Chimica organica/Alcheni: differenze tra le versioni
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Definizioni
Quando una catena carboniosa è caratterizzata da più doppi legami, questi possono essere isolati, quando tra l'uno e l'altro ci siano più legami semplici, coniugati, quando siano distanziati da un solo legame semplice, o condensati, quando un medesimo carbonio regga due doppi legami.
Stabilità relativa degli alcheni monoinsaturi
Stabilità relativa di alcuni isomeri |
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Il confronto tra le reazioni schematizzate a destra permette di introdurre due concetti non particolarmente rigorosi da un punto di vista chimico, ma molto utili al fine di predire corretamente il comportamento di molte molecole in comuni reazioni chimiche.
- Gli elettroni che si trovano in orbitali sp2 sono trattenuti maggiormente rispetto a quelli ospitati in orbitali sp3. Questo dato sperimentale è qualitativamente interpretato notando come gli orbitali s siano più raccolti attorno al nucleo rispetto ai p e che un orbitale sp3 sia il risultato della combinazione lineare di un orbitale s con un numero maggiore di orbitali p rispetto ad un sp2.
- I gruppi metilici sono a maggior rilascio elettronico rispetto al protone, poichè ospitano gli elettroni con i quali formano legami in orbitali sp3, più protesi lontano dal nucleo rispetto all'orbitale s.
Dunque è possibile interpretare la maggior stabilità della seconda molecola rispetto alla prima notando come il carbonio sp2 più a sinistra sia legato nel primo caso ad un idrogeno, nel secondo ad un gruppo metilico. La diversa stabilità della seconda e terza molecola è interpretabile solo osservando come i gruppi metilici alle estremità formino legami paralleli tra loro, rendendo possibile una maggiore sovrapposizione degli orbitali di legame. Queste considerazioni esulano tuttavia dagli scopi di questo testo, come impostato fino ad ora. Le considerazioni fatte sopra sono invece utili nell'interpretazione della scala di acidità di alcani, alcheni e alchini, che verrà discussa in una prossima sezione.
Stabilità relativa degli alcheni diinsaturi con doppi legami coniugati