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[modifica] Alcuni composti eterociclici
Alcuni eterociclici a 4 atomi.
| Ossetano e Paclitassolo[1], contenente un anello ossetanico |
 |
 |
Eterociclici a 5 atomi. Quelli insaturi sono aromatici.
| eteroatomo |
saturo |
insaturo |
struttura insaturo |
| Azoto |
tetraidro pirrolo
(pirrolidina) |
pirrolo |
 |
| Ossigeno |
tetraidrofurano |
furano |
 |
| Zolfo |
tetraidrotiofene |
tiofene |
 |
Alcuni eterociclici a 6 atomi. Quelli insaturi sono aromatici.
| eteroatomo |
saturo |
insaturo |
| Azoto |
Piperidina  |
Piridina  |
Alcuni eterociclici a 6 atomi, con e eteroatomi
| eteroatomo |
insaturo |
| Ossigeno |
2 isomeri della diossina  |
[modifica] Polifenoli dell'uva
Cloruro di benzopirillio
I composti flavonoidi devono il loro nome al catione flavilio (o 2-fenil-benzopirillio, se considerato come derivato fenilico del benzopirillio). Tra di essi spiccano gli antocianidine, poiché uniche ad essere cariche positivamente. Quando le antocianidine sono glicosilate, cosa che spesso accade all'altezza del carbonio 3, prendono il nome di antocianine. Come mostrato nello schema sotto il gruppo fenilico può reggere diversi sostituenti.
Fino al 2003 sono state contate più di 400 antocianine diverse[2] L'attacco elettrofilo da parte di protoni, regolato come intuibile dal pH, modula la lunghezza del sistema di doppi legami coniugati, e dunque il colore, come mostrato qui. Ecco perché alcune antocianine possono essere usate come indicatori acido-base.
| Flavonoli |
R1 |
R2 |
R3 |
 |
| Quercetina |
-OH |
-OH |
-H |
| Camferolo |
-H |
-OH |
-H |
| Miricetina |
-OH |
-OH |
-OH |
| Isoramnetina |
-H |
-OH |
-OCH3 |
| Antocianidine |
R1 |
R2 |
R3 |
R4 |
R5 |
R6 |
R7 |
 |
| Aurantinidina |
-H |
-OH |
-H |
-OH |
-OH |
-OH |
-OH |
| Cianidina |
-OH |
-OH |
-H |
-OH |
-OH |
-H |
-OH |
| Delfinidina |
-OH |
-OH |
-OH |
-OH |
-OH |
-H |
-OH |
| Europinidina |
-OCH3 |
-OH |
-OH |
-OH |
-OCH3 |
-H |
-OH |
| Luteolinidina |
-OH |
-OH |
-H |
-H |
-OH |
-H |
-OH |
| Pelargonidina |
-H |
-OH |
-H |
-OH |
-OH |
-H |
-OH |
| Malvidina |
-OCH3 |
-OH |
-OCH3 |
-OH |
-OH |
-H |
-OH |
| Peonidina |
-OCH3 |
-OH |
-H |
-OH |
-OH |
-H |
-OH |
| Petunidina |
-OH |
-OH |
-OCH3 |
-OH |
-OH |
-H |
-OH |
| Rosinidina |
-OCH3 |
-OH |
-H |
-OH |
-OH |
-H |
-OCH3 |
| Flavanoli e Flavani |
| Monomeri (Catechine) |
Polimeri (Pro-antocianidine) |
(+)Catechina
(-)-epicatechina
|
Alcuni di questi composti mostrano attività antiossidante e possono pertanto avere un effetto positivo sull'organismo umano se introdotti con la dieta. Un primo passo verso la dimostrazione di un loro effetto consiste nel verificare che essi, se ingeriti, non vengano escreti tal quali. Recentemente questo è stato mostrato per alcuni antociani, sia sul topo che sull'uomo. Per un approfondimento si veda il riferimento in bibliografia.[3]
[modifica] Non flavonoidi
| Acidi Benzoici |
R1 |
R2 |
R3 |
R4 |
 |
| Acido para-idrossibenzoico |
-H |
-H |
-OH |
-H |
| Acido protocatechico |
-H |
-OH |
-OH |
-H |
| Acido vanillico |
-H |
-OCH3 |
-OH |
-H |
| Acido gallico |
-H |
-OH |
-OH |
-OH |
| Acido siringico |
-H |
-OCH3 |
-OH |
-OCH3 |
| Acido salicilico |
-OH |
-H |
-H |
-H |
| Acido gentisico |
-OH |
-H |
-H |
-OH |
| Acidi Cinnamici |
R1 |
R2 |
 |
| Acido cinnamico |
-H |
-H |
| Acido p-cumarico |
-OH |
-H |
| Acido ferulico |
-OH |
-OCH3 |
| Acido caffeico |
-OH |
-OH |
[modifica] Bibliografia e note
- ↑ Paclitassolo, versione animata
- ↑ J.M. Kong, L.S. Chia, N.K. Goh, T.F. Chia and R. Brouillard. Analysis and biological activities of anthocyanins. Phytochemistry. 64:923-33 (2003)
- ↑ T.K. McGhie, G.D. Ainge, L.E. Barnett, J.M. Cooney and D.J. Jensen. Anthocyanin Glycosides from Berry Fruit Are Absorbed and Excreted Unmetabolized by Both Humans and Rats. J. Agric. Food Chem., 51:4539 -4548 (2003)
