Chimica organica per il liceo/Reazioni degli alogenuri alchilici/Esercizi

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Esercizi sulle SN2

Esercizio 1

Riconoscere una reazione SN2

Indica se la seguente reazione può avvenire facilmente tramite meccanismo SN2:

CH3Br + OH⁻ → ?

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Esercizio 2

Scrivere il prodotto

Scrivi il prodotto della seguente reazione:

CH3CH2Cl + CN⁻ → ?

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Esercizio 3

Ordine di reattività

Ordina i seguenti substrati dal più veloce al più lento nelle reazioni SN2:

• CH3Br
• CH3CH2Br
• (CH3)2CHBr
• (CH3)3CBr

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Esercizio 4

Meccanismo concertato

Spiega cosa significa che la reazione SN2 è “concertata”.

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Esercizio 5

Inversione stereochimica

Nella seguente reazione:

(S)-2-clorobutano + OH⁻ → ?

quale sarà la configurazione del prodotto?

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Esercizio 6

Miglior nucleofilo

Quale tra i seguenti nucleofili è il più forte nelle reazioni SN2?

• F⁻
• Cl⁻
• Br⁻
• I⁻

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Esercizio 7

Gruppo uscente

Quale tra questi è il miglior gruppo uscente?

• OH⁻
• NH2⁻
• Cl⁻
• I⁻

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Esercizio 8

Effetto del solvente

Quale solvente favorisce maggiormente una reazione SN2?

• Acqua
• Etanolo
• DMSO
• Metanolo

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Esercizio 9

Vero o falso

Indica se le seguenti affermazioni sono vere o false.

1. La velocità della SN2 dipende sia dal nucleofilo sia dal substrato.
2. Le reazioni SN2 formano carbocationi intermedi.
3. Le SN2 avvengono meglio con substrati poco ingombrati.
4. I substrati terziari reagiscono facilmente tramite SN2.

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Esercizio 10

Completare la reazione

Completa la seguente reazione:

CH3CH2Br + CH3O⁻ → ?

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Esercizio 11

Velocità di reazione

Quale delle seguenti reazioni SN2 sarà più veloce?

• CH3Cl + OH⁻
• CH3I + OH⁻

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Esercizio 12

Attacco del nucleofilo

Da quale lato attacca il nucleofilo nella SN2?

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Esercizio 13

Reagente limitante

Nella seguente legge cinetica:

v = k[CH3Br][OH⁻]

quale tipo di reazione è descritto?

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Esercizio 14

Substrato più adatto

Quale substrato reagisce meglio tramite SN2?

• 2-bromopropano
• bromometano
• 2-bromo-2-metilpropano

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Esercizio 15

Prodotto della reazione

Completa la seguente reazione:

CH3CH2CH2Cl + NH3 → ?

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Esercizio 16

Solvente migliore

Quale coppia di solventi favorisce maggiormente una SN2?

• acqua e metanolo
• DMSO e acetone
• etanolo e acqua

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Esercizio 17

Stato di transizione

Nella SN2 il carbonio centrale, durante la reazione, quanti legami parziali possiede?

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Esercizio 18

Nucleofilo neutro

Anche una molecola neutra può agire da nucleofilo in una SN2?

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Esercizio 19

Confronto tra substrati

Quale reagisce più lentamente in una SN2?

• CH3CH2Br
• (CH3)2CHBr

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Esercizio 20

Domanda teorica

Perché le SN2 non avvengono facilmente sui substrati terziari?

Esercizi sulle SN1

Esercizio 1

Riconoscere una reazione SN1

Indica se il seguente substrato reagisce facilmente tramite SN1:

(CH3)3CCl

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Esercizio 2

Intermedio di reazione

Qual è l’intermedio caratteristico delle reazioni SN1?

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Esercizio 3

Legge cinetica

La seguente legge cinetica:

v = k[(CH3)3CBr]

è tipica di quale meccanismo?

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Esercizio 4

Stabilità dei carbocationi

Ordina i seguenti carbocationi dal più stabile al meno stabile:

• terziario
• secondario
• primario
• metilico

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Esercizio 5

Prodotto della reazione

Completa la seguente reazione:

(CH3)3CBr + H2O → ?

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Esercizio 6

Solvente migliore

Quale solvente favorisce maggiormente una SN1?

• DMSO
• acetone
• acqua
• esano

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Esercizio 7

Stereochimica

Nelle reazioni SN1 si ottiene spesso una miscela racemica. Perché?

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Esercizio 8

Velocità di reazione

Quale substrato reagisce più velocemente tramite SN1?

• CH3Cl
• CH3CH2Cl
• (CH3)3CCl

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Esercizio 9

Vero o falso

Indica se le seguenti affermazioni sono vere o false.

1. Le SN1 avvengono in due stadi.
2. Le SN1 richiedono un nucleofilo molto forte.
3. Le SN1 formano carbocationi.
4. I substrati terziari favoriscono le SN1.

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Esercizio 10

Confronto SN1/SN2

Quale meccanismo è più probabile per un alogenuro alchilico terziario in acqua?

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Formazione del carbocatione

Qual è la tappa lenta della reazione SN1?

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Miglior substrato

Quale tra i seguenti substrati reagisce più facilmente tramite SN1?

• CH3CH2Cl
• (CH3)2CHCl
• (CH3)3CCl

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Esercizio 13

Prodotto della solvolisi

Completa la seguente reazione:

(CH3)3CCl + CH3OH → ?

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Esercizio 14

Effetto del nucleofilo

Nelle SN1 è necessario un nucleofilo molto forte?

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Esercizio 15

Gruppo uscente

Quale tra questi è il miglior gruppo uscente nelle SN1?

• F⁻
• Cl⁻
• Br⁻
• I⁻

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Esercizio 16

Solvente protico

Perché i solventi protici favoriscono le SN1?

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Esercizio 17

Carbocatione secondario

Il seguente substrato può reagire tramite SN1?

CH3CHBrCH3

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Esercizio 18

Miscela racemica

Cosa significa che una SN1 produce una miscela racemica?

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Esercizio 19

Confronto tra SN1 e SN2

Quale caratteristica distingue maggiormente una SN1 da una SN2?

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Esercizio 20

Identificare il meccanismo

Un alogenuro terziario reagisce in acqua formando un alcol. Qual è il meccanismo più probabile?

Esercizio E2

Esercizio 1

Il 2-bromobutano reagisce con OH^-. Scrivi i prodotti E2 possibili e indica il principale.

Esercizio 2

Il cloroetano reagisce con KOH in etanolo. Qual è il prodotto E2

Esercizio 3

Il trans-1-bromo-2-metilcicloesano e il cis-1-bromo-2-metilcicloesano reagiscono entrambi con OH^-. Quale isomero reagisce più velocemente in E2 e perché?

Esercizio 4

Qual è la differenza tra una base forte e una base debole nel contesto delle eliminazioni? Fai due esempi per ciascuna

Esercizio 5

Il 2-bromopropano reagisce con NaOH in etanolo. Scrivi il prodotto E2.

Esercizio 6

Il bromuro di etile (bromoetano) reagisce con KOH. È E1 o E2? Perché?

Esercizio 7

Il 2-bromobutano reagisce con NaOH. Scrivi i prodotti possibili e indica quale prevale.

Esercizio 8

Perché un alogenuro primario non può dare E1?

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Esercizio 9

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Il 2-cloro-2-metilpropano reagisce con KOH in etanolo. Qual è il prodotto principale? Il meccanismo è E1 o E2?

Esercizio 10

Dato il 3-bromo-3-metilpentano, scrivi il prodotto E2 con NaOH e il prodotto E1 in etanolo caldo. Sono gli stessi?

Esercizi E1

Esercizio 1

Il 2-bromo-2-metilpropano reagisce con etanolo, una base debole. Scrivi il prodotto principale e indica il meccanismo, illustrando i passaggi.

Esercizio 2

Il 2-cloro-2-metilbutano subisce una E1. Quali prodotti di eliminazione sono possibili? Quale prevale secondo Zaitsev?

Esercizio 3

Spiega perché il 2-bromo-2-metilpropano subisce E1 molto più facilmente del bromometano nelle stesse condizioni?

Esercizio 4

Il 3-bromo-3-etilpentano reagisce in etanolo acquoso, una soluzione basica debole. Scrivi il prodotto della E1 atteso.

Esercizio 5

Il 1-bromo-1-metilociclopentano viene scaldato in acqua a 70°C. Scrivi il prodotto principale e spiega perché le condizioni favoriscono E1 rispetto a E2.

Esercizio 6

Il 2-bromo-2-metilbutano viene riscaldato in etanolo acquoso (base debole). Si formano tre prodotti diversi da due E1 e una SN1. Identificali e spiega l'origine di ciascuno.

Esercizio 7

Perché gli alogenuri secondari danno E1 meno facilmente dei terziari, ma più facilmente dei primari?

Esercizio 8

Il 2-bromo-3,3-dimetilbutano viene trattato con etanolo caldo. Ci si aspetterebbe un'eliminazione semplice, ma il prodotto principale è il 2,3-dimetil-2-butene. Spiega perché.

Esercizio 9

Scrivi lo schema del meccanismo E1 per il 2-cloro-2-etilpentano.

Esercizio 10

Un alchene si ottiene per E1 da un unico alogenuro alchilico terziario. L'alchene è il 2-metil-2-butene + HCl. Qual è l'alogenuro di partenza?

Soluzioni esercizi SN2

Esercizio 1

Sì, la reazione avviene facilmente tramite SN2.

• Il substrato è metilico (CH3Br), quindi molto poco ingombrato.
• OH⁻ è un nucleofilo forte.
• Br⁻ è un buon gruppo uscente.

Prodotto:

CH3OH + Br⁻

Si forma metanolo.

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Esercizio 2

Il nucleofilo CN⁻ sostituisce il Cl⁻.

Prodotto:

CH3CH2CN

Nome: propanonitrile (o propionitrile).

È una tipica sostituzione nucleofila SN2.

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Esercizio 3

Ordine corretto:

CH3Br > CH3CH2Br > (CH3)2CHBr >>> (CH3)3CBr

Spiegazione:

La SN2 richiede l’attacco dal lato posteriore. Maggiore è l’ingombro sterico, più difficile sarà l’attacco del nucleofilo.

• Metilico = molto veloce
• Primario = veloce
• Secondario = lento
• Terziario = praticamente non reagisce via SN2

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Esercizio 4

Una reazione concertata avviene in un unico stadio.

Nella SN2:

• il nucleofilo forma il nuovo legame con il carbonio;
• contemporaneamente il gruppo uscente si allontana.

Non esistono intermedi stabili.

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Esercizio 5

Nella SN2 avviene inversione di configurazione (inversione di Walden).

Quindi:

(S)-2-clorobutano → (R)-2-butanolo

Il nucleofilo attacca dal lato opposto rispetto al gruppo uscente.

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Esercizio 6

Ordine di nucleofilia:

I⁻ > Br⁻ > Cl⁻ > F⁻

Quindi il nucleofilo più forte è I⁻.

Gli ioni più grandi sono più polarizzabili e reagiscono meglio nelle SN2.

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Esercizio 7

Il miglior gruppo uscente è I⁻.

Un buon gruppo uscente deve essere stabile dopo l’uscita.

Ordine:

I⁻ > Cl⁻ > OH⁻ > NH2⁻

OH⁻ e NH2⁻ sono basi forti e quindi pessimi gruppi uscenti.

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Esercizio 8

Il solvente migliore è il DMSO.

Il DMSO è un solvente polare aprotico.

I solventi aprotici:

• non “intrappolano” il nucleofilo;
• aumentano la reattività del nucleofilo.

Acqua, etanolo e metanolo sono solventi protici e rallentano la SN2.

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Esercizio 9

1. Vero
2. Falso
3. Vero
4. Falso

Spiegazione:

• La SN2 è bimolecolare.
• Non ci sono intermedi.
• L’ingombro sterico ostacola il meccanismo.
• I substrati terziari sono troppo ingombrati.

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Esercizio 10

Il nucleofilo metossido (CH3O⁻) sostituisce il bromo.

Prodotto:

CH3CH2OCH3 + Br⁻

Nome del prodotto: metossietano.

La reazione produce un etere tramite meccanismo SN2.

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Esercizio 11

La reazione più veloce è:

CH3I + OH⁻

Motivo:

I⁻ è un gruppo uscente migliore rispetto a Cl⁻.

Più il gruppo uscente è stabile, più facilmente abbandona il substrato.

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Esercizio 12

Il nucleofilo attacca dal lato opposto rispetto al gruppo uscente.

Questo tipo di attacco è detto “backside attack”.

L’attacco posteriore provoca l’inversione della configurazione spaziale.

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Esercizio 13

Si tratta di una reazione SN2.

La velocità dipende:

• dalla concentrazione del substrato;
• dalla concentrazione del nucleofilo.

Per questo motivo la reazione è detta bimolecolare.

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Esercizio 14

Il substrato migliore è bromometano.

Motivo:

Il carbonio legato al bromo è poco ingombrato e il nucleofilo può attaccare facilmente.

Il composto terziario è quasi impossibile da attaccare tramite SN2.

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Esercizio 15

NH3 sostituisce il Cl⁻.

Prodotto:

CH3CH2CH2NH2

Nome: propilammina.

È una sostituzione nucleofila SN2.

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Esercizio 16

La risposta corretta è:

DMSO e acetone.

Entrambi sono solventi polari aprotici.

I solventi aprotici aumentano la nucleofilicità degli anioni.

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Esercizio 17

Nel punto di transizione il carbonio possiede:

• un legame parziale con il nucleofilo;
• un legame parziale con il gruppo uscente.

In totale il carbonio è temporaneamente legato a cinque gruppi.

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Esercizio 18

Sì.

Molecole come NH3 o H2O possiedono coppie di elettroni libere e possono attaccare il carbonio elettrofilo.

Tuttavia sono generalmente nucleofili meno forti rispetto agli anioni.

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Esercizio 19

Reagisce più lentamente:

(CH3)2CHBr

Infatti è un substrato secondario e presenta maggiore ingombro sterico.

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Esercizio 20

Nei substrati terziari il carbonio legato al gruppo uscente è circondato da molti gruppi alchilici.

Questo crea forte ingombro sterico.

Il nucleofilo non riesce ad avvicinarsi abbastanza per effettuare l’attacco posteriore richiesto dal meccanismo SN2.

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Soluzioni esercizi SN1

Esercizio 1

Sì, il tert-butilcloruro reagisce facilmente tramite SN1.

Motivo:

• il carbonio è terziario;
• si forma un carbocatione terziario stabile;
• il Cl⁻ è un buon gruppo uscente.

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Esercizio 2

L’intermedio caratteristico è il carbocatione.

Nella SN1:

1. il gruppo uscente abbandona il substrato;
2. si forma il carbocatione;
3. il nucleofilo attacca il carbocatione.

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Esercizio 3

È tipica di una reazione SN1.

La velocità dipende solo dalla concentrazione del substrato.

Per questo motivo la reazione è detta unimolecolare.

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Esercizio 4

Ordine corretto:

terziario > secondario > primario > metilico

I gruppi alchilici stabilizzano la carica positiva del carbocatione.

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Esercizio 5

L’acqua sostituisce il Br⁻.

Prodotto:

(CH3)3COH

Nome: tert-butanolo.

La reazione procede tramite SN1.

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Esercizio 6

Il solvente migliore è l’acqua.

Le reazioni SN1 sono favorite da solventi polari protici.

L’acqua stabilizza:

• il carbocatione;
• il gruppo uscente.

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Esercizio 7

Il carbocatione intermedio è planare.

Il nucleofilo può attaccare:

• da un lato;
• oppure dall’altro.

Si formano quindi entrambi gli enantiomeri.

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Esercizio 8

Il più veloce è:

(CH3)3CCl

Infatti forma un carbocatione terziario molto stabile.

I substrati metilici e primari non reagiscono facilmente tramite SN1.

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Esercizio 9

1. Vero
2. Falso
3. Vero
4. Vero

Spiegazione:

• La tappa lenta è la formazione del carbocatione.
• Anche nucleofili deboli possono reagire.
• I substrati terziari stabilizzano il carbocatione.

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Esercizio 10

Il meccanismo più probabile è SN1.

Motivi:

• il substrato terziario stabilizza il carbocatione;
• l’acqua è un solvente polare protico;
• l’ingombro sterico ostacola la SN2.

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Esercizio 11

La tappa lenta è la rottura del legame tra il carbonio e il gruppo uscente.

In questa fase si forma il carbocatione.

È lo stadio determinante della velocità.

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Esercizio 12

Il migliore è:

(CH3)3CCl

Il carbocatione terziario formato è il più stabile.

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Esercizio 13

Il metanolo sostituisce il Cl⁻.

Prodotto:

(CH3)3COCH3

Nome: tert-butil metil etere.

La reazione avviene tramite SN1.

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Esercizio 14

No.

La tappa lenta è la formazione del carbocatione.

Per questo motivo anche nucleofili deboli come H2O o CH3OH possono partecipare alla reazione.

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Esercizio 15

Il migliore è I⁻.

Ordine:

I⁻ > Br⁻ > Cl⁻ > F⁻

I⁻ è molto stabile dopo l’uscita.

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Esercizio 16

I solventi protici stabilizzano:

• il carbocatione;
• il gruppo uscente.

Questo rende più facile la formazione dell’intermedio.

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Esercizio 17

Sì, può reagire tramite SN1.

Il carbocatione formato è secondario, quindi moderatamente stabile.

La reazione è possibile soprattutto in solventi protici.

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Esercizio 18

Significa che si formano due enantiomeri in quantità simili.

Questo accade perché il carbocatione planare può essere attaccato da entrambi i lati.

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Esercizio 19

Nella SN1 si forma un carbocatione intermedio.

Nella SN2 la reazione avviene in un unico stadio senza intermedi.

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Esercizio 20

Il meccanismo più probabile è SN1.

Motivi:

• il substrato terziario stabilizza il carbocatione;
• l’acqua è un solvente polare protico;
• il nucleofilo è debole.

Soluzione esercizi E2

Soluzione esercizio 1:

Prodotti possibili: but-2-ene (cis + trans) e but-1-ene. Prodotto principale: trans-but-2-ene (più sostituito, Zaitsev; il trans prevale sul cis per minore ingombro sterico).

Soluzione esercizio 2:

Il prodotto è l'etene (CH₂=CH₂). Il KOH (base forte) estrae H dal C1 mentre il Cl abbandona dal C2, formando il doppio legame in un unico step concertato.

Soluzione esercizio 3:

Reagisce più rapidamente il trans-isomero: in conformazione a sedia, H e Br possono disporsi entrambi in posizione assiale (anti-periplanare), soddisfacendo il requisito geometrico E2. Il cis-isomero non può raggiungere questa geometria, quindi è più lento.

Soluzione esercizio 4:

• Base forte (favorisce E2): KOH, NaOEt, KOtBu, LDA → strappa H in modo concertato
• Base debole (favorisce E1): H₂O, etanolo → accetta H⁺ solo dopo che si è già formato il carbocatione

Soluzione esercizio 5:

Il prodotto è il propene (CH₃–CH=CH₂). È l'unico alchene possibile: il NaOH estrae H da C1 o C3 (equivalenti) mentre il Br abbandona da C2.

Soluzione esercizio 6:

È E2. Il bromoetano è un alogenuro primario: non può formare un carbocatione primario stabile, quindi E1 è impossibile. Con KOH (base forte) il meccanismo è necessariamente E2. Il prodotto è l'etene.

Soluzione esercizio 7:

I prodotti possibili sono:

• but-2-ene → alchene più sostituito → prodotto principale (Zaitsev)
• but-1-ene → alchene meno sostituito → prodotto minore

NaOH è una base forte non ingombrata → prevale Zaitsev.

Soluzione esercizio 8:

L'E1 richiede la formazione di un carbocatione nello step lento. Un alogenuro primario formerebbe un carbocatione primario, che è estremamente instabile e non si forma in condizioni normali. Per questo i primari danno solo E2 (con basi forti) o SN2, mai E1.

Soluzione esercizio 9:

Il prodotto è il 2-metilpropene. Il meccanismo è E2: anche se il substrato è terziario (e potrebbe dare E1), la presenza di KOH (base forte) impone il meccanismo concertato E2. Se invece si usasse solo etanolo/acqua senza KOH, il meccanismo sarebbe E1.

Soluzione esercizio 10:

In entrambi i casi il prodotto principale è il 3-metil-2-pentene (alchene più sostituito, Zaitsev). Sì, il prodotto è lo stesso, ma il meccanismo è diverso: E2 con NaOH (concertato, base forte), E1 in etanolo caldo (due step, base debole, passa per il carbocatione terziario al C3).

Soluzione esercizi E1

Soluzione esercizio 1:

Prodotto principale: 2-metilpropene. L'etanolo è una base debole in solvente polare protico → condizioni E1. Il carbocatione terziario si forma facilmente; la perdita di H⁺ dal carbonio adiacente genera il doppio legame.

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Soluzione esercizio 2:

Prodotti possibili: 2-metil-2-butene e 2-metil-1-butene. Prevale il 2-metil-2-butene (alchene più sostituito, quindi più stabile).

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Soluzione esercizio 3:

Il 2-bromo-2-metilpropano è un alogenuro terziario: forma un carbocatione terziario stabile (stabilizzato da 3 gruppi alchilici per iperconiugazione e induzione). Il bromometano è primario e formerebbe un carbocatione primario instabilissimo → E1 praticamente impossibile.

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Soluzione esercizio 4:

Si forma il carbocatione terziario al Carbonio3. La perdita di H da Carbonio2 o Carbonio4 (equivalenti per simmetria) dà un unico prodotto: 3-etil-2-pentene.

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Soluzione esercizio 5:

Il substrato è un alogenuro terziario ciclico: forma facilmente un carbocatione terziario. L'acqua è una base di Brønsted debole → condizioni E1. Il prodotto principale è il metilenciclopentano (per perdita di H dal CH₃) oppure il 1-metilciclopentene (per perdita di H dal carbonio adiacente nell'anello), con quest'ultimo che prevale per Zaitsev (doppio legame nell'anello, più sostituito). Le condizioni favoriscono E1 e non E2 perché non è presente nessuna base forte.

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Soluzione esercizio 6:

I tre prodotti sono:

• 2-metil-2-butene (E1, Zaitsev) → perdita di H da C3, alchene più sostituito, prodotto principale
• 2-metil-1-butene (E1) → perdita di H da C1, alchene meno sostituito, prodotto minore
• 2-metil-2-butanolo (SN1) → l'etanolo acquoso agisce da nucleofilo sull'intermedio carbocationico

Tutti e tre derivano dallo stesso carbocatione terziario al C2, che viene intercettato in modi diversi.

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Soluzione esercizio 7:

La facilità di E1 dipende dalla stabilità del carbocatione intermedio: terziario > secondario > primario. Il carbocatione secondario si forma, ma meno prontamente di quello terziario. I primari praticamente non danno E1 perché il carbocatione è troppo instabile.

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Soluzione esercizio 8:

Il substrato è un alogenuro secondario al C2, ma il carbocatione secondario inizialmente formato è instabile. Avviene un riarrangiamento: uno shift del gruppo metile da C3 a C2 genera un carbocatione terziario al C3, molto più stabile. L'etanolo, base debole, accetta poi H⁺ dal carbonio β adiacente, dando il 2,3-dimetil-2-butene, alchene tetrasostituito e quindi particolarmente stabile.

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Soluzione esercizio 9:

• Step 1 (lento) – ionizzazione: il legame C–Cl si rompe in modo eterolitico. Si forma un carbocatione terziario al C2, stabilizzato dai tre gruppi alchilici (metile, etile, propile). Il Cl⁻ abbandona come gruppo uscente.
• Step 2 (veloce) – eliminazione: una molecola di H₂O o ROH (base di Brønsted debole) accetta un H⁺ da un carbonio. I carboni disponibili sono:
  • Carbonio1 (–CH₃): porta a 2-etil-1-pentene (alchene meno sostituito)
  • Carbonio3 (–CH₂–): porta a 2-etil-2-pentene (alchene più sostituito)
• Prodotto principale (Zaitsev): 2-etil-2-pentene, ottenuto per perdita di H dal Carbonio3, carbonio più sostituito → alchene più stabile.

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Soluzione esercizio 10:

Il 2-metil-2-butene si ottiene dal 2-cloro-2-metilbutano. Il carbocatione terziario al Carbonio2 perde H dal Carbonio3 più sostituito → prodotto di Zaitsev.

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Esempi di fonti

• Esempi ed esercizi
• Openstax
• Chemistry Steps: alla fine di ogni capitoletto ci sono esercizi a cui ispirarsi (non ci sono le soluzioni)
• MolView: per disegnare molecole organiche