Utente:AGeremia/Sandbox/prova1
Esercizi di riepilogo
[modifica | modifica sorgente]Nomenclatura
[modifica | modifica sorgente]- Esercizio svolto 1
- Assegnazione nome IUPAC
Testo: Assegna il nome IUPAC alla seguente molecola: .
![{\displaystyle {\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}{-}\mathrm {CH} (\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}){-}\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}{-}\mathrm {CHO} }}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/852883b38cba246694bf5ca2c1bb1dddb69ca514)
Svolgimento:
1. Individuiamo la catena più lunga che contiene il gruppo (4 carboni: butanale).
2. Numeriamo partendo dal carbonio aldeidico (C1).
3. Identifichiamo il sostituente: un gruppo metilico sul carbonio 3.
Risultato: 3-metilbutanale.
[Image of 3-methylbutanal structure]
- Esercizio da svolgere 1
Testo: Disegna la struttura del 3-pentanone e del 2,2-dimetilpropanale.
Soluzione:
- 3-pentanone:
![{\displaystyle {\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}{-}\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}{-}\mathrm {CO} {-}\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}{-}\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/c750befbe4486c2b683816a02ea8576161c5f75e)
- 2,2-dimetilpropanale: (noto anche come pivalaldeide).
![{\displaystyle {(\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}){\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}\mathrm {C} {-}\mathrm {CHO} }}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/ea36bcd414032c0c6bf8b665f47361394baa0be2)
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Preparazione e Sintesi
[modifica | modifica sorgente]- Esercizio svolto 2
- Ossidazione selettiva
Testo: Quale prodotto si ottiene dall'ossidazione del 2-propanolo con PCC (Piridinio clorocromato)?
Svolgimento:
Il 2-propanolo () è un alcol secondario. Il PCC è un ossidante blando che trasforma gli alcoli secondari in chetoni senza ossidarli ulteriormente.
![{\displaystyle {\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}{-}\mathrm {CH} (\mathrm {OH} ){-}\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/7cf33b2ec9509ebf19fee076ddf8c2722da7dcf9)
Risultato: Propanone (comunemente chiamato acetone): .
![{\displaystyle {\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}{-}\mathrm {CO} {-}\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/721ab03e268db588dfc12412fb1b2e6bad855098)
- Esercizio da svolgere 2
Testo: Completa la seguente reazione di idratazione di un alchino:
Soluzione: Si ottiene il propanone attraverso la tautomeria cheto-enolica dell'enolo intermedio.
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Reattività e Meccanismi
[modifica | modifica sorgente]- Esercizio svolto 3
- Reattività relativa
Testo: Perché la formaldeide (metanale) è più reattiva della maggior parte dei chetoni?
Svolgimento:
1. Ingombro sterico: La formaldeide () ha solo due piccoli idrogeni legati al carbonile, permettendo al nucleofilo di avvicinarsi facilmente al carbonio.
2. Effetto elettronico: Nei chetoni, i gruppi alchilici sono elettron-donatori (effetto induttivo +I) e stabilizzano la parziale carica positiva sul carbonio carbonilico, rendendolo meno elettrofilo rispetto a quello delle aldeidi.
Risultato: La formaldeide è il carbonile più reattivo per ragioni sia steriche che elettroniche.
- Esercizio da svolgere 3
Testo: Qual è il prodotto dell'addizione di una mole di metanolo () all'acetaldeide () in presenza di catalizzatore acido?
![{\displaystyle {\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}\mathrm {OH} }}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/8149cd1d60f2568e34b7b6eff5a0ed38a04202fa)
![{\displaystyle {\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}\mathrm {CHO} }}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/7941f91c72d0a8285771fa914d7f9e093b7c6e00)
Soluzione: Si forma l'emiacetale corrispondente: 1-metossietanolo [].
![{\displaystyle {\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}{-}\mathrm {CH} (\mathrm {OH} ){-}\mathrm {OCH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/ed7c1fb7a3d258bcf1673af73249b1d9e4ca69aa)