Utente:Sarabordin/Sandbox

ESERCIZI

4 — Isomeria degli alcheni e stabilità

41 - Il but-2-ene può esistere come due isomeri. Quali sono?

42 - Nel cis-2-butene, i gruppi CH₃ sono:

a) opposti

b) dallo stesso lato

43 - Disegna tutti gli isomeri geometrici possibili del 2-pentene e assegna il nome corretto a ciascuno.

44 - Completa: Un doppio legame può dare isomeria geometrica solo se ciascun carbonio del doppio legame è legato a ____________________. Poi verifica la regola sui seguenti composti:

a) CH₂=CH₂

b) CH₃CH=CHCl

c) CH₂=CBrCl

45 - Osserva il composto CH₃CH=CHCH₂CH₃ e disegna:

l’isomero cis
l’isomero trans

46 - Disegna tutte le configurazioni geometriche possibili di: CH₃CH=CHBr 1-bormo-1-propene

47 - Indica se esiste isomeria geometrica e indica eventuali isomeri: CH₃–CH=CH–CH₃

48 - Quale è più stabile?

a) cis-2-butene

b) trans-2-butene

49 - Perché l’isomero cis è meno stabile?

50 - Quale è più stabile?

a) 1-butene

b) 2-butene

51 - Ordina per stabilità crescente: etene, propene, 2-butene

52 - Perché più sostituenti aumentano la stabilità?

53 - Osserva il seguente alchene: (CH₃)₂C=C(CH₃)₂ 2,3-dimetilbut-2-ene. Rispondi:

può avere isomeria geometrica?
quanti sostituenti alchilici possiede?
è relativamente stabile o instabile?
quale fattore ne aumenta la stabilità?

54 - Tra cis-2-butene e trans-2-butene, quale ha ΔH di idrogenazione maggiore?

55 - Indica se le seguenti coppie rappresentano la stessa molecola oppure isomeri geometrici:

a) due configurazioni del 1,2-dicloroetano

b) cis-1,2-dicloroetene e trans-1,2-dicloroetene

56 - Ordina i seguenti alcheni dal meno stabile al più stabile:

etene
propene
2-metilpropene
2,3-dimetil-2-butene

57 - Considera i seguenti alcheni, ordinali dal meno stabile al più stabile:

cis-2-butene
trans-2-butene
2-metilpropene

58 - Per ciascun composto indica: se può esistere come isomero geometrico, quanti isomeri geometrici possiede, il nome degli eventuali isomeri

a) CH₃CH=CHCH₃

b) CH₂=CHCH₃

c) CH₃CH=C(CH₃)₂

d) CHBr=CHCl

e) CH₃CH=CHCl

59 - Disegna tutte le possibili forme geometriche del composto:

CH₃CH=CHCl

e assegna correttamente i nomi cis/trans.

60 - Per ciascuna coppia indica se rappresenta: la stessa molecola, isomeri geometrici, isomeri strutturali

a) CH₃CH=CHCH₃ e CH₃CH=CHCH₃ (ruotato)

b) cis-2-butene e trans-2-butene

c) CH₂=CHCH₂CH₃ e CH₃CH=CHCH₃

6 — Addizione elettrofila e regola di Markovnikov

61 - Scrivi il prodotto principale della reazione tra propene e HBr. Indica anche quale carbonio riceve H e quale riceve Br secondo la regola di Markovnikov.

62 - Disegna il prodotto dell’addizione elettrofila di HCl al but-2-ene e indica se si forma un solo prodotto o una miscela di isomeri.

63 - Il 2-metilpropene reagisce con HBr. Scrivi:

a) il carbocatione intermedio

b) il prodotto finale

64 - Completa la seguente reazione seguendo la regola di Markovnikov:

CH2=CH-CH2-CH3 + HCl → ?

65 - Tra etene, propene e 2-metilpropene, quale reagisce più velocemente con HBr? Ordinali in velocità crescente e spiega il motivo.

66 - Disegna il meccanismo completo dell’addizione di HBr al propene, mostrando:

a) attacco elettrofilo

b) formazione del carbocatione

c) attacco nucleofilo.

67 - Determina il prodotto principale della reazione tra 1-metilcicloesene e HCl.

68 - Un alchene A reagisce con HBr producendo esclusivamente 2-bromobutano. Qual è la struttura più probabile dell’alchene A?

69 - Scrivi la legge cinetica dell’addizione elettrofila degli alcheni con HX e determina l’ordine totale della reazione.

70 - Confronta la velocità delle reazioni seguenti e spiega usando la stabilità dei carbocationi:

a) etene + HBr

b) propene + HBr

c) 2-metilpropene + HBr

Spiega usando la stabilità dei carbocationi.

71 - Disegna tutti i possibili prodotti dell’addizione di HBr al but-1-ene e indica quale sarà il principale.

72 - L’alchene CH3-CH=CH-CH2-CH3 reagisce con HCl.

a) Scrivi i possibili prodotti

b) individua il prodotto principale

c) spiega la regioselettività.

73 - Spiega perché HF reagisce molto più lentamente degli altri acidi alogenidrici nelle addizioni elettrofile agli alcheni.

74 - Disegna il diagramma energetico qualitativo dell’addizione elettrofila di HBr a un alchene indicando:

a) stati di transizione

b) carbocatione intermedio

c) stadio determinante della velocità.

75 - Il propene reagisce con HI.

a) Scrivi il prodotto principale

b) indica il carbocatione formato

c) spiega perché la reazione è regiospecifica.

76 - Prevedi il prodotto della reazione:

(CH3)2C=CH2 + HCl → ?

Indica anche il nome IUPAC del prodotto.

77 - Un alchene sconosciuto reagisce con HBr formando principalmente un bromuro terziario. Quale caratteristica strutturale deve avere l’alchene di partenza?

78 - Disegna il meccanismo dell’addizione di HCl al 2-metilpropene e spiega perché si forma preferenzialmente un carbocatione terziario.

79 - Per ciascuna delle seguenti reazioni indica se la reazione è non regioselettiva, regioselettiva, regiospecifica:

etene + HBr
propene + HBr
but-2-ene + HCl.

80 - Un chimico confronta le seguenti reazioni:

I) CH2=CH2 + HBr

II) CH3-CH=CH2 + HBr

III) (CH3)2C=CH2 + HBr

a) Ordina le reazioni secondo velocità crescente

b) indica il carbocatione formato in ogni caso

c) spiega quale fattore controlla principalmente la velocità.

4 — Soluzioni isomeria degli alcheni e stabilità

41 - cis-but-2-ene, trans-but-2-ene

42 - b) dallo stesso lato

43 - cis-2-pentene trans-2-pentene

44 - 'due gruppi diversi'

a) H2C = CH2 Nessuna isomeria geometrica.

b) CH3-CH = CH-Cl Isomeria geometrica possibile.

c) H2C = C(Br)Cl Nessuna isomeria geometrica.

45 - cis-2-pentene trans-2-pentene

46 - cis-1-bromo-1-propene trans-1-bromo-1-propene

47 - Sì. cis-2-butene, trans-2-butene

48 - trans-2-butene (minore tensione sterica)

49 - L’isomero cis è meno stabile perché i gruppi ingombranti sono dallo stesso lato del doppio legame e si respingono, causando tensione sterica.

50 - 2-butene (più sostituito e più stabile)

51 - etene < propene < 2-butene

52 - iperconiugazione e maggiore numero di legami sp²–sp³

53 - No isomeria geometrica, 4 sostituenti alchilici, molto stabile perchè è presente forte iperconiugazione e presenta molti sostituenti alchilici.

54 - cis-2-butene ha ΔH di idrogenazione maggiore

55 -

a) Stessa molecola

b) Isomeri geometrici

56 - etene < propene < 2-metilpropene < 2,3-dimetil-2-butene

57 - cis-2-butene < trans-2-butene < 2-metilpropene

58 - a) CH₃CH=CHCH₃ Isomeria geometrica possibile, 2 isomeri: cis-2-butene e trans-2-butene

b) CH₂=CHCH₃ Nessuna isomeria geometrica

c) CH₃CH=C(CH₃)₂ Nessuna isomeria geometrica

d) CHBr=CHCl Isomeria geometrica possibile, 2 isomeri: cis-1-bromo-1-cloroetene e trans-1-bromo-1-cloroetene

e) CH₃CH=CHCl Isomeria geometrica possibile, 2 isomeri: cis-1-cloropropene e trans-1-cloropropene

59 - cis trans

60 - a) Stessa molecola

b) Isomeri geometrici

c) Isomeri strutturali

6 — Soluzioni addizione elettrofila e regola di Markovnikov

61 - Il prodotto principale è 2-bromopropano. L’H si lega al carbonio meno sostituito del doppio legame e il Br al carbonio più sostituito secondo Markovnikov.

62 - Il prodotto è 2-clorobutano. Poiché il but-2-ene è simmetrico, si ottiene un solo prodotto costituzionale.

63 - a) Carbocatione terziario: (CH3)3C+

b) 2-bromo-2-metilpropano

64 - CH2=CH-CH2-CH3 + HCl → CH3-CHCl-CH2-CH3, Prodotto: 2-clorobutano.

65 - Velocità crescente: etene < propene < 2-metilpropene.

Maggiore sostituzione alchilica → carbocatione più stabile → reazione più veloce.

66 - Fase 1: il doppio legame attacca H dell’HBr rompendo il legame H-Br. CH2=CH-CH3 + H-Br

Fase 2: si forma il carbocatione secondario sul carbonio centrale. CH3-CH+-CH3

Fase 3: Br− attacca il carbocatione formando 2-bromopropano.

67 - Il prodotto principale è 1-cloro-1-metilcicloesano.

68 - L’alchene è probabilmente but-1-ene.

69 - Legge cinetica: velocità = k[Alchene][HX] Ordine totale = 2.

70 - Velocità crescente: etene < propene < 2-metilpropene.

I carbocationi formati sono rispettivamente primario/non sostituito, secondario e terziario. I più stabili si formano più facilmente.

71 - Possibili prodotti: 1-bromobutano CH2Br-CH2-CH2-CH3, 2-bromobutano CH3-CHBr-CH2-CH3. Prodotto principale: 2-bromobutano secondo Markovnikov.

72 - a) Possibili prodotti: 2-cloropentano CH3-CHCl-CH2-CH2-CH3 e 3-cloropentano CH3-CH2-CHCl-CH2-CH3

b) Principale: 3-cloropentano

c) Si forma il carbocatione più stabile.

73 - HF reagisce più lentamente perché il legame H-F è molto forte e difficile da rompere.

74 - Il diagramma mostra due picchi energetici separati da una valle.

Primo picco = formazione del carbocatione, Valle = carbocatione intermedio, Secondo picco = attacco dell’alogenuro.

Il primo stadio è quello determinante della velocità.

75 - a) 2-iodopropano CH3-CHI-CH3

b) Carbocatione secondario sul carbonio centrale CH3-CH(+)-CH3

c) Si forma un unico prodotto perché il carbocatione più stabile è favorito.

76 - Prodotto: (CH3)3CCl, 2-cloro-2-metilpropano.

77 - Deve poter formare un carbocatione terziario stabile durante il meccanismo.

78 - Il doppio legame attacca HCl formando un carbocatione terziario. Successivamente Cl− attacca il carbocatione. Il carbocatione terziario è favorito perché stabilizzato dai gruppi alchilici.

79 -

etene + HBr → non regioselettiva
propene + HBr → regiospecifica
but-2-ene + HCl → non regioselettiva.

80 -

Tipo di carbocatione	Struttura	Stabilità
Primario	CH3–CH2⁺	meno stabile
Secondario	CH3–CH⁺–CH3	intermedio
Terziario	(CH3)3C⁺	più stabile

a) Velocità crescente: I < II < III

b) I → carbocatione primario/non sostituito

II → carbocatione secondario

III → carbocatione terziario

c) La velocità dipende principalmente dalla stabilità del carbocatione intermedio formato durante il primo stadio della reazione.