Vai al contenuto

Chimica organica/Alogenazione Alcheni: differenze tra le versioni

Chimica organica/Alogenazione Alcheni (modifica)

Versione delle 21:06, 15 ott 2008

2 byte aggiunti ,  15 anni fa
nessun oggetto della modifica
← Differenza precedenteDifferenza successiva →
VisualeWikitesto
RamaccoloBot (discussione | contributi)
5 079 modifiche
m Bot: Sostituzione automatica (-(?s)(.*)\{\{[Ss]tub\}\}(.*) +\1\2{{avanzamento|0%|12 febbraio 2008}})
Nessun oggetto della modifica
Riga 4:
[[image:Electrophilic addition of Br2.jpg|500px]]
 
L'addizione di alogeni al doppidoppio legame C=C funziona molto bene quanoquando l'alogeno è o il bromo o il cloro. Lo iodio è troppo grosso (l'addizione va solo per via fotochimica) e il fluoro è troppo reattivo.
La reazione procede tramite la formazione di un catione ''alonio'', con l'atomo di alogeno a ponte '''(2)'''. Prima della formazione di tale ponte si ha un'interazione π tra il doppio legame dell'alchene e la molecola di alogeno '''(1)'''.
 
MoltiGli alcheni addizionano bromo e cloro in modo stereospecifico, andando a formare il dialogeno derivato ''anti'': cioè l'attacco del nucleofilo (il secondo atomo di alogeno) avviene dalla parte opposta rispetto al ponte alonio. Infatti il ponte previene la rotazione del legame C-C in modo tale che l'attacco del nucleofilo avvenga "backside".
In presenza di particolari sostituenti sul doppio legame, vi è la possibilità di formazione di sostanziali quantità di prodotto ''syn'': questo avviene in particolare quando è presente un fenile. La presenza del fenile diminuisce la forza del ponte alonio, stabilizzando in questo modo il carbocatione benzilico che si forma.
 
Riga 17:
 
 
[[Categoria:Chimica organica|Alogenazione Alcheni]]

{{avanzamento|0%|12 febbraio 2008}}
Fabiuccio
509

contributi

Estratto da "https://it.wikibooks.org/wiki/Speciale:DiffMobile/145172"