Chimica organica/Attacco nucleofilo: differenze tra le versioni
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== Glicosidi == |
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=== Colore e pH: le antocianine === |
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| style="vertical-align: top"|La figura a fianco mostra un esempio di acetale naturale. Si tratta di un glicoside. Ad essere in forma acetalica è cioè uno zucchero, l'α-D-glucopiranosio, grazie all'attacco al suo carbonio 1 da parte di un ossigeno di un gruppo alcolico della delfinidina. Questa, poichè glicosilata, assume il nome di delfidina. A sua volta il gruppo OH legato al carbonio 6 dello zucchero può esterificare un acido carbossilico. Gli acidi carbossilici più spesso coinvolti sono quelli cinnamici. |
| style="vertical-align: top"|La figura a fianco mostra un esempio di acetale naturale. Si tratta di un glicoside. Ad essere in forma acetalica è cioè uno zucchero, l'α-D-glucopiranosio, grazie all'attacco al suo carbonio 1 da parte di un ossigeno di un gruppo alcolico della delfinidina. Questa, poichè glicosilata, assume il nome di delfidina. A sua volta il gruppo OH legato al carbonio 6 dello zucchero può esterificare un acido carbossilico. Gli acidi carbossilici più spesso coinvolti sono quelli cinnamici. Anche la delfinidina può subire attacchi nuclefili, dando origine a sostanze la cui concentrazione dipende dal pH: |
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* '''pH<3''': lo ione flavilio, rosso, è preponderante rispetto alle altre specie. Si noti la similitudine con una delle 2 forme di risonanza che possono descrivere uno zucchero in forma emiacetalica. Tra pH 4 e 5 ... |
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|[[image:Anthocyanidin glycoside example.jpg|200px|thumb|none| Esempio di antocianina, cioè antocianidina glicosilata. In questo caso la Delfidina 3 glicoside]] |
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!colspan=2|Cianidina-3-glucoside nella pesca |
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|[[Image:Cyanidinglucosid.svg|150px|cianidina-3-glucoside]] |
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|[[Image:Nectarines early morning02.jpg|150px|pesca]] |
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[[image: PH-Wert-Anthocyane.png|700px]] |
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== Esteri == |
== Esteri == |
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Versione delle 18:11, 14 nov 2007
Glicosidi
Colore e pH: le antocianine
La figura a fianco mostra un esempio di acetale naturale. Si tratta di un glicoside. Ad essere in forma acetalica è cioè uno zucchero, l'α-D-glucopiranosio, grazie all'attacco al suo carbonio 1 da parte di un ossigeno di un gruppo alcolico della delfinidina. Questa, poichè glicosilata, assume il nome di delfidina. A sua volta il gruppo OH legato al carbonio 6 dello zucchero può esterificare un acido carbossilico. Gli acidi carbossilici più spesso coinvolti sono quelli cinnamici. Anche la delfinidina può subire attacchi nuclefili, dando origine a sostanze la cui concentrazione dipende dal pH:
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Esteri
La crocina l'estere primario responsabile dell'intenso colore giallo dello zafferano.
Le molecole che prendono cumultivamente il nome di crocina sono mono o di-esteri che la trans-crocetina (nome sistematico IUPAC acido 8,8-diapo-8,8-carotenoico) forma con 1 o 2 molecole di β-D-genziobiosio. E' interessante notare come la crocetina sia idrofobica, cioè solubile in olio, mentre la crocina sia idrosolubile, grazie alla esterificazione col genziobiosio, zucchero idrosolubile. La polvere di zafferano è costituita per il 10% circa da α-crocina. Ecco perchè lo zafferano è un efficace colorante di tuti gli alimenti ricchi di acqua quale il riso.
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