Il dipinto entrò a far parte delle collezioni della Cassa di Risparmio delle Provincie Lombarde nel 1991, con l’acquisizione del patrimonio dell’Istituto Bancario Italiano (parola chiave). Nel 1995 la grande tela, che riproduce a misure naturali un giovane gentiluomo vestito alla moda spagnoleggiante, fu inserita nel catalogo dedicato ai capolavori conservati negli Istituti di credito lombardi: in quell’occasione Eugenia Bianchi redasse una approfondita scheda, nella quale propose di riconoscere la mano di Carlo Ceresa, artista bergamasco operante nei decenni centrali del Seicento. La studiosa riconosce in alcuni ritratti, ad esempio quello di Francesco Boselli, i riferimenti più vicini al dipinto di Fondazione Cariplo, caratterizzata da analoga “fermezza e colorito del volto”. La Bianchi inoltre individua un parallelo nella pittura di Pier Francesco Cittadini, presente in collezione con il Ritratto di gentiluomo con corazza e fiocco rosso, anch’egli lombardo ma emigrato in Emilia, nel realismo e nella sottile introspezione psicologica ed ipotizza in generale un contatto con la ritrattistica della vicina corte farnesiana per il gusto descrittivo dei costumi.

La tesi di Eugenia Bianchi viene successivamente messa in discussione da Andrea Spiriti nel volume dedicato alle raccolta d’arte antica della Fondazione. Senza peraltro argomentare nel dettaglio il suo rifiuto, egli preferisce spostare la questione attributiva verso lidi assai lontani e nebbiosi, arrivando ad ipotizzare che si possa trattare di una produzione inglese “postcromwelliana”, in un periodo nel quale tutta Europa condivideva la moda e la grammatica figurativa del ritratto. I riferimenti sarebbero Van Dyck e Peter Lely, ma lo studioso evita di citare degli esempi di paragone a suffragio delle sue tesi.

La posizione di Spiriti appare alquanto debole: al contrario gli elementi proposti dalla Bianchi risultano assolutamente efficaci; è possibile quindi ritornare a suggerire il nome di Ceresa, individuando anzi ulteriori opere di confronto, oltre al già citato Ritratto di Francesco Boselli, che propone la medesima posa della mano stretta a pugno: nella Marchesa che stringe un rametto di fiori d’arancio troviamo la stessa attenzione nella definizione dei pizzi, mentre nel Ritratto di gentiluomo pubblicato da Luisa Vertova nella monografia dedicata all’artista (Carlo Ceresa. Tutte le opere, estratto da I Pittori Bergamaschi, Bergamo, Poligrafiche Bolis 1984, p. 724) si respira una simile atmosfera e si denota l’analoga cifra stilistica. L’ufficialità che connota la composizione non impedisce all’artista di proporre una lettura immediata e naturalistica del personaggio raffigurato, denotando così la fedeltà ai modelli figurativi lombardi, in particolare alla lezione con conterraneo Moroni. È probabile che il ritratto sia stato realizzato intorno agli anni Quaranta del secolo, in analogia con altre opere che propongono abiti simili a quello sfarzoso del nostro gentiluomo; nei decenni successivi, infatti, la moda diverrà più castigata e i toni scuri saranno dominanti.