Chimica organica/Attacco nucleofilo: differenze tra le versioni

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== Glicosidi ==
=== Colore e pH: le antocianine ===
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| style="vertical-align: top"|La figura a fianco mostra un esempio di acetale naturale. Si tratta di un glicoside. Ad essere in forma acetalica è cioè uno zucchero, l'α-D-glucopiranosio, grazie all'attacco al suo carbonio 1 da parte di un ossigeno di un gruppo alcolico della delfinidina. Questa, poichè glicosilata, assume il nome di delfidina. A sua volta il gruppo OH legato al carbonio 6 dello zucchero può esterificare un acido carbossilico. Gli acidi carbossilici più spesso coinvolti sono quelli cinnamici. Anche la delfinidina può subire attacchi nuclefili, dando origine a sostanze la cui concentrazione dipende dal pH:
* '''pH<3''': lo ione flavilio, rosso, è preponderante rispetto alle altre specie. Si noti la similitudine con una delle 2 forme di risonanza che possono descrivere uno zucchero in forma emiacetalica. Tra pH 4 e 5 ...
|[[image:Anthocyanidin glycoside example.jpg|200px|thumb|none| Esempio di antocianina, cioè antocianidina glicosilata. In questo caso la Delfidina 3 glicoside]]
 
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{|class="wikitable"
!colspan=2|Cianidina-3-glucoside nella pesca
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|[[Image:Cyanidinglucosid.svg|150px|cianidina-3-glucoside]]
|[[Image:Nectarines early morning02.jpg|150px|pesca]]
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|}
[[image: PH-Wert-Anthocyane.png|700px]]
 
== Esteri ==
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