Chimica organica/Alogenazione Alcani

Wikibooks, manuali e libri di testo liberi.
Jump to navigation Jump to search

Alogenazione[modifica]

Gli alcani reagiscono con gli alogeni (Cl, Br, F etc.) per formare alogenuri alchilici. La reazione è di tipo radicalico e necessita di luce per avvenire. Se in una campana di vetro,al buio, sono inseriti cloro e metano, non avviene nessuna reazione. Esponendo invece la campana alla luce solare, non sarà difficile notare la formazione di CH3Cl. La reazione che avviene è:

CH4 + Cl2 → CH3Cl + HCl

Il meccanismo di reazione è il seguente;

inizio: omolisi di una molecola di cloro a dare due atomi di cloro

Cl2 → 2Cl°

propagazione: Un atomo di cloro reagisce con il metano a dare un radicale metile che, reagendo con una molecola di cloro, forma cloruro di metile (o clorometano) e un altro atomo di cloro;

Cl° + CH4 → CH3° + HCl

CH3° + Cl2 → CH3Cl + Cl°

terminazione: avviene con la condensazione di due radicali metile o di un radicale metile e un atomo di cloro;

CH3° + Cl° → CH3Cl;

CH3° + CH3° → CH3CH3

Le reazioni di alogenazione non sono generalmente utili in laboratorio per vari motivi: i prodotti di reazione sono spesso accompagnati da importanti quantità di sottoprodotti, per alcani più grandi del metano si formano inoltre miscele di vari isomeri