Chimica organica/Alogenazione Alcheni: differenze tra le versioni

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Inserito spiegazione riguardante alogenazione di alheni
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==Addizione di alogeni ad alcheni==
Inserisco sotto alcune immagini ben fatte quando mi ci imbatto per caso, così da non dimenticarle. Chiunque si senta in vena integri con un testo espliativo opportuno.
[[image:Electrophilic addition of Br2.jpg|500px]]
 
L'addizione di alogeni al doppi legame C=C funziona molto bene quano l'alogeno è o il bromo o il cloro. Lo iodio è troppo grosso (l'addizione va solo per via fotochimica) e il fluoro è troppo reattivo.
La reazione procede tramite la formazione di un catione ''alonio'', con l'atomo di alogeno a ponte '''(2)'''. Prima della formazione di tale ponte si ha un'interazione π tra il doppio legame dell'alchene e la molecola di alogeno '''(1)'''.
 
Molti alcheni addizionano bromo e cloro in modo stereospecifico, andando a formare il dialogeno derivato ''anti'': cioè l'attacco del nucleofilo (il secondo atomo di alogeno) avviene dalla parte opposta rispetto al ponte alonio. Infatti il ponte previene la rotazione del legame C-C in modo tale che l'attacco del nucleofilo avvenga "backside".
In presenza di particolari sostituenti sul doppio legame, vi è la possibilità di formazione di sostanziali quantità di prodotto ''syn'': questo avviene in particolare quando è presente un fenile. La presenza del fenile diminuisce la forza del ponte alonio, stabilizzando in questo modo il carbocatione benzilico che si forma.
 
Tutti questi discorsi sul meccanismo valgono soprattutto quando l'alogeno è il bromo. Per il cloro il discorso è simile, anche se la sua bassa polarizzabilità e le sue piccole dimensioni rispetto al bromo fanno si che spesso non riesca a formare un vero e proprio ponte cloronio e il meccanismo passa per via carbocationica. Infatti generalmente nella clorurazione la quantità di isomero ''syn'' che si forma è spesso maggiore (a parità di tutti gli altri fattori) rispetto alla bromurazione.
 
 
 
 
 
[[Categoria:Chimica organica|Alogenazione Alcheni]]
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