Chimica organica/Attacco nucleofilo: differenze tra le versioni

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Glicosidi

La figura a fianco mostra un esempio di acetale naturale. Si tratta di un glicoside. Ad essere in forma acetalica è cioè uno zucchero, l'α-D-glucopiranosio, grazie all'attacco al suo carbonio 1 da parte di un ossigeno di un gruppo alcolico della delfinidina. Questa, poichè glicosilata, assume il nome di delfidina. A sua volta il gruppo OH legato al carbonio 6 dello zucchero può esterificare un acido carbossilico. Gli acidi carbossilici più spesso coinvolti sono quelli cinnamici.

File:Anthocyanidin glycoside example.jpg

Esempio di antocianina, cioè antocianidina glicosilata. In questo caso la Delfidina 3 glicoside

Esteri

La crocina l'estere primario responsabile dell'intenso colore giallo dello zafferano.

Le molecole che prendono cumultivamente il nome di crocina sono mono o di-esteri che la trans-crocetina (nome sistematico IUPAC acido 8,8-diapo-8,8-carotenoico) forma con 1 o 2 molecole di β-D-genziobiosio. E' interessante notare come la crocetina sia idrofobica, cioè solubile in olio, mentre la crocina sia idrosolubile, grazie alla esterificazione col genziobiosio, zucchero idrosolubile. La polvere di zafferano è costituita per il 10% circa da α-crocina. Ecco perchè lo zafferano è un efficace colorante di tuti gli alimenti ricchi di acqua quale il riso.

Formazione della Crocina
Meccanismo di formazione dell'α–crocina Reazione di esterificazione tra crocetina e gentiobiosio.
	— β-D-gentiobiosio.
	— Crocetina.

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+| style="vertical-align: top"|La figura a fianco mostra un esempio di acetale naturale. Si tratta di un glicoside. Ad essere in forma acetalica è cioè uno zucchero, l'α-D-glucopiranosio, grazie all'attacco al suo carbonio 1 da parte di un ossigeno di un gruppo alcolico della delfinidina. Questa, poichè glicosilata, assume il nome di delfidina. A sua volta il gruppo OH legato al carbonio 6 dello zucchero può esterificare un acido carbossilico. Gli acidi carbossilici più spesso coinvolti sono quelli cinnamici.
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 == Esteri ==
 La crocina l'estere primario responsabile dell'intenso colore giallo dello '''zafferano'''.