Chimica organica/Alogenazione Alcani: differenze tra le versioni

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Cl<sub>2</sub> &rarr; 2Cl°
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'''propagazione:''' Un atomo di cloro reagisce con il metano a dare un radicale metile che, reagendo con una molecola di cloro, forma [[w:cloruro di metilene|cloruro di metilene]] e un altro atomo di cloro;
'''propagazione:''' Un atomo di cloro reagisce con il metano a dare un radicale metile che, reagendo con una molecola di cloro, forma [cloruro di metile] e un altro atomo di cloro;


Cl° + CH<sub>4</sub> &rarr; CH<sub>3</sub>° + HCl
Cl° + CH<sub>4</sub> &rarr; CH<sub>3</sub>° + HCl

Versione delle 11:48, 11 dic 2009

Alogenazione

Gli alcani reagiscono con gli alogeni (Cl,Br,F etc.) per formare alogenuri alchilici. La reazione è di tipo radicalico e necessita di luce per avvenire. Se in una campana di vetro,al buio, sono inseriti cloro e metano, non avviene nessuna reazione. Esponendo invece la campana alla luce solare, non sarà difficile notare la formazione di CH3Cl. La reazione che avviene è:

CH4 + Cl2 → CH3Cl + HCl

Il meccanismo di reazione è il seguente;

inizio: omolisi di una molecola di cloro a dare due atomi di cloro

Cl2 → 2Cl°

propagazione: Un atomo di cloro reagisce con il metano a dare un radicale metile che, reagendo con una molecola di cloro, forma [cloruro di metile] e un altro atomo di cloro;

Cl° + CH4 → CH3° + HCl

CH3° + Cl2 → CH3Cl + Cl°

terminazione: avviene con la condensazione di due radicali metile o di un radicale metile e un atomo di cloro;

CH3° + Cl° → CH3Cl;

CH3° + CH3° → CH3CH3

Le reazioni di alogenazione non sono generalmente utili in laboratorio per vari motivi: i prodotti di reazione sono spesso accompagnati da importanti quantità di sottoprodotti, per alcani più grandi del metano si formano inoltre miscele di vari isomeri