Coloranti sintetici/Nitro e nitrosocoloranti

I coloranti del nitro e nitrosogruppo sono caratterizzati da una struttura molecolare di dimensioni minori rispetto a quella di altri coloranti.

I nitrocomposti presentano una struttura aromatica poco estesa con al massimo tre anelli benzenici e possono essere presenti dei sostituenti amminici o ossidrilici; solitamente sono derivati dei fenoli con almeno un nitro gruppo in posizione orto o para rispetto al gruppo ossidrilico. I nitrocoloranti possiedono colori gialli, arancioni e marroni.

I nitrosocoloranti sono dei complessi metallici di o-nitrosofenoli e naftoli.

Nonostante entrambi i coloranti siano poco resistenti sul substrato sono ancora utilizzati perché le piccole dimensioni delle molecole permettono l'applicazione su fibre molto dense e la sintesi dei composti è economica. Tra i nitrocoloranti di interesse industriale ci sono i derivati delle nitrofenilammine, mentre i nitrosocoloranti sono prodotti solo in piccole quantità.

Nitrocolorante C.I. Acid yellow 1 [10316].		Nitrosocolorante C.I. Acid green 1 [10020].

Proprietà

Nitrodifenilammina C.I. Disperse Yellow 26 [10348].

Le nitrodifenilammine sono dei nitrocomposti che possiedono una struttura con due anelli benzenici collegati da un ponte amminico. Oltre al nitrogruppo i sistemi aromatici possono contenere altri sostituenti come Cl, OH, SO₃H che si possono trovare in orto, para o meta rispetto al nitrogruppo. La posizione influisce sia sul colore che sulle proprietà del colorante. I sostituenti in orto sono più batocromici dei para e assorbono nel visibile, inoltre mostrano una migliore solidità alla luce grazie alla presenza di un legame a idrogeno intramolecolare. I parasostituiti hanno un potere tintoriale maggiore dovuto a un'intensità di assorbimento più elevata, ma sono svantaggiati da un parziale assorbimento nell'ultravioletto. Quindi le nitrodifenilammine contengono spesso entrambi i sostituenti orto e para per ottenere dei coloranti con le migliori proprietà. Il tipo di gruppo influenza il colore: le molecole con gruppi elettrondonatori assorbono a lunghezze d'onda maggiori rispetto ai gruppi elettronattrattori che sono più ipsocromici.

I nitrosocoloranti sono caratterizzati da un equilibrio tautomerico tra la forma idrossinitrosa e la forma chinonossina. Il colore della molecola dipende dal metallo con cui sono complessate; sono particolarmente importanti i complessi verdi del ferro che hanno trovato applicazione grazie alla solidità alla luce.

Sintesi

Date le piccole dimensioni dei nitrocoloranti la sintesi è piuttosto economica e semplice: solitamente si esegue una sostituzione nucleofila su un alogenuro arilico nitrosostituito da parte di un'anilina. Un esempio è la sintesi del C.I Disperse Yellow 14 in cui si fa reagire l'anilina con il 1-cloro-2,4-dinitroanilina. I nitrosocoloranti possono essere preparati da una nitrazione del fenolo o naftolo opportunamente sostituito per ottenere gli orto derivati, in seguito possono essere complessati con diversi metalli per ottenere differenti colori. L'unico nitrosocolorante ancora importante oggi sono i complessi verdi del ferro con 1-nitroso-2-naftolo e 6-solfo derivato.