Chimica organica/Alcani Alcheni Alchini. Nomenclatura

Wikibooks, manuali e libri di testo liberi.
Jump to navigation Jump to search

Osservazioni generali[modifica]

Gli alcani sono idrocarburi, cioè molecole composte solo di idrogeno e carbonio. Gli atomi di carbonio sono ibridati sp3 e di conseguenza tutti i legami sono di tipo σ. Questi composti sono caratterizzati dalla formula chimica CnH2n+2. Per ricordare facilmente questo dato è possibile immaginare un idrocarburo come composto da una sequenza di -CH2- chiusa alle estremità da -H terminale. Un esempio è dato da C5H12, che può essere immaginato come H-(CH2)5-H.
Gli alcheni sono idrocarburi insaturi, cioè contenenti uno o più doppi legami -C=C- (uno di tipo σ e uno di tipo π). I carboni recanti il doppio legame sono ibridati sp2, poiché legano tre gruppi ciascuno. Il doppio legame regola la reattività di queste molecole, ne è cioè il gruppo funzionale . A causa del doppio legame la formula molecolare è CnH2n, con n maggiore o uguale a 2.
Gli alchini sono idrocarburi insaturi, caratterizzati da tripli legami carbonio-carbonio (uno di tipo σ e due di tipo π). I carboni recanti il triplo legame sono ibridati sp, poiché legano due gruppi ciascuno. A causa del triplo legame la formula molecolare è CnH2n-2, con n maggiore o uguale a 2.

Nomenclatura sistematica degli alcani a catena lineare[modifica]

Per nomenclatura sistematica si intende una serie di regole che legano la formula chimica di una molecola al suo nome. Queste regole sono scritte dalla commissione IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry).
Il nome degli alcani lineari è composto di tre parti: un prefisso, che indica la lunghezza della catena, l'infisso -an ed il suffisso -o. Come vedremo in uno dei prossimi capitoli, questa scelta permette di modificare solo il suffisso nel caso in cui venga eventualmente aggiunto un gruppo funzionale alla catena. Come esempio, mentre l'alcano lineare a 12 carboni è il dodecan-o, il corrispettivo acido carbossilico è l'acido dodecan-oico.
Gli alcani con un numero di carboni da 1 a 4 hanno un prefisso dato dalla tradizione: met-ano (C1), et-ano (C2), prop-ano (C3), but-ano (C4). Quelli a catena più lunga il prefisso è derivato dalla numerazione greca, come indica la tabella qui sotto. Nel caso in cui si voglia sottolineare la linearità della catena si fa antecedere al nome della catena il prefisso "n", che sta per "normale".

1 Metano 2 Etano 3 Propano 4 Butano 5 Pentano
6 Esano 7 Eptano 8 Ottano 9 Nonano 10 Decano
11 Undecano 12 Dodecano 13 Tridecano 14 Tetradecano 20 Icosano
21 Enicosano 22 Docosano 23 Tricosano 24 Tetracosano 30 Triacontano
31 Entriacontano 40 Tetracontano 50 Pentacontano 100 Ectano 200 Dictano
300 Trictano 400 Tetractano 1000 Kiliano 2000 Diliano 3000 Triliano

Regole per nominare in modo sistematico gli alcani a catena ramificata[modifica]

1- Identificare la catena più lunga: questo è ...pentano
... pentano
2- Identificare le ramificazioni e nominarle a partire dall'alcano con lo stesso numero di carboni sostituendo al suffisso "ano" il suffisso "il". Questo è metil...
Metil ...
4- Catena pluriramificata? Considerala a pezzi. Questo è il 5-(1etilpropil)nonano 5-(1etilpropil)nonano
3- Numerare i carboni che compongono la catena e indicare per ogni ramificazione il carbonio cui è unita. Tra le numerazioni possibili, la più bassa è da preferire. La prima molecola nella riga 1 è il 2,3,3-trimetil-pentano.


Ad alcuni tipi di ramificazioni sono stati attribuiti in passato nomi di fantasia, 2 dei quali sono riportati sotto a partire dalla molecola di n-pentano
n-pentano iso-pentano neo-pentile
n-pentano
iso-pentano
neo-pentile

Spesso per brevità ci si riferisce ai gruppi CH3 col termine di gruppi metilici, ai gruppi CH2 col termine di gruppi metilenici.

Una ulteriore regola che teniamo in stand-by per alcuni capitoli: Quando un carbonio è unito a 4 gruppi diversi, siano essi idrogeni o catene alchiliche, danno origine a stereoisomeri, che richiedono elementi supplementari di nomenclatura. Cosa sono gli stereoisomeri? Pazienta ancora un attimo. Capirai tutto quando ti imbatterai nel capitolo dedicato alla stereochimica

Un esempio riassuntivo[modifica]

Alcane example1.svg

Per dare un nome a questo alcano si devono seguire 4 passi fondamentali:

  1. Si identifica la catena carboniosa più lunga tenendo presente che può non essere scritta linearmente e va quindi cercata tra le varie strade possibili.
    Alcane example2.svg
  2. Si determina il primo sostituente partendo dagli estremi: si inizierà a contare partendo dall'estremità in cui il primo sostituente è più vicino all'inizio della catena.
  3. Si identificano i vari sostituenti e si iniziano a scrivere in ordine alfabetico preceduti dal numero che indica la loro posizione e dal prefisso che indica quante volte sono ripetuti, es: 3-esil-2,3-dimetilennano. Il prefisso non va considerato ai fini dell'ordine alfabetico.
    Alcane example3.svg
  4. L'alcano è dunque il 4-etil-2,3,5,9-tetrametil-8(1'metilpropil)dodecano.

Nomenclatura dei cicloalcani[modifica]

Per nominare un cicloalcano, trascurando gli aspetti legati alla sua configurazione che vedremo più avanti, basta far precedere il termine "ciclo" al nome che si attribuirebbe se l'alcano fosse lineare. Questo è il cicloeptano
Cicloesano
Cicloeptano

Carboni primari, secondari, terziari, quaternari[modifica]

Dalla descrizione degli alcani ramificati emerge che un carbonio all'interno di una molecola organica può essere legato ad un solo altro carbonio, come capita al CH3 del propano, a due carboni, come capita al CH2 della stessa molecola, a tre carboni, come capita a CH del 2-metil-propano, oppure a quattro, come capita al carbonio centrale del 2,2-dimetil-propano. Questo influenza il comportamento di tale carbonio in molte reazioni. Per evidenziare che il carbonio del quale si sta parlando è legato ad 1, 2, 3 o 4 altri carboni si usano gli aggettivi primario, secondario, terziario e quaternario rispettivamente.

Nomenclatura di alcheni e alchini[modifica]

but-1-ene but-1-ino Gruppo vinilico Gruppo allilico[1]
but-1-ene
but-1-ino
gruppo funzionale vinilico
gruppo funzionale allilico

Gli alcheni e gli alchini sono idrocarburi, cioè molecole costituite da soli carboni e idrogeni, in cui almeno due carboni sono legati tra loro rispettivamente da doppi o tripli legami.

Il prefisso del nome accettato dalla IUPAC per tali molecole si ottiene dall'alcano con lo stesso numero di carboni. La posizione del doppio o triplo legame è specificata indicando il carbonio a numero più basso che lo regge. Il suffisso ano degli alcani è sostituito da ene negli alcheni e ino negli alchini. Il doppio legame che leghi due carboni secondari di un alchene da origine a stereoisomeri, che richiedono elementi supplementari di nomenclatura. Cosa sono gli stereoisomeri? Pazienta ancora un attimo. Capirai tutto quando ti imbatterai nel capitolo dedicato alla stereochimica.

'Nomi di fantasia': Alcuni alcheni ed alchini sono spesso nominati non mediante le regole sistematiche proposte dalla IUPAC, ma col nome di fantasia proposto da chi per primo li studiò. È questo il caso dell'etino, più noto ancora oggi come acetilene, utilizzato per saldare e tagliare i metalli.

Bibliografia[modifica]

  1. Theodor Wertheim. Untersuchung des Knoblauchöls Annalen der Chemie und Pharmacie 51:289 (1844) Come illustrato nell'articolo, il nome deriva da quello dell'aglio.