Laboratorio di chimica in casa/Toluene

Sommario

Il toluene o metilbenzene (abbreviato in PhMe o PhCH₃) è un composto aromatico di formula C₇H₈ (talvolta scritta C₆H₅-CH₃ per suggerirne la struttura). È un liquido mobile ed incolore, infiammabile, dall'odore pungente di benzina, immiscibile con l'acqua e dal minor peso specifico. Esso è composto da due parti con reattività diversa: un anello benzene ed un gruppo metile. Entrambi sono composti da carbonio e idrogeno ma presentano reattività ben diverse. Durante le reazioni di sostituzione elettrofila aromatica, la posizione dei gruppi sostituenti viene orientata dal metile principalmente nelle posizioni orto e para dell'anello.
La tossicità a breve termine e a basse concentrazioni del toluene è bassa (è però irritante per gli occhi), ma esposizioni ripetute (tossicità cronica) possono provocare gravi danni al cervello e dosi massicce in breve termine (tossicità acuta) di vapori possono dare mal di testa ed difficoltà di coordinazione del corpo, anche in quel caso danneggiando il sistema nervoso centrale. La sostanza è inoltre altamente infiammabile.

Reazioni

Come detto in precedenza, la molecola presenta un gruppo metile (reattività tipica degli idrocarburi) ed un anello benzenico (reattività tipica dei composti aromatici) i quali hanno reattività ben diverse.

Operazioni sul metile

Il toluene può essere ossidato ad acido benzoico per reazione con un permanganato o un bicromato in ambiente acido. In queste reazioni l'anello aromatico non subisce trasformazioni.

Per reazione con il cloro in presenza di luce ultravioletta, il gruppo metile del toluene subisce alogenazione per dare cloruro di benzile, cloruro di benzilidene e triclorometilbenzene.

Reagisce anche con cloruro di cromile per dare benzaldeide tramite reazione di Étard.

I derivati di questa reazioni possono essere in seguito trasformati ulteriormente per dare numerosi altri prodotti.