Chimica organica/Odore

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Soglia di percezione dell'odore[modifica]

Quale è la concentrazione minima che una sostanza volatile deve raggiungere per essere percepita?
Il Metodo standard Europeo (EN) DIN EN 13725:2003[1] descrive la European Reference Odour Mass (EROM) come la massa di una sostanza di riferimento (l'n-butanolo) che, fatta evaporare in un metro cubo di un gas neutro in condizioni standard è percepita dal 50% dei componenti di un panel. Tale massa, che è stata individuata in 123μg, porta ad una concentrazione di n-butanolo in un metro cubo di 0.040 μmol/mol. ovvero 40 ppb (parti per miliardo. Miliardo=bilion).
Per passare dalla sostanza standard alle altre si definisce l'Unità Olfattiva (UO) come la quantità di una data sostanza che fatta evaporare in un metro cubo stimola una percezione della stessa intensità causata da un EROM.

Soglia di percezione per alcune sostanze[2]
Sostanza Soglia Odore Fonte bibliografica odore Soglia aroma Fonte bibliografica aroma
Etanale 15-120 [3] [4] [5] [6] [7]
Acido acetico 22000 [8]

NOTA: Nella versione estesa [2] Vi sarà facile vedere come al butanolo è attribuito un valore soglia di 500 ppb. Cercherò di capire prima possibile dove sta l'inghippo.

Misurare l'odore[modifica]

I metodi per la determinazione della qualità olfattiva dell'aria devono essere codificati, per rendere possibili trasformare la percezione odorosa da soggettiva a oggettiva. Il metodo Standard Europeo DIN EN 13725:2003[1], ad esempio, descrive come determinare oggettivamente la concentrazione di composti odorosi in campioni gassosi basandosi sulla olfattometria dinamica eseguita da pannellisti. Questo metodo prevede specificatamente il caso in cui l'odore scaturisca da un punto ben determinato o da una superficie. In questo secondo caso, se la superficie è o non è colpita da folate di vento che incrementino la concentrazione del composto odoroso nell'aria.
Esempio di recettori olfattivi Esempio di sostanza odorosa
Recettori olfattivi sulle antenne della falena Actias luna β-ionone
Recettori olfattivi sulle antenne della falena Actias luna Il β-ionone si può formare per rottura della catena del β-carotene. È responsabile dell'odore del fieno essiccato. Il fieno, per perdita di una parte del β-carotene, risulta parzialmente decolorato.

Due casi curiosi[modifica]

Le fiale puzzolenti[modifica]

Per ricordare meglio il legame tra la chimica delle sostanze ed il loro odore, può essere interessante dare una breve occhiata alla composizione chimica delle fiale puzzolenti, che in inglese vengono chiamate "stink bombs". La sostanza che viene con maggior frequenza impiegata nelle fiale puzzolenti è l'idrogenosolfuro di ammonio in soluzione acquosa. Questo è in equilibrio chimico con acido solfidrico e ammoniaca, che ricordano l'odore di uovo marcio, secondo la reazione

(NH4)HS NH3 + H2S

I tioli, quali metil ed etil mercaptano, sono responsabili dell'odore sgradevole delle puzzole Skunks e sono impiegati in basse concentrazioni per rendere odoroso il gas metano.

Cosa fa piangere quando si taglia la cipolla[modifica]

Nella cipolla sono presenti numerose sostanze contenenti zolfo, tra le quali la S-1-propenil-L-cisteina solfossido. In seguito al danneggiamento delle membrane cellulari, causate dal taglio della cipolla o da un semplice morso, tale sostanza entra in contatto con alcuni enzimi, che la trasformano in propantiale-S-ossido. Questo composto, piuttosto volatile,raggiunge la cornea e causa lacrimazione. Nell'ambiente acquoso così creato una parte del propantiale reagisce ad acido solforico.

Per ridurre la lacrimazione in seguito al taglio della cipolla è possibile

usare occhiali protettivi
impiegare cipolle cresciute in terreni poveri di zolfo così che siano povere dei precursori che portano alla lacrimazione
usare coltelli molto affilati che riducano il danno cellulare

Approfondimenti[modifica]

La legislazione di ogni paese ordina le sostanze anche in base alla distanza tra il luogo di emissione (una fabbrica, un allevamento) e la abitazione più vicina. Per qualche informazione in proposito è possibile consultare questo sito redatto da Michele Frascari.

Bibliografia[modifica]

  1. 1,0 1,1 DIN EN 13725:2003 Air quality - Determination of odour concentration by dynamic olfactometry
  2. 2,0 2,1 Pagina web della Leffingwell & Associates
  3. J. Mulders. Z. Lebensm. Unters. Forsch. 151:310-317 (1973)
  4. L.D. Hartung, E.G. Hammond and J.R. Minor Livestock Waste Management Pollution Abatement. Int. Symp. Proc. 105-106 (1971)
  5. R.A. Flath, D.R. Black, D.G. Guadagni, W. H.McFadden and T.H. Schultz. J. Agric. Food Chem., 15:2935 (1967)
  6. B.G. Buttery, J.G. Turnbaugh and L.C. Ling. J. Agric. Food Chem. 36(5):1006-1009 (1988)
  7. R. Teranishi, R.G. Buttery and D.G. Gaudagni. Annals New York Acad. Sci. 237:209-216 (1974)
  8. T.J. Siek, I.A. Albin, L.A. Sather and R.C. Lindsay. J. Food Sci. 34:265 (1969)