Chimica organica/Attacco nucleofilo: differenze tra le versioni

* '''pH<3''': lo ione flavilio, rosso, è preponderante rispetto alle altre specie. Si noti la similitudine con una delle 2 forme di risonanza che possono descrivere uno zucchero in forma emiacetalica. Questa analogia fa intuire che al pH opportuno una molecola d'acqua possa comportarsi da nucleofilo nei confronti del carbonio in α all'ossigeno. <span style="color:#009000"> Nel disegno tale molecola è indicata come OH^- ad indicare che dopo l'attacco l'ossigeno dell'acqua risulta carico positivamente e libera H⁺ per ripristinare la neutralità.</span>

* '''4<pH<5''': La forma idratata, <span style="color:#009000">detta pseudobase carbinolica</span> prevale sullo ione flavilio. Da notare come l'attacco nucleofilo che ha portato alla pseudobase carbinolica abbia spezzato il sistema di doppi legami conigati, rendendo la molecola incolore. Nel vino, che viene apprezzato anche grazie al suo colore, questo possa rappresentare un serio problema.

 

=== Esteri ===