Chimica organica/Alogenazione Alcheni: differenze tra le versioni

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In presenza di particolari sostituenti sul doppio legame, vi è la possibilità di formazione di sostanziali quantità di prodotto ''syn'': questo avviene in particolare quando è presente un fenile. La presenza del fenile diminuisce la forza del ponte alonio, stabilizzando in questo modo il carbocatione benzilico che si forma.
 
Tutti questi discorsi sul meccanismo valgono soprattutto quando l'alogeno è il bromo. Per il cloro il discorso è simile, anche se la sua bassa polarizzabilità e le sue piccole dimensioni rispetto al bromo fanno si che spesso non riesca a formare un vero e proprio ponte cloronio e il meccanismo passa per via carbocationica. Infatti generalmente nella clorurazione la quantità di isomero ''syn'' che si forma è spesso maggiore (a parità di tutti gli altri fattori) rispetto alla bromurazione.
 
 
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