Chimica organica/Alcheni: differenze tra le versioni

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* <u>I gruppi alchilici sono a maggior '''rilascio elettronico''' rispetto al protone</u>, poiché ospitano gli elettroni con i quali formano legami in orbitali sp<sup>3</sup>, più protesi lontano dal nucleo rispetto all'orbitale s.
 
'''La minore stabilità della prima molecola (1-butene) rispetto alla seconda (''cis''-2-butene)''' si può interpretare secondo il concetto della iperconiugazione notando come nel primo caso ci sia un solo gruppo metilico che possa formare un orbitale molecolare esteso con l'orbitale π del doppio legame, mentre nel secondo caso ce ne sono due. Secondo i nostri concetti "empirici ma utili" i carboni legati con doppi legami sono ibridati sp<sup>2</sup> e sono pertanto a minore rilascio elettronico rispetto ad un carbonio ibridato sp<sup>3</sup>, ma a maggiore rilascio elettronico rispetto ad un idrogeno. Nella prima molecola la "richiesta" di elettroni da parte dei carboni formanti il doppio legame è soddisfatta da un gruppo CH<sub>3</sub>; nel secondo caso da due gruppi CH<sub>3</sub>.
La minore stabilità della '''terza molecola rispetto alla quarta''' è interpretabile in modo simile a quanto appena visto.
 
I nostri concetti "empirici ma utili" si devono arrendere nel '''confronto tra seconda (''cis''-2-butene) e terza molecola (''trans''-2-butene)''', dato che i carboni del doppio legame sono uniti ad uno stesso numero di gruppi metilici. Il concetto della iperconiugazione, invece, offre una valida interpretazione all'osservazione sperimentale. Nella terza molecola i legami sigma tra i carboni sp<sup>2</sup> e i rispettivi gruppi metilici sono paralleli tra loro, mentre nella quarta formano un angolo di 120°. Gli orbitali che il legame π forma con i legami σ si possono nel primo caso sovrapporre, dando origine ad un orbitale molecolare che si estende lungo l'intera molecola, conferendole una certa stabilità.
 
La minore stabilità della '''terza e quarta molecola (''cis'' e ''trans'' 2-butene) rispetto alla quarta (2-metil-propene)''' non può essere interpretata contando i gruppi metilici legati a carboni ibridati sp<sup>2</sup>, dato che ce ne sono 2 da una parte e due dall'altra, sebbene uniti in modo diverso. Si può invece osservare che la ramificazione rende la seconda molecola più compatta rispetto alla prima e dunque l'ossidazione deve vincere forze di intensità inferiore, come già visto nella sezione precedente, quella dedicata alla stabilità degli alcani ramificati e lineari.
 
Le nostre considerazioni "empiriche ma utili" torneranno comode anche nell'interpretazione della scala di acidità di alcani, alcheni e alchini, che verrà discussa in una [[Chimica_organica/Proprieta Acido Base#Acid_alcani_alcheni_alchini| prossima sezione]].
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