Chimica organica/Alcheni: differenze tra le versioni

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== Generale ==
l'altro ci siano più legami semplici, coniugati, quando siano distanziati da un solo legame semplice, o condensati, quando un medesimo carbonio regga due doppi legami.
Quando una catena carboniosa è caratterizzata da più doppi legami, questi possono essere isolati, quando tra l'uno e l'altro ci siano più legami semplici, coniugati, quando siano distanziati da un solo legame semplice, o condensati, quando un medesimo carbonio regga due doppi legami.


== Stabilità relativa degli alcheni monoinsaturi ==
== Stabilità relativa degli alcheni monoinsaturi ==
[[image:Alkenes stability.jpg|thumb|none|360px|right|Stabilità relativa di alcuni isomeri]]
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Icoppie di elettroni con le quali formano legami. Tali coppie sono infatti ospitate in orbitali ibridi che assomigliano meno ad orbitali atomici p. I gruppi metilici, a maggior '''rilascio elettronico''' rispetto al protone, stabilizzano la molecola se legati a tali carboni. L'ordine di stabilità delle molecole a destra è rivelatore. La differente disponibilità delle coppie elettroniche ospitate in orbitali diversamente ibridati è alla base anche della diversa[[Chimica_organica/Proprieta Acido Base#Acidità relativa di alcani, alcheni e alchini| acidità di alcani, alcheni e alchini]] <br /><br /><br /><br /><br /><br /><br /><br /><br />
I carboni sp<sup>2</sup> sono meno basici rispetto a quelli sp<sup>3</sup>, poichè trattengono maggiormente le coppie di elettroni con le quali formano legami. Tali coppie sono infatti ospitate in orbitali ibridi che assomigliano meno ad orbitali atomici p. I gruppi metilici, a maggior '''rilascio elettronico''' rispetto al protone, stabilizzano la molecola se legati a tali carboni. L'ordine di stabilità delle molecole a destra è rivelatore. La differente disponibilità delle coppie elettroniche ospitate in orbitali diversamente ibridati è alla base anche della diversa[[Chimica_organica/Proprieta Acido Base#Acidità relativa di alcani, alcheni e alchini| acidità di alcani, alcheni e alchini]] <br /><br /><br /><br /><br /><br /><br /><br /><br />


== Stabilità relativa degli alcheni diinsaturi con doppi legami coniugati==
== Stabilità relativa degli alcheni diinsaturi con doppi legami coniugati==
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== Doppi legami condensati ==
== Doppi legami condensati ==
Gli alcheni a doppi legami condensati sono chiamati alleni. Se i due carboni uniti con doppio legami al carbonio centrale reggono gruppi a due a due uguali (cloroe idrogeno nell'esempio a destra), la molecola non presenta elementi di simmetria e rappresenta pertanto uno di due enantiomeri. Un allene di questo tipo è un esempio di|[[Image:Propyl allene.png|thumb|none|116px|Propil allene]]
Gli alcheni a doppi legami condensati sono chiamati alleni. Se i due carboni uniti con doppio legami al carbonio centrale reggono gruppi a due a due uguali (cloroe idrogeno nell'esempio a destra), la molecola non presenta elementi di simmetria e rappresenta pertanto uno di due enantiomeri. Un allene di questo tipo è un esempio di molecola chirale che possiede un elemento di chiralità diverso da un centro chirale.
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|[[Image:Allene1.jpg|thumb|none|260px|Disposizione 3D degli orbitali p in un allene]]
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|[[Image:Allene2.jpg|thumb|none|300px|Enantiomeri di un allene]]
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Versione delle 09:31, 28 ago 2007

Generale

Quando una catena carboniosa è caratterizzata da più doppi legami, questi possono essere isolati, quando tra l'uno e l'altro ci siano più legami semplici, coniugati, quando siano distanziati da un solo legame semplice, o condensati, quando un medesimo carbonio regga due doppi legami.

Stabilità relativa degli alcheni monoinsaturi

Stabilità relativa di alcuni isomeri

I carboni sp2 sono meno basici rispetto a quelli sp3, poichè trattengono maggiormente le coppie di elettroni con le quali formano legami. Tali coppie sono infatti ospitate in orbitali ibridi che assomigliano meno ad orbitali atomici p. I gruppi metilici, a maggior rilascio elettronico rispetto al protone, stabilizzano la molecola se legati a tali carboni. L'ordine di stabilità delle molecole a destra è rivelatore. La differente disponibilità delle coppie elettroniche ospitate in orbitali diversamente ibridati è alla base anche della diversa acidità di alcani, alcheni e alchini








Stabilità relativa degli alcheni diinsaturi con doppi legami coniugati

Esempi di strutture limite di risonanza: 1,3-butadiene
Stabilità relativa di cis e trans 1,3-butadiene


La coniugazione dei doppi legami conferisce una particolare stabilità alla molecola, poichè rende possibile la delocalizzazione degli elettroni π, cioè la presenza su una regione più ampia della molecola. Per comprendere in quali regioni della molecola gli elettroni risultino delocalizzati ci si può affidare alle regole della risonanza. Lo schema a sinistra, motra una struttura limite di risonanza a separazioe di carica (sotto) dell'1,3-butadiene ottenuta a partire dalla struttura limite di risonanza con i legami localizzati tra i carboni 1,2 e 3,4. Che la delocalizzazione degli elettroni rappresenti un motivo di stabilità lo si può constatare trasformando una molecola caratterizzata da due doppi legami coniugati ed un suo isomero di struttura con doppi legami non coniugati in uno stesso prodotto più stabile di entrambi. La reazione tipica è quella di idrogenazione ad alcano. L'idrogenazione di una mole di 1,4-pentadiene libera 60,8 Kcalorie; lastessa reazione condotta su trans-1,3-pentadiene libera 54.1 Kcalorie, 6.7 in meno. É da notare che la struttura limite di risonanza dell'1,3-butadiene che meglio descrive la molecola è quella che non presenta separazione di carica. La seconda ha tuttavia una sua importanza, tant'è che la lunghezza del legame tra il carbonio 3 e 4 è inferiore a quella tipica di un legame singolo carbonio-carbonio, sebbene superiore a quella di un legame doppio tra gli stessi due nuclei. La teoria della risonanza ci aiuta a capire che la formula a separazione di carica è piuttosto importante, dal momento che ne esiste un'altra caratterizzata dalla medesima energia (che si può otenere spostando gli elettroni in direzione opposta).


Doppi legami condensati

Gli alcheni a doppi legami condensati sono chiamati alleni. Se i due carboni uniti con doppio legami al carbonio centrale reggono gruppi a due a due uguali (cloroe idrogeno nell'esempio a destra), la molecola non presenta elementi di simmetria e rappresenta pertanto uno di due enantiomeri. Un allene di questo tipo è un esempio di molecola chirale che possiede un elemento di chiralità diverso da un centro chirale.

Propil allene
Disposizione 3D degli orbitali p in un allene
Enantiomeri di un allene