legato a tre carboni, ciascuno con tre idrogeni; l'azoto ha una coppia solitaria.
9. Un esagono con un cerchio (benzene) con un legame verso –NH₂ da un lato e uno verso il gruppo –COOH dall'altro.
10. Catena di 5 carboni: Cl sul C1 e un ramo –O–CH₃ sul C3.
11. 4 carboni nella catena principale e 1 carbonio nella ramificazione metilica.
12. Catena a zig-zag di 3 C con =O e -H finale. L'idrogeno si indica perché fa parte del gruppo funzionale aldeidico.
13. 1 idrogeno (il carbonio ha già tre legami: due con l'anello e uno con il metile).
14. C₅H₄O.
15. Ad esempio, l'etilammina CH₃–CH₂–NH₂) o la dimetilammina ((CH₃)₂NH).
16. CH₃–CO–CH₃ o (CH₃)₂CO
17. Un esagono con tre doppi legami alternati e un gruppo -OH attaccato.
18. Si trova in un'intersezione a quattro vie (quattro linee che si incontrano in un punto).
19. Propanale (aldeide) e acetone (chetone).
20. La struttura scheletrica consiste in una linea a zig-zag con due segmenti (3 carboni). L'ultimo carbonio ha un doppio legame verso un ossigeno (=O) e un legame singolo verso un idrogeno (−H). L'idrogeno viene mantenuto perché è parte integrante del gruppo funzionale aldeidico, rendendo la struttura più chiara.
21. -Atomi o gruppi di atomi che conferiscono particolari proprietà fisico-chimiche ai composti di cui fanno parte
22. -OH: gr. idrossilico; -CO: gr. carbossilico; -SH: gr. solfidrico.
23. -OH
24. -NH₂
25. -Gli amminidi
26. -O-
27. -C≡N
28. - Idrossisolfonile
29. -CO-NH
30. -Molecole organiche con 2 o più gruppi funzionali. La differenza è che il primo ha un solo gruppo funzionale, il secondo ne ha 2 o più.
31. -Diolo
32. -Acido carbossilico; COOH.
33. -La differenza sta nella posizione del carbonile: negli alcani è a una delle estremità, nei chetoni è nel mezzo della catena di carboni.
34. -Primario: 1 gr. amminico; secondario: 2 gruppi amminici; terziario: 3 gruppi amminici.
35. - Il composto si forma dall'unione di un acido con un alcol; il primo perde -OH, il secondo cede -H. Dalla reazione viene liberata una molecola di H₂O.
36. -Acido etanoico; COOH; Dall'aceto.
37. -OH; -N.
38. -OH; Alcoli.
39. -idrossi.
40. - I fenoli.
41. - Appartiene agli ammidi, derivati degli acidi carbossilici.
42. -
43. -
44. -
45. -
46. -
47. -
48. -
49. -
50. -
51. -
52. -
53. -
54. -
55. -
56. -
57. -
58. -
59. -
60. -
61. -
62. 
63. 
64. 
65. 
66. 
67. 
68. 
69. 
70. 
71. 
72. 
73. 
74. 
75. b. Negli acidi carbossilici, una volta che il protone H⁺ è stato perso, l'anione carbossilato risultante presenta due strutture di risonanza equivalenti in cui la carica negativa è distribuita sui due atomi di ossigeno. Questa delocalizzazione stabilizza moltissimo la base coniugata, rendendo più favorevole la dissociazione del protone. Negli alcoli, invece, la carica negativa dell'alcossido è localizzata su un solo ossigeno e non può essere delocalizzata in modo analogo, rendendo l'alcossido meno stabile e quindi l'alcol meno acido. L'elevata stabilizzazione per risonanza è dunque il fattore chiave che spiega la maggiore acidità degli acidi carbossilici rispetto agli alcoli.
76. CF₃COOH, perché il gruppo CF₃ esercita un forte effetto induttivo elettron-attrattore. Il gruppo trifluorometile, grazie alla presenza di tre atomi di fluoro molto elettronegativi, sottrae densità elettronica al gruppo carbossilico sia nella forma neutra sia, soprattutto, nella base coniugata. Questa sottrazione di densità elettronica rende la carica negativa dell'anione più diffusa e meno concentrata, stabilizzandolo. La maggiore stabilità della base coniugata fa sì che l'equilibrio di dissociazione del protone sia spostato verso destra, quindi CF₃COO H è molto più acido rispetto agli analoghi con sostituenti alchilici, nonostante abbia catena più corta.
77. È più acido il fenolo, perché quando l’etanolo perde H⁺ la carica negativa è tutta concentrata su un solo ossigeno, quindi è instabile; mentre quando il fenolo perde H⁺ si forma il fenossido: la carica negativa è delocalizzata sull’intero anello aromatico (strutture di risonanza), quindi la base coniugata è molto più stabile.
78. È più acido l'acido acetico, perché nel fenolo la carica negativa è delocalizzata sull’anello, ma resta legata a un solo legame C–O; mentre in un acido carbossilico la base coniugata ha due atomi di ossigeno equivalenti tra cui si divide la carica (risonanza tra i due ossigeni), e poi c’è anche il gruppo C=O che stabilizza la carica.
79. È più acido l'etanolo, perché i gruppi CH₃ sono elettron‑donatori: più gruppi alchilici legati al carbonio vicino all’ossigeno, più elettroni vengono “spinti” verso l’ossigeno, mentre nell’alcol terziario ci sono tre gruppi CH₃ sull’atomo di carbonio attaccato all’−OH, quindi l’ossigeno è più “carico” e “tiene” più forte il protone (è più difficile perdere H⁺).
80. È più acido l'acido benzoico, perché in entrambi c’è un anello aromatico, ma nel fenolo il protone esce direttamente dall’−OH legato all’anello: la base coniugata è stabilizzata solo dalla risonanza dell’anello, mentre nell'acido benzoico il protone esce dal gruppo COOH: la base coniugata del carbossilato è stabilizzata da risonanza tra due ossigeni e dall’anello aromatico, quindi il rafforzamento è maggiore.
81. È più acida l'acqua, perché quando l’etanolo perde H⁺, la carica negativa è su CH₃CH₂O, che ha un gruppo alchilico CH₃ che “spinge” elettroni verso l’ossigeno, rendendo la carica meno stabile, mentre quando l’acqua perde H⁺, la carica è su OH: non c’è nessun gruppo alchilico elettron‑donatore, quindi l’ossigeno sopporta meglio la carica.
82. -4: 4 legami C-H (4 x -1).
83. +4: 4 legami C-Cl (4 x +1).
84. 0: 2 legami C-H (-2) e 2 legami (doppio) con l'ossigeno (+2).
85. -1: 2 legami C-H (-2), 1 legame C-O (+1) e 1 legame C-C (0).
86. +2: 1 legame C-H (-1) e 3 legami con l'ossigeno (+3).
87. -3 per ciascuno: 3 legami C-H (-3) e 1 legame C-C (0).
88. +2: 1 legame C-H (-1) e 3 legami (triplo) con l'azoto (+3).
89. 0: 2 legami C-H (-2) e 2 legami (doppio) con l'azoto (+2).
90. Ossidazione: il carbonio passa dallo stato 0 a +2.
91. Riduzione: il numero di legami C-H aumenta, diminuendo lo stato di ossidazione.
92. Agente riducente: la conversione da chetone (+2) ad alcol (0) è una riduzione.
93. Ossidazione: il carbonio passa da -4 a -3 acquisendo un legame con un eteroatomo (Br).
94. Ossidazione: entrambi i carboni passano da -2 a -1.
95. No (Non Redox): il cambiamento complessivo si annulla (un C si ossida, l'altro si riduce).
96. Riduzione: si perde un legame con un eteroatomo (S) e si acquista un legame con l'idrogeno.
97. Riduzione: acquista legami con l'idrogeno, scendendo nella scala di ossidazione.
98. No: lo stato di ossidazione non cambia perché un legame con un eteroatomo (O) viene scambiato con un altro (N).
99. Metano (-4) < Metanolo (-2) < Anidride Carbonica (+4).
100. Alchene: ha meno legami con l'idrogeno rispetto all'alcano corrispondente.
101. +4: l'esempio tipico è l'anidride carbonica (CO₂).

Esempi di fonti

• LibreTexts Chemistry: Organic Chemistry (Morsch et al.)
• Openstax: esercizi1 - esercizi2 e soluzioni1 - soluzioni2
• Chemistry Steps: alla fine di ogni capitoletto ci sono esercizi a cui ispirarsi (non ci sono le soluzioni)
• MolView: per disegnare molecole organiche