Chimica organica/Attacco nucleofilo: differenze tra le versioni

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La crocina l'estere primario responsabile dell'intenso colore giallo dello zafferano.
La crocina l'estere primario responsabile dell'intenso colore giallo dello '''zafferano'''.


Le molecole che prendono cumultivamente il nome di crocina sono mono o di-esteri che la trans-crocetina (nome sistematico IUPAC acido 8,8-diapo-8,8-carotenoico) forma con 1 o 2 molecole di β-D-genziobiosio.
Le molecole che prendono cumultivamente il nome di crocina sono mono o di-esteri che la trans-crocetina (nome sistematico IUPAC acido 8,8-diapo-8,8-carotenoico) forma con 1 o 2 molecole di β-D-genziobiosio.
E' interessante notare come la crocetina sia idrofobica, cioè solubile in olio, mentre la crocina sia idrosolubile, grazie alla esterificazione col genziobiosio, zucchero idrosolubile. La polvere di zafferano è costituita per il 10% circa da α-crocin. Ecco perchè lo zafferano è un efficace colorante di tuti gli alimenti ricchi di acqua quale il riso.
E' interessante notare come la crocetina sia idrofobica, cioè solubile in olio, mentre la crocina sia idrosolubile, grazie alla esterificazione col genziobiosio, zucchero idrosolubile. La polvere di zafferano è costituita per il 10% circa da α-crocina. Ecco perchè lo zafferano è un efficace colorante di tuti gli alimenti ricchi di acqua quale il riso.


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| colspan="2" align="center" | '''Formazione della Crocina'''
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| colspan="2" | [[Image:Crocetin safranal esterification.png|right|225px|Meccanismo di formazione dell'α–crocina]]<br/>Reazione di esterificazione tra crocetina e gentiobiosio.
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| style="width:7px; height:10px; background:#A6CAF0;" | || &nbsp;&mdash;&nbsp; β-D-gentiobiosio.
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Versione delle 14:09, 14 nov 2007

La crocina l'estere primario responsabile dell'intenso colore giallo dello zafferano.

Le molecole che prendono cumultivamente il nome di crocina sono mono o di-esteri che la trans-crocetina (nome sistematico IUPAC acido 8,8-diapo-8,8-carotenoico) forma con 1 o 2 molecole di β-D-genziobiosio. E' interessante notare come la crocetina sia idrofobica, cioè solubile in olio, mentre la crocina sia idrosolubile, grazie alla esterificazione col genziobiosio, zucchero idrosolubile. La polvere di zafferano è costituita per il 10% circa da α-crocina. Ecco perchè lo zafferano è un efficace colorante di tuti gli alimenti ricchi di acqua quale il riso.

fiore di zafferano
Formazione della Crocina
Meccanismo di formazione dell'α–crocina
Meccanismo di formazione dell'α–crocina

Reazione di esterificazione tra crocetina e gentiobiosio.
 —  β-D-gentiobiosio.
 —  Crocetina.