Utente:AGeremia/Sandbox/prova1

Esercizi di riepilogo

Nomenclatura

Esercizio svolto 1

Assegnazione nome IUPAC

Testo: Assegna il nome IUPAC alla seguente molecola: $\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3-\mathrm{C}\mathrm{H}(\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3)-\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2-\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{O}$.

Svolgimento:

1. Individuiamo la catena più lunga che contiene il gruppo $-\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{O}$ (4 carboni: butanale).

2. Numeriamo partendo dal carbonio aldeidico (C1).

3. Identifichiamo il sostituente: un gruppo metilico sul carbonio 3.

Risultato: 3-metilbutanale.

[Image of 3-methylbutanal structure]

Esercizio da svolgere 1

Testo: Disegna la struttura del 3-pentanone e del 2,2-dimetilpropanale.

Soluzione:

• 3-pentanone: $\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3-\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2-\mathrm{C}\mathrm{O}-\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2-\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3$

• 2,2-dimetilpropanale: $(\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3){\phantom{A}}_3\mathrm{C}-\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{O}$ (noto anche come pivalaldeide).

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Preparazione e Sintesi

Esercizio svolto 2

Ossidazione selettiva

Testo: Quale prodotto si ottiene dall'ossidazione del 2-propanolo con PCC (Piridinio clorocromato)?

Svolgimento:

Il 2-propanolo ($\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3-\mathrm{C}\mathrm{H}(\mathrm{O}\mathrm{H})-\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3$) è un alcol secondario. Il PCC è un ossidante blando che trasforma gli alcoli secondari in chetoni senza ossidarli ulteriormente.

Risultato: Propanone (comunemente chiamato acetone): $\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3-\mathrm{C}\mathrm{O}-\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3$.

Esercizio da svolgere 2

Testo: Completa la seguente reazione di idratazione di un alchino:

$\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3-\mathrm{C}\equiv \mathrm{C}\mathrm{H}+\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{O}\underset{\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{S}\mathrm{O}{\phantom{A}}_4}{\overset{\mathrm{H}\mathrm{g}\mathrm{S}\mathrm{O}{\phantom{A}}_4}{\to }}\mathrm{?}$

Soluzione: Si ottiene il propanone attraverso la tautomeria cheto-enolica dell'enolo intermedio.

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Reattività e Meccanismi

Esercizio svolto 3

Reattività relativa

Testo: Perché la formaldeide (metanale) è più reattiva della maggior parte dei chetoni?

Svolgimento:

1. Ingombro sterico: La formaldeide ($\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{O}$) ha solo due piccoli idrogeni legati al carbonile, permettendo al nucleofilo di avvicinarsi facilmente al carbonio.

2. Effetto elettronico: Nei chetoni, i gruppi alchilici sono elettron-donatori (effetto induttivo +I) e stabilizzano la parziale carica positiva sul carbonio carbonilico, rendendolo meno elettrofilo rispetto a quello delle aldeidi.

Risultato: La formaldeide è il carbonile più reattivo per ragioni sia steriche che elettroniche.

Esercizio da svolgere 3

Testo: Qual è il prodotto dell'addizione di una mole di metanolo ($\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3\mathrm{O}\mathrm{H}$) all'acetaldeide ($\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{O}$) in presenza di catalizzatore acido?

Soluzione: Si forma l'emiacetale corrispondente: 1-metossietanolo [$\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3-\mathrm{C}\mathrm{H}(\mathrm{O}\mathrm{H})-\mathrm{O}\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3$].