Chimica organica/Gruppi funzionali

Wikibooks, manuali e libri di testo liberi.

Indice 1 Schema Generale 2 Nomenclatura dettagliata di alcuni gruppi funzionali 2.1 Alcoli 3 Ammine 4 Molecole con più gruppi funzionali diversi 5 Links molto utili

[modifica] Schema Generale

Gruppo Funzionale	Formula Generale	Molecola di esempio	Nome
Alcani alogenati
Alogenoalcano	X-R	CH3Br	Bromometano
Composti saturi contenenti ossigeno
Alcol	R-OH	CH3OH	Metanolo
Etere	R-O-R'	CH3OCH2CH3	Etossimetano o Etilmetil etere
Composti insaturi all'ossigeno (Gruppi Carbonilico, C=O e Carbossilico, COO)
Aldeide	indicata anche come RCHO	CH3CHO	Etanale
Chetone			Butan-2-one
Acido Carbossilico	indicato anche come RCOOH	CH3COOH	Acido etanoico
Estere			Etanoato di etile
Anidride (simmetrica)			Anidride Etanoica
Azotati
Ammina Primaria			2-propilammina
Ammide Primaria/Terziaria		CH3CONCH3	N-metil-etanammide
Solforati
Tiolo	RSH	CH3SH	Metantiolo
Ammide Tioetere		CH3SCH2CH3	etil Metil Tioetere

[modifica] Nomenclatura dettagliata di alcuni gruppi funzionali

[modifica] Alcoli

Gli alcoli sono caratterizati dal gruppo funzionale -OH. La loro formula generale è pertanto ROH. Le regole per nominarli secondo la IUPAC sono:

1. Identifica la più lunga catena carboniosa che contiene almeno un gruppo OH e considera tale catena come principale.
2. Se ci sono piu' gruppi OH, identifica la catena che ne contiene il maggior numero. Numera i carboni di tale catena in modo che i carboni che reggono i gruppi OH siano caratterizati dal numero più basso possibile
3. A tale catena attribuisci il nome costituito da un prefisso che indichi il numero di carboni e quali carboni reggono gruppi OH e dal suffisso "olo", "diolo", "triolo" a seconda del numero dei gruppi OH.
4. considera tutti gli altri gruppi legati alla catena principale come ramificazioni secondarie. I gruppi OH considerati come sostituenti prendono il nome di "idrossi". Se ci sono più ramificazioni hanno laprecedenza quelle contenenti gruppi idrossi

E ora un bel pò di esempi

	Nome IUPAC	Nome comune
CH3CH2OH	Etanolo	Alcol Etilico
CH3CH2CH2-OH	Propan-1-olo	alcol n-propilico
CH3CH-OH-CH3	Propan-2-olo	Alcol isopropilico (Nota che chiamarlo isopropanolo sarebbe sbagliato perché mescolerebbe la nomenclatura dell'alcolo con quella dell'alcano)
	2-Etilbutan-1-olo	2-Etil-butanolo
	3-Metil-3-pentanolo
	2-2-Dimetilciclopropanolo
Piu' gruppi funzionali
	1,2-Etandiolo	gricol etilenico
	1,1-Etandiolo	Acetaldeie idratata
	1,4-Cicloesandiolo
	1,2,3-Propantriolo	Glicerolo
-OH considerato come fosse un sostituente (idrossialcani)
	1,2-Di(idrossimetil)cicloesano
	2-(idrossimetil)-1,3-propandiolo
trova la catena piu' lunga contenente gruppi -OH
	1-(1-idrossietil)-1-metilciclopropano
	2-(1-metilciclopropil)etanolo
	2-(2-idrossietil)-2-metilciclopropanolo
	3-(2-idrossietil)-3-metil-1,2-ciclopropandiolo

[modifica] Ammine

Formula generale di ammine ...
... primaria	... secondaria	... terziaria

Le molecole contenenti azoto che più comunemente vengono descritte in un corso di Chimica Organica di base sono le ammine, formalmente derivate dall'ammoniaca per sostituzione di uno o più atomi di idrogeno con un radicale alchilico o arilico Si usa il prefisso "ammino-" per le ammine primarie il cui gruppo caratteristico non sia l'amminico. Ad esempio nell'acido 4-amminobenzoico il gruppo caratteristico è quello carbossilico. Nel caso in cui il gruppo amminico sia quello caratteristico si usa il suffisso "-ammina". Un esempio è l'etanammina Le ammine secondarie, terziarie e quaternarie, il cui azoto è cioè legato a 2,3, e 4 gruppi rispettivamente, seguono convenzioni un pò diverse, ma i suffissi non variano. Nel caso di ammine nelle quali l'azoto regga catene carboniose uguali si usano i prefissi "di", "tri", come nel caso della dimetil ammina. Ammine nelle quali l'azoto regga catene carboniose diverse, si individua la catena più lunga e ad essa si aggiunge il suffisso -ammina. Al nome ottenuto si fa precedere il nome delle altre catene (in ordine alfabetico) accompagnato da "N-", ad indicare che le catene sono unite mediante l'azoto. Un esempio? N-etil-N-metil-propilammina.

Riassumendo:

• prefisso: "ammino-"
• as suffix: "-ammina"
• il prefisso "N-" mostra che la sostituzione avviene sull'azoto

[modifica] Molecole con più gruppi funzionali diversi

Una molecola caratterizzata da un gruppo OH e aldeidico è un'aldeide con un gruppo idrossi o un alcol con un gruppo aldeidico? La IUPAC ha redatto un documento che stabilisce le priorità tra tutti i gruppi finzionali. ^[1]
Per praticità riporto sotto alcuni gruppi funzionali in ordine decrescente di priorità:

• Acidi
• Anidridi
• Esteri
• Ammidi
• Aldeidi
• Chetoni
• Gruppi contenenti la funzione idrossilica
• Anelli e catene carboniose

[modifica] Links molto utili

1. ↑ IUPAC:regole per la costruzione dei nomi delle molecole organiche