Un breve cenno nelle carte dell’archivio storico Cariplo ci informa di una corrispondenza datata 23 marzo 1929, non reperita nel corso della presente indagine, relativa all’acquisto del pastello Lungo il Naviglio e dell’acquerello L’ingresso del Portello, presso la Galleria Pesaro di Milano.

L’acquisto avviene in occasione dell’importante esposizione di Michele Cascella e del padre Basilio, allestita nel febbraio del 1929, che documenta l’evoluzione artistica del pittore dal vasto repertorio giovanile di paesaggi abruzzesi verso la rappresentazione di vedute urbane, avviata in seguito al suo trasferimento a Milano negli anni Venti. Cascella si afferma rapidamente sulla scena artistica nazionale con la partecipazione all’Esposizione Internazionale d’Arte della città di Venezia nel 1924, dove presenta Il convento di Guardiagrele, conquistando, in seguito, un notevole consenso con la sua prima personale presso la Galleria Pesaro nel 1925, recensita favorevolmente da Carlo Carrà.

Questo scorcio del naviglio di via San Damiano, prossimo a scomparire in seguito ai lavori di copertura avviati nel 1929, si inserisce nell’ampia produzione vedutistica dell’artista che attesta la rapida trasformazione urbanistica e sociale della città in opere come Via Orefici (collezione privata), Piazza del Duomo (Milano, Galleria d’Arte Moderna), L’autostrada (ubicazione sconosciuta). Il soggetto, ripetutamente ritratto in forme fisse e codificate in dipinti e fotografie dell’epoca, è affrontato da Cascella con una personale interpretazione, inserendo nell’inquadratura i segni della modernizzazione del luogo, tra i quali il lampione, in primissimo piano, e i cavi dell’energia elettrica che sovrastano l’andirivieni dei passanti e delle automobili sull’alzaia. Sostenuto da una tecnica raffinatissima, l’artista sfrutta le morbidezze del pastello che sfuma i contorni e li rende indefiniti per tradurre l’atmosfera rarefatta e malinconica del luogo innevato, minutamente studiato dal vero adottando una prassi di lavoro per lui consueta che concilia la componente emozionale all’adesione alla realtà.

Il soggetto è affrontato in numerose versioni, tra le quali Via San Damiano, esposta in occasione della Mostra del Naviglio al Palazzo della Permanente nella primavera del 1929 - che raffigura lo stesso scorcio dell’opera in esame replicandone il taglio prospettico - e Naviglio Grande (Milano, Collezione della Provincia di Milano) del 1924, condotto a tempera e pastello, acquistato dalla provincia di Milano all’esposizione della Galleria Pesaro del febbraio del 1929, come l’opera in Collezione.