Chimica organica/Alcheni: differenze tra le versioni

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* <u>I gruppi metilici sono a maggior '''rilascio elettronico''' rispetto al protone</u>, poiché ospitano gli elettroni con i quali formano legami in orbitali sp<sup>3</sup>, più protesi lontano dal nucleo rispetto all'orbitale s.
 
'''La minore stabilità della prima molecola rispetto alla seconda''' si può interpretare secondo il concetto della iperconiugazione notando come nel primo caso ci sia un solo gruppo metilico che possa formare un orbitale molecolare esteso con l'orbitale π del doppio legame, mentre nel secondo caso ce ne sono due. Secondo i nostri concetti "empirici ma utili" i carboni legati con doppi legami sono ibridati (da continuare) sp<sup>2</sup> piùe asono sinistrapertanto siaa legatominore nelrilascio primoelettronico casorispetto ad un idrogeno,carbonio nelibridato secondo ad un gruppo metilico. La diversa stabilità della seconda e terza molecola è interpretabile solo osservando come i gruppi metilici alle estremità formino legami paralleli tra lorosp<sup>3</sup>, rendendoma possibile unaa maggiore sovrapposizionerilascio deglielettronico orbitalirispetto diad legameun idrogeno. QuesteNella considerazioniprima esulanomolecola tuttaviala dagli scopi"richiesta" di questoelettroni testo,da comeparte impostatodei finocarboni adformanti ora.il Ledoppio considerazionilegame fatteè soprasoddisfatta sonoda inveceun utiligruppo nell'interpretazioneCH<sup>3</sup>; dellanel scalasecondo dicaso aciditàda didue alcani,gruppi alcheni e alchini, che verrà discussa in una [[Chimica_organicaCH<sup>3</Proprieta Acido Base#Acid_alcani_alcheni_alchini| prossima sezione]]sup>.
La minore stabilità della '''terza molecola rispetto alla quarta''' è interpretabile in modo simile a quanto appena visto.
 
I nostri concetti "empirici ma utili" si devono arrendere nel '''confronto tra seconda e terza molecola''', dato che i carboni del doppio legame sono uniti ad uno spesso numero di gruppi metilici. Il concetto della iperconiugazione, invece, offre una valida interpretazione all'osservazione sperimentale. Nella terza molecola i legami sigma tra i carboni sp<sup>2</sup> e i rispettivi gruppi metilici sono paralleli tra loro, mentre nella quarta formano un angolo di 120°. Gli orbitali che il legame π forma con i legami σ si possono nel primo caso sovrapporre, dando origine ad un orbitale molecolare che si estende lungo l'intera molecola, conferendole una certa stabilità.
 
Le nostre considerazioni "empiriche ma utili" torneranno comode anche nell'interpretazione della scala di acidità di alcani, alcheni e alchini, che verrà discussa in una [[Chimica_organica/Proprieta Acido Base#Acid_alcani_alcheni_alchini| prossima sezione]].
 
=== Stabilità relativa degli alcheni diinsaturi con doppi legami coniugati ===
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