Chimica organica/Alogenazione Alcheni: differenze tra le versioni
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La reazione procede tramite la formazione di un catione ''alonio'', con l'atomo di alogeno a ponte '''(2)'''. Prima della formazione di tale ponte si ha un'interazione π tra il doppio legame dell'alchene e la molecola di alogeno '''(1)'''. |
La reazione procede tramite la formazione di un catione ''alonio'', con l'atomo di alogeno a ponte '''(2)'''. Prima della formazione di tale ponte si ha un'interazione π tra il doppio legame dell'alchene e la molecola di alogeno '''(1)'''. |
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Gli alcheni addizionano bromo e cloro in modo stereospecifico, andando a formare il dialogeno derivato ''anti'': cioè l'attacco del nucleofilo (il secondo atomo di alogeno) avviene dalla parte opposta rispetto al ponte alonio. Infatti il ponte previene la rotazione del legame C-C in modo tale che l'attacco del nucleofilo avvenga "backside". |
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In presenza di particolari sostituenti sul doppio legame, vi è la possibilità di formazione di sostanziali quantità di prodotto ''syn'': questo avviene in particolare quando è presente un fenile. La presenza del fenile diminuisce la forza del ponte alonio, stabilizzando in questo modo il carbocatione benzilico che si forma. |
In presenza di particolari sostituenti sul doppio legame, vi è la possibilità di formazione di sostanziali quantità di prodotto ''syn'': questo avviene in particolare quando è presente un fenile. La presenza del fenile diminuisce la forza del ponte alonio, stabilizzando in questo modo il carbocatione benzilico che si forma. |
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Versione delle 22:06, 15 ott 2008
Addizione di alogeni ad alcheni
L'addizione di alogeni al doppio legame C=C funziona molto bene quando l'alogeno è o il bromo o il cloro. Lo iodio è troppo grosso (l'addizione va solo per via fotochimica) e il fluoro è troppo reattivo.
La reazione procede tramite la formazione di un catione alonio, con l'atomo di alogeno a ponte (2). Prima della formazione di tale ponte si ha un'interazione π tra il doppio legame dell'alchene e la molecola di alogeno (1).
Gli alcheni addizionano bromo e cloro in modo stereospecifico, andando a formare il dialogeno derivato anti: cioè l'attacco del nucleofilo (il secondo atomo di alogeno) avviene dalla parte opposta rispetto al ponte alonio. Infatti il ponte previene la rotazione del legame C-C in modo tale che l'attacco del nucleofilo avvenga "backside". In presenza di particolari sostituenti sul doppio legame, vi è la possibilità di formazione di sostanziali quantità di prodotto syn: questo avviene in particolare quando è presente un fenile. La presenza del fenile diminuisce la forza del ponte alonio, stabilizzando in questo modo il carbocatione benzilico che si forma.
Tutti questi discorsi sul meccanismo valgono soprattutto quando l'alogeno è il bromo. Per il cloro il discorso è simile, anche se la sua bassa polarizzabilità e le sue piccole dimensioni rispetto al bromo fanno si che spesso non riesca a formare un vero e proprio ponte cloronio e il meccanismo passa per via carbocationica. Infatti generalmente nella clorurazione la quantità di isomero syn che si forma è spesso maggiore (a parità di tutti gli altri fattori) rispetto alla bromurazione.
