Chimica organica/Gruppi funzionali

  L'indice del libro

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Sostanze organiche naturali Mono e Disaccaridi: ChimicaChimica organica/Carboidrati - Altre caratteristicheChimica organica/Carboidrati2 PolisaccaridiChimica organica/Carboidrati3 AminoacidiChimica organica/Amminoacidi Peptidi e ProteineChimica organica/Proteine e Sistemi proteiciChimica organica/Sistemi_Proteici LipidiChimica organica/Lipidi e Ossidazione lipidicaChimica organica/Ossidazione_lipidica Composti EterocicliciChimica organica/Eterociclici Un esempio riassuntivo: RNAChimica organica/RNA Caratteristiche macroscopiche delle sostanze organiche naturali ColoreChimica organica/Colore OdoreChimica organica/Odore SaporeChimica organica/Sapore DimensioneChimica organica/Dimensione Alcune reazioni che coinvolgono sostanze organiche naturali Addizione e sostituzione nucleofila ai gruppi carbonilico e carbossilicoChimica organica/Attacco nucleofilo Altre reazioni Sostituzione nucleofila al carbonio saturoChimica organica/Sostituzione nucleofila al carbonio saturo Alogenazione degli alcaniChimica organica/Alogenazione Alcani Alogenazione degli alcheniChimica organica/Alogenazione Alcheni Sostituzione elettrofila agli anelli aromaticiChimica organica/Sostituzione elettrofila aromatici Materiale AggiuntivoChimica organica/Materiale_aggiuntivo Cose ancora da fareChimica organica/Cose da fare Autori e ringraziamentiChimica organica/Autori

Scheda rapida di riferimento

Gruppo Funzionale	Formula Generale	Molecola di esempio	Nome
Alcani alogenati
Alogenoalcano	X-R	CH3Br	Bromometano
Composti saturi contenenti ossigeno
Alcol	R-OH	CH3OH	Metanolo
Etere	R-O-R'	CH3OCH2CH3	Etossimetano o Etilmetil etere
Composti insaturi all'ossigeno (Gruppi Carbonilico, C=O e Carbossilico, COO)
Aldeide	(in modo coinciso RCHO)	CH3CHO	Etanale
Chetone			Butan-2-one
Acido Carbossilico	(in modo coinciso, RCOOH)	CH3COOH	Acido etanoico
Estere			Etanoato di etile
Anidride (simmetrica)			Anidride Etanoica
Azotati
Ammina Primaria			2-propilammina
Ammide Primaria		CH3CONCH3	N-metil-etanammide
Solforati
Tiolo	RSH	CH3SH	Metantiolo
Ammide Tioetere		CH3SCH2CH3	etil Metil Tioetere

Approfondimenti sulla nomenclatura

Alcoli

Gli alcoli sono caratterizzati dal gruppo funzionale -OH. La loro formula generale è pertanto ROH. Le regole per nominarli secondo la IUPAC sono:

1. Identifica la più lunga catena carboniosa che contiene almeno un gruppo OH e considera tale catena come principale.
2. Se ci sono più gruppi OH, identifica la catena che ne contiene il maggior numero. Numera i carboni di tale catena in modo che i carboni che reggono i gruppi OH siano caratterizzati dal numero più basso possibile
3. A tale catena attribuisci il nome: Il prefisso di tale nome deve indicare il numero di carboni e quali carboni reggono gruppi OH; il suffisso sarà "olo", "diolo", "triolo" a seconda del numero dei gruppi OH.
4. considera tutti gli altri gruppi legati alla catena principale come ramificazioni secondarie. I gruppi OH considerati come sostituenti prendono il nome di "idrossi". Se ci sono più ramificazioni hanno la precedenza quelle contenenti gruppi idrossido

E ora un bel po' di esempi

Formula	Nome IUPAC	Nome comune
Un solo gruppo -OH
CH3CH2OH	Etanolo	Alcol Etilico
CH3CH2CH2-OH	Propan-1-olo	alcol n-propilico
CH3CH-OH-CH3	Propan-2-olo	Alcol isopropilico (Nota che chiamarlo isopropanolo sarebbe sbagliato perché mescolerebbe la nomenclatura dell'alcol con quella dell'alcano)
	2-Etilbutan-1-olo	2-Etil-butanolo
	3-Metil-3-pentanolo
	2-2-Dimetilciclopropanolo
Più gruppi -OH
	1,2-Etandiolo	glicol etilenico
	1,1-Etandiolo	Acetaldeie idratata
	1,2,3-Propantriolo	Glicerolo
-OH considerato come fosse un sostituente (idrossialcani)
	2-(idrossimetil)-1,3-propandiolo
trova la catena più lunga contenente gruppi -OH
	2-(1-idrossietil)-2-metilciclopropanolo
	2-(1-metilciclopropil)etanolo

Ammine

Formula generale di ammine ...
... primaria	... secondaria	... terziaria

Le molecole contenenti azoto che più comunemente vengono descritte in un corso di Chimica Organica di base sono le ammine, formalmente derivate dall'ammoniaca per sostituzione di uno o più atomi di idrogeno con un radicale alchilico o arilico Si usa il prefisso "ammino-" per le ammine primarie il cui gruppo caratteristico non sia l'amminico. Ad esempio nell'acido 4-amminobenzoico il gruppo caratteristico è quello carbossilico. Nel caso in cui il gruppo amminico sia quello caratteristico si usa il suffisso "-ammina". Un esempio è l'etanammina Le ammine secondarie, terziarie e quaternarie, il cui azoto è cioè legato a 2,3, e 4 gruppi rispettivamente, seguono convenzioni un po' diverse, ma i suffissi non variano. Nel caso di ammine nelle quali l'azoto regga catene carboniose uguali si usano i prefissi "di", "tri", come nel caso della dimetil ammina. Ammine nelle quali l'azoto regga catene carboniose diverse, si individua la catena più lunga e ad essa si aggiunge il suffisso -ammina. Al nome ottenuto si fa precedere il nome delle altre catene (in ordine alfabetico) accompagnato da "N-", ad indicare che le catene sono unite mediante l'azoto. Un esempio? N-etil-N-metil-propilammina.

Riassumendo:

• prefisso: "ammino-"
• as suffix: "-ammina"
• il prefisso "N-" mostra che la sostituzione avviene sull'azoto

Molecole con più gruppi funzionali diversi

Una molecola caratterizzata da un gruppo OH e aldeidico è un'aldeide con un gruppo idrossi o un alcol con un gruppo aldeidico? La IUPAC ha redatto un documento che stabilisce le priorità tra tutti i gruppi funzionali.
Per praticità riporto sotto alcuni gruppi funzionali in ordine decrescente di priorità:

Acidi > Anidridi > Esteri > Ammidi > Aldeidi > Chetoni > Gruppi contenenti la funzione idrossilica > Gruppi contenenti la funzione amminica > Anelli e catene carboniose

Nomenclatura di alcune molecole con più gruppi funzionali
Acido-2-idrossi-propanoico	Un generico idrossichetone

Un modo di indicare un gruppo funzionale secondario è l'uso delle lettere greche α, β, δ, etc. per indicare che il secondo gruppo è attaccato rispettivamente al primo, secondo o terzo carbonio della catena principale dopo in gruppo funzionale principale. L'esempio sopra a destra mostra infatti un α-idrossichetone.

In quali molecole naturali trovo i gruppi funzionali descritti?

Gruppo funzionale degli alcheni: L'etilene è l'ormone che favorisce la maturazione dei frutti aclimaterici.

Gruppo carbossilico: L'Acido_indol-3-acetico è una auxina, cioè unormone che contribuisce alla dominanza apicale delle piante, cioè al fatto che la pianta si sviluppi verso l'alto.