Laboratorio di chimica in casa/Piperina

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Piperine crystals.jpg

La piperina è il principio attivo maggiormente presente nel pepe. Nella pianta può essere presente dal 4,7% al 9,7% e può venire estratta usando una varietà di solventi fra i quali acetone, etanolo 95%, acetato di etile ecc. Si presenta come un solido trasparente leggermente ambra dall'intenso odore di pepe, immiscibile in acqua ma solubile in numerosi solventi organici.

Estrazione dal pepe[modifica]

La piperina può essere estratta da tutte le varietà di pepe, ed è presente in maggior concentrazione nel pepe bianco. Anche nel pepe nero, il più comune, è presente dal 5% al 10% e generalmente viene estratta in un soxhlet con etanolo o diclorometano. L'estrazione ha una durata variabile tra le due e le tre ore. L'estratto così ottenuto è scuro, molto resinoso dopo evaporazione del solvente e contiene altre impurità volatili come pinene ed altri terpeni e sostanze aromatiche. Le sostanze indesiderate possono essere eliminate sotto forma di sali insolubili in solventi organici mediante l'aggiunta di una base forte come NaOH o KOH. La soluzione contenente il precipitato viene filtrata, al filtrato contenente la piperina può essere aggiunta acqua distillata che causa la precipitazione della sostanza desiderata e la conseguente formazione di un corpo di fondo. La piperina fatta precipitare con acqua viene purificata mediante recristallizzazione.

Saggio di riconoscimento[modifica]

Un semplice saggio di riconoscimento consiste nell'aggiunta di acido solforico concentrato ai cristalli di piperina che si colorerà immediatamente di rosso intenso molto scuro.

Reazioni[modifica]

La piperina può essere idrolizzata ad acido piperico e piperidina, i quali possono essere a loro volta convertiti in numerosi altri derivati.

Sicurezza[modifica]

Video[modifica]

Video 1

Estrazione della piperina con un soxhlet.

Link[modifica]