Chimica organica/Aromatici
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[modifica] Descrizione generale delle molecole aromatiche
| Benzene |
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| Nuvola elettronica al di sopra e al di sotto del piano della molecola |
Una mole di cicloesene, se ridotta a cicloesano per addizione di una molecola di idrogeno, libera 28.6 kilocalorie. Una mole di 1,3-cicloesadiene, se ridodda a cicloesano per addizione di due molecoli di idrogeno, non libera il doppio dell'energia, ma 2 kilocalorie in meno, 55.2. Questo discrepanza può essere interpretata notado come la coniugazione dei due doppi legami sia motivo di stabilità per la molecola. Una mole di 1,3,5-cicloesatriene, se ridodda allo stesso modo, dovrebbe liberare il triplo di 28.6 kilocalorie, alle quali vanno sottratte diciamo 4 o 5 kilocalorie per tenere conto della stabilità data dalla totale coniugazione tra i legami. In realtà questa reazione libera appena 46 kilocalorie, 40 in meno delle attese e addirittura 2 in meno del diene. Oggi si sa che nelle molecole
- cicliche
- planari
- caratterizzate da un sistema completamente coniugato di doppi legami composto da un numero di elettroni pari a 4n+2, dove n è un numero intero
si genera quella che viene definita corrente d'anello, ovvero una circolazione di elettroni che conferisce una particolare stabilita' alla molecola. Tali molecole vengono cumulativamente definite aromatiche.
- Benzene
La coniugazione completa dei doppi legami delle molecole aromatiche rende la delocalizzazione degli eletroni di tipo π perfetta a tal punto che non ha senso parlare di legami semplici o doppi. Il nome 1,3,5-cicloesatriene, che presuppone la localizzazione dei doppi legami tra carboni ben precisi, non ha senso. La molecola aromatica a 6 carboni e 6 idrogeni viene chiamata benzene. É bene sottolineare che la molecola 1,3,5-cicloesatriene, benché possa essere disegnata, non esiste, esiste il benzene!
[modifica] Nomenclatura delle molecole contenenti un anello benzenico
Se l'anello benzenico è l'unico gruppo funzionale presente su una catena alchilica, la molecola è considerata come un benzene sostituito. Se l'anello benzenico è considerato come sostituente viene definito gruppo fenilico. Ad alcuni gruppi caratterizzati da un anello benzenico sono stati attribuiti nomi di fantasia, ancora molto comuni e, dunque, da ricordare. Tra questi è bene fin da subito focalizzare l'attenzione sul gruppo nitro, ed in particolare sulla disposizione dei suoi legami e cariche, a causa della difficoltà che gli studenti di solito incontrano nel ricordarli.
| Nomi comuni di alcune molecole con anelli benzenici sostituiti | ||||||
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| Etilbenzene | Fenil metanammina | Fenolo | Toluene | Anilina | Nitrobenzene | Acido benzoico |
Orto - Meta - Para: Se ci sono due sostituenti il gruppo a priorità inferiore si dice in orto a quello a priorità superiore se unito al carbonio 2 dell'anello benzenico, in meta se unito al carbonio 3, in para se al carbonio 4.
| Orto, meta, para bromo toluene |
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[modifica] Molecole aromatiche policicliche o NON neutre
É necessario che la caratteristica della ciclicità di una molecola aromatica vada intesa in senso esteso. Le molecole policicliche possono essere aromatiche, purché il loro perimetro rispetti le regolette della risonanza (compreso il numero 4n+2). Ecco alcune molecole aromatiche:
| Molecole aromatiche policicliche | Molecole aromatiche NON neutre | |
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| Sopra: Antracene e Azulene A fianco: Ioni aromatici (che rispettano tutte le regole empiriche della aromaticità) |
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