Laboratorio di chimica in casa/Acetato di Etile

L'acetato di etile, noto anche come etil etanoato, è un composto organico appartenente alla classe degli esteri, con formula molecolare C₄H₈O₂ Si presenta come un liquido incolore, volatile e con un odore dolciastro e fruttato, caratteristico degli esteri. Dal punto di vista chimico, l'acetato di etile è il prodotto della reazione di esterificazione tra l'acido acetico e l'etanolo, catalizzata da un acido forte come l'acido solforico. È poco polare, ma possiede una certa solubilità in acqua (circa 8,3 g/100 mL a 20°C), mentre è completamente miscibile con solventi organici come etanolo, acetone ed etere.

Sintesi

L'acetato di etile può essere ottenuto attraverso una reazione chimica nota come esterificazione di Fischer, un processo classico della chimica organica che coinvolge un alcoli e un acido carbossilico i per formare un estere e acqua. In questo caso specifico, i reagenti utilizzati sono etanolo e acido acetico, mentre l'acido solforico funge da catalizzatore .

Dal punto di vista teorico, la reazione avviene grazie all'azione dell'acido solforico, che ha un duplice ruolo: da un lato, agisce come catalizzatore acido, protonando il gruppo carbossilico dell'acido acetico e rendendolo più reattivo nei confronti dell'etanolo; dall'altro, si comporta da agente disidratante, favorendo la rimozione dell'acqua prodotta durante la reazione. Questo secondo effetto è particolarmente importante, poiché la reazione è reversibile e la rimozione dell'acqua sposta l'equilibrio verso la formazione dell'estere.

La sintesi dell'acetato di etile avviene generalmente in condizioni controllate, con un riscaldamento moderato (intorno ai 60-80°C) per accelerare la reazione senza causare evaporazione eccessiva dei reagenti. Per aumentare la resa, si può utilizzare un eccesso di etanolo.

Trattazione del Rischio

La sintesi dell'acetato di etile comporta l'utilizzo di sostanze chimiche infiammabili e corrosive, come l'etanolo, l'acido acetico glaciale e l'acido solforico. È quindi fondamentale adottare misure di sicurezza adeguate per prevenire incidenti e garantire un ambiente di lavoro sicuro.

L'etanolo e l'acetato di etile sono liquidi altamente infiammabili, con punti di infiammabilità molto bassi, e devono essere maneggiati lontano da fonti di calore, scintille o fiamme libere. L'acido solforico, invece, è fortemente corrosivo e può causare gravi ustioni chimiche a contatto con la pelle o gli occhi, oltre a rilasciare vapori irritanti.

Durante la reazione, è possibile la formazione di vapori organici volatili, che devono essere gestiti tramite una ventilazione adeguata o l'uso di cappe aspiranti. Inoltre, la manipolazione dei reagenti e del prodotto finale deve avvenire con attenzione per evitare schizzi, versamenti o

inalazione accidentale.

DPI consigliati e condizioni di lavoro:

• DPI da utilizzare:
• Guanti in nitrile o neoprene
• Occhiali di protezione o visiera
• Camice da laboratorio
• Luogo di lavoro:
• In cappa aspirante o in ambiente ben ventilato (inoltre è indispensabile avere vicino, se si lavora all'esterno, un ventilatore,
• Su superfici resistenti agli agenti chimici

Luogo di lavoro:

• Sotto cappa aspirante o in ambiente ben ventilato (inoltre è indispensabile avere vicino, se si lavora all'esterno, un ventilatore)
• Su superfici resistenti agli agenti chimici

Procedimento

Materiali:

• Piastra riscaldante
• Mantello riscaldante
• 2 Sonde magnetice
• Beuta da 250 ml con giunto smerigliato 24/29
• Pallone da 250 ml con giunto smerigliato 24/29 (o anche un'altra misura a patto che sia la stessa per tutti gli innesti)
• Condensatore di Liebig
• Condensatore a bolle
• Giunto a gomito
• Giunto a due vie con aggancio per il termometro
• Colonna di frazionamento
• Pallone di raccolta da 250 ml
• 3 sostegni
• 4 morsetti

Strumenti:

• 2 Cilindri graduati da 100 ml
• 1 cilindro graduato da 10 ml
• Una ciotola con acqua e ghiaccio

Reagenti:

• Etanolo
• Acido acetico glaciale
• Acido solforico
• Cloruro di calcio anidro
• Bicarbonato di sodio soluzione al 9,2%

Si inizia fissando la beuta con un il morsetto dentro la ciotola con l'acqua e i ghiaccio. Poi si misurano 51 mL di acido acetico e 45 mL di etanolo in due cilindri graduati, mescolando con una bacchetta di vetro, mentre se li aggiungono nella beuta. Ora si può procedere aggiungendo, con estrema cautela, 5,00 mL di acido solforico concentrato, un millilitro al minuto, mescolando continuamente per evitare surriscaldamenti e mantenendo la beuta nel bagno a ghiaccio, poiché l'aggiunta dell'acido è fortemente esotermica. Dopo lasciare raffreddare il composto per 30 minuti dentro una ciotola con acqua a temperatura ambiente. Per ultimare la reazione di esterificazione bisogna lasciare a riflusso la soluzione per circa un ora, quindi mettere la beuta sulla piastra riscaldante, inserire la sonda magnetica, collegare il condensatore a bolle sopra la beuta attaccato al sistema di refrigerazione (con il sostegno e il morsetto) e impostare la temperatura a 85/90°C. Passata un ora si può procedere con la distillazione frazionata. Versare il composto dalla beuta al pallone di ebollizione e sistemare quest'ultimo sul mantello riscaldante. Sistemare un sostegno e collegare sopra al pallone, con due morsetti, la colonna di frazionamento. Collegare poi il giunto a tre vie con il termometro inserito, connettere il condensatore Liebig (con il suo sistema di refrigerazione) con un altro supporto e un altro morsetto e infine collegare il giunto gomito e il pallone di raccolta sostenuti dal terzo sostegno e dal ultimo morsetto. Ora iniziare la distillazione impostando la temperatura a 85/90°C. Dopo circa 40/50 minuti stoppare la distillazione.

Una volta finita la distillazione si avrà un composto con impurità di acido acetico e acqua. Per togliere l'acqua si aggiunge del cloruro di calcio anidro (il più usato in quanto ha un potente effetto disidratante) e si versa 10/15 g di CaCl₂ (se necessario fare di nuovo questo passaggio, utilizzando altro cloruro di calcio anidro finche una volta messo in soluzione non assorba acqua). Si lascia riposare per 15/30 minuti e si filtra. Per togliere invece l'acido acetico servirà lavare il composto con del bicarbonato di sodio in polvere in un becher fino a che non si sarà raggiunto un Ph neutro. Poi si filtra il composto perché la reazione tra NaHCO₃ e CH₃COOH crea CH₃COONa il quale e insolubile in acetato di etile e quindi precipita. È consigliato togliere prima l'acqua e poi l'acido acetico e rifare alla fine il passaggio con il calcio cloruro in modo da togliere la poca acqua che si era dalla reazione tra l'acido acetico e il sodio carbonato

Ora si avrà ottenuto del acetato di etile con una purezza attorno 90/95%.