Utente:Matteo Cornelio/Sandbox

7.1

Gli alcheni sono una classe di idrocarburi (cioè composti contenenti solo carbonio e idrogeno). Sono composti insaturi con almeno un legame doppio tra atomi di carbonio. Il legame doppio rende gli alcheni più reattivi rispetto agli alcani. Olefine è un altro termine utilizzato per descrivere gli alcheni. Il gruppo alchenico può anche essere chiamato gruppo vinilico e i carboni che condividono il legame doppio possono essere chiamati carboni vinilici.

L'etene è spesso scritto come CH₂=CH₂, che rappresenta:

Il legame doppio è condiviso dai due atomi di carbonio e non coinvolge gli atomi di idrogeno, anche se la formula condensata non rende evidente questo punto. Si noti che la formula molecolare per l'etene è C₂H₄, mentre quella per l'etano è C₂H₆.

L'etene non è una molecola molto complicata. È composto da quattro atomi di idrogeno 1s¹ e due atomi di carbonio 2s² 2px¹ 2py¹. Questi atomi di carbonio hanno già quattro elettroni, ma ciascuno di essi vuole ottenere altri quattro elettroni in modo da avere un totale di otto (ottetto) nella shell di valenza. Avere otto elettroni di valenza attorno al carbonio conferisce all'atomo la stessa configurazione elettronica del neon, un gas nobile. Il carbonio vuole avere la stessa configurazione del neon perché, quando ha otto elettroni di valenza, è nel suo stato più stabile e a energia più bassa.

Questo forma un totale di tre legami per ciascun atomo di carbonio, conferendo loro una ibridazione sp². Poiché l'atomo di carbonio sta formando tre legami sigma invece dei quattro che potrebbe formare, ha bisogno di ibridare solo tre dei suoi orbitali esterni, invece di quattro. Lo fa utilizzando l'elettrone 2s e due degli elettroni 2p, lasciando l'altro invariato. Questo nuovo orbitale è chiamato ibrido sp² perché è formato da un orbitale s e due orbitali p.

Quando gli atomi utilizzano ibridi sp², hanno una struttura trigonale planare. Queste strutture sono molto simili a un segno di "pace", con un atomo centrale e tre atomi attorno ad esso, tutti su un piano. Le molecole trigonali planari hanno un angolo di legame ideale di 120° su ciascun lato.

L'angolo di legame H-C-H è di 117°, che è molto vicino al valore ideale di 120° per un carbonio con ibridazione sp². Gli altri due angoli (H-C=C) sono entrambi di 121,5°.

Rigidità nell'etene

Esiste rigidità nella molecola di etene a causa dei carboni legati da un legame doppio. Un legame doppio è composto da un legame sigma, formato dalla sovrapposizione di orbitali ibridi sp², e un legame pi, formato dalla sovrapposizione di orbitali p paralleli. Nell'etene non c'è rotazione libera attorno al legame sigma carbonio-carbonio perché questi due carboni condividono anche un legame π. Un legame π si forma solo quando c'è una sovrapposizione adeguata tra gli orbitali p superiori e inferiori. La rotazione degli orbitali p li farebbe separare di 90° l'uno dall'altro, rompendo il legame π, poiché non ci sarebbe più sovrapposizione. Esiste una barriera energetica molto più alta alla rotazione rispetto a quella attorno a un legame sigma carbonio-carbonio.

(a) Il quadro legato da legami σ è formato dalla sovrapposizione di due set di orbitali sp² di carbonio, ciascuno occupato da un singolo elettrone, e quattro orbitali 1s di idrogeno, anch'essi occupati da un singolo elettrone, per formare legami a coppie di elettroni. Questo utilizza 10 degli 12 elettroni di valenza per formare un totale di cinque legami σ (quattro legami C–H e un legame C–C).

(b) Un orbitale 2pz non ibridato, singolarmente occupato, rimane su ciascun atomo di carbonio per formare un legame π carbonio-carbonio. (Nota: per convenzione, nelle molecole planari l'asse perpendicolare al piano molecolare è l'asse z.)

7.2

Obiettivi

Dopo aver completato questa sezione, dovresti essere in grado di:

1. Discutere l'importanza industriale dell'etilene (etene) e del propilene (propene).
2. Descrivere brevemente il processo industriale noto come cracking termico.

Tra i prodotti chimici organici più importanti e abbondanti a livello mondiale ci sono i due semplici alcheni, etilene e propilene. Vengono utilizzati come materie prime per sintetizzare numerosi composti di valore.

Prodotto dall'etilene (etene)

Chimico	Usi
Etanolo	Solvente; componente di preparati per la pulizia; nella sintesi di esteri
Acetaldeide	Insetticida per lumache, sotto forma di metaldeide (CH₃CHO)₄
Acido acetico	Produzione di polimeri di acetato di vinile, solvente acetato di etile e polimeri di acetato di cellulosa
Ossido di etilene	"Cellosolv" (solventi industriali)
Glicole etilenico	Antigelo; produzione di Dacron OR
Dicloruro di etilene	Solvente; produzione di cloruro di vinile
Cloruro di vinile	Produzione di polivinilcloruro (PVC)
Acetato di vinile	Produzione di polivinilacetato, usato in emulsioni per vernici, adesivi per compensato e tessuti
Polietilene	(Non è stato fornito un uso specifico, ma generalmente il polietilene è utilizzato per la produzione di imballaggi, plastiche per uso generale, tubi e prodotti per la casa)