Utente:Elisa Pozzebon/Sandbox

Esempio


1-clorociclobutano o clorociclobutano	1-propilcicloesano o propilcicloesano

3. Se sull'anello sono presenti più sostituenti, numerare gli atomi di carbonio del cicloalcano in modo che gli atomi di carbonio con sostituenti abbiano il numero più basso possibile. Un atomo di carbonio con più sostituenti dovrebbe avere un numero inferiore rispetto a un atomo di carbonio con un solo sostituente o gruppo funzionale. Un modo per assicurarsi che venga assegnato il numero più basso possibile è numerare gli atomi di carbonio in modo che, sommando i numeri corrispondenti ai sostituenti, la loro somma sia la più bassa possibile.

4. Quando si nomina il cicloalcano, i sostituenti devono essere disposti in ordine alfabetico. Si ricorda che i prefissi di-, tri-, ecc. non vengono utilizzati per l'alfabetizzazione.

Esempio

In questo esempio, l'etile o il sussistente metile potrebbero essere legati al carbonio 1. Al gruppo etile viene assegnato il carbonio 1 perché l'etile precede il metile in ordine alfabetico. Dopo l'assegnazione del carbonio 1, l'anello cicloesano può essere numerato in senso orario o antiorario. Osservando i numeri prodotti, procedendo in senso orario si ottengono numeri di primo sostituente inferiori (1,3) rispetto a quelli ottenuti numerando in senso antiorario (1,5). Pertanto, il nome corretto è 1-etil-3-metilcicloesano.

Esempio

Assegna un nome alla seguente struttura utilizzando le regole IUPAC.

Soluzione

Ricordate che quando si ha a che fare con cicloalcani con più di due sostituenti, trovare la numerazione del secondo sostituente più bassa possibile ha la precedenza. Considerate un sistema di numerazione in cui ogni punto di attacco dei sostituenti corrisponde al carbonio 1. Confrontateli e quello che produce la differenza più bassa sarà corretto.

La prima struttura avrebbe 1,4 per la relazione tra i primi due gruppi. La struttura successiva avrebbe 1,3. Le ultime due strutture hanno entrambe 1,2, quindi sono preferibili alle prime due. Ora dobbiamo determinare quale sia migliore tra le due strutture finali. Il terzo sostituente sulla struttura 3 sarebbe in posizione 5, portando a 1,2,5, mentre nella struttura finale il terzo gruppo metilico è sul carbonio 4, portando a 1,2,4. Questo segue la regola di assegnare i numeri più bassi al primo punto di differenza.

Il nome corretto della molecola è 4-bromo-1,2-dimetilcicloesano.

Esempio

2- bromo -1- cloro -3- m etilciclopentano

Si noti che la "b" di bromo precede alfabeticamente la "m" di metile. Inoltre, si noti che al punto di attacco del cloro viene assegnato il carbonio 1 perché viene prima in ordine alfabetico e la somma totale dei numeri sarebbe la stessa se al carbonio di attacco del metile fosse assegnato il numero 1 e a quello del cloro il numero 3.

Esempio

(2-bromo-1,1-dimetilcicloesano)

Sebbene "di" preceda alfabeticamente "f", "di" non viene utilizzato per determinare l'ordine alfabetico.

Esempio

2- f luoro-1,1,-di m etilcicloesano NON 1,1-dimetil-2-fluorocicloesano anche 2- f luoro-1,1,-di m etilcicloesano NON 1-fluoro-2,2-dimetilcicloesano (poiché ciò darebbe un numero maggiore al primo punto di differenza)

Sebbene "di" preceda alfabeticamente "f", "di" non viene utilizzato per determinare l'ordine alfabetico dei sostituenti. Si noti che al punto di attacco dei due gruppi metilici viene assegnato il carbonio 1 nonostante il fluoro sia il primo in ordine alfabetico. Questo perché questa assegnazione consente una numerazione complessiva inferiore dei sostituenti, quindi l'assegnazione della priorità alfabetica non è necessaria.

Composti policiclici

Gli idrocarburi con più di un anello sono comuni e sono chiamati composti biciclici (due anelli), triciclici (tre anelli) e, in generale, policiclici . Le formule molecolari di tali composti presentano rapporti H/C che diminuiscono con il numero di anelli. In generale, per un idrocarburo composto daatomi di carbonio associati aanelli la formula è:La relazione strutturale degli anelli in un composto policiclico può variare. Possono essere separati e indipendenti, oppure condividere uno o due atomi comuni. Alcuni esempi di queste possibili configurazioni sono mostrati nella tabella seguente.

Tavolo: Esempi di isomericiBicicloalcani
Anelli isolati	Anelli Spiro	Anelli fusi	Anelli a ponte
Nessun atomo comune	Un atomo comune	Un legame comune	Due atomi comuni

I composti policiclici, come il colesterolo mostrato di seguito, sono biologicamente importanti e in genere hanno nomi comuni accettati dalla IUPAC. Tuttavia, i nomi comuni generalmente non seguono le regole di nomenclatura IUPAC di base e non saranno trattati in questa sede.

Colesterolo (policiclico)

Esercizio

Fornire i nomi IUPAC per le seguenti strutture cicloalcane.

Risposta

Esercizio

Disegna le strutture per i nomi IUPAC qui sotto.

2,3-diciclopropilpentano
1,2,3-trietilciclopentano
3-ciclobutil-2-metilesano
2-bromo-1-cloro-4-metilcicloesano
1-bromo-5-propilciclododecano