Chimica organica/Esercizi Organica 2

  L'indice del libro

CopertinaChimica organica/Copertina - Indice e IntroduzioneChimica organica Nozioni introduttive Nozioni di base non fornite in questo libroChimica organica/Nozioni di base non fornite in questo libro Richiami di alcuni concetti di chimica generaleChimica organica/Richiami di chimica generale Rappresentare le molecole organicheChimica organica/La molecola organica Molecole alifatiche - Nomenclatura Nomenclatura di alcani, alcheni e alchiniChimica organica/Alcani Alcheni Alchini. Nomenclatura StereochimicaChimica organica/Stereochimica Nomenclatura di altri gruppi funzionaliChimica organica/Gruppi funzionali Molecole alifatiche - Alcune proprietà fisiche e chimiche Alcani: analisi conformazionale e lunghezze di legameChimica organica/Alcani (Conformazione) Principi di Termodinamica ChimicaChimica organica/Principi di Termodinamica Chimica Alcani: stabilità relativa di alcuni isomeri di struttura o serieChimica organica/Alcani (Proprietà) Alcheni: stabilità data dai legami semplici e doppiChimica organica/Alcheni Proprietà acido-baseChimica organica/Proprieta Acido Base Alcune caratteristiche macroscopicheChimica organica/Proprieta fisiche1 Molecole aromatiche - Nomenclatura e proprietà Il fenomeno dell'aromaticità. Cenni alla nomenclaturaChimica organica/Aromatici Proprietà delle molecole aromaticheChimica organica/Aromatici Proprieta Esercizi 1Chimica organica/Esercizi Nomenclatura · Esercizi 2Chimica organica/Esercizi_Organica_2 Alcune reazioni Principi di Cinetica ChimicaChimica organica/Principi di Cinetica Chimica Reazioni organiche: introduzione e classificazioneChimica organica/Reazioni organiche: introduzione e classificazione Addizione elettrofila al doppio legame carbonio-carbonioChimica organica/Addizione elettrofila al doppio legame carbonio-carbonio Addizione e sostituzione nucleofila ai gruppi carbonilico e carbossilicoChimica organica/Attacco nucleofilo ai gruppi carbonilico e carbossilico

Sostanze organiche naturali Mono e Disaccaridi: ChimicaChimica organica/Carboidrati - Altre caratteristicheChimica organica/Carboidrati2 PolisaccaridiChimica organica/Carboidrati3 AminoacidiChimica organica/Amminoacidi Peptidi e ProteineChimica organica/Proteine e Sistemi proteiciChimica organica/Sistemi_Proteici LipidiChimica organica/Lipidi e Ossidazione lipidicaChimica organica/Ossidazione_lipidica Composti EterocicliciChimica organica/Eterociclici Un esempio riassuntivo: RNAChimica organica/RNA Caratteristiche macroscopiche delle sostanze organiche naturali ColoreChimica organica/Colore OdoreChimica organica/Odore SaporeChimica organica/Sapore DimensioneChimica organica/Dimensione Alcune reazioni che coinvolgono sostanze organiche naturali Addizione e sostituzione nucleofila ai gruppi carbonilico e carbossilicoChimica organica/Attacco nucleofilo Altre reazioni Sostituzione nucleofila al carbonio saturoChimica organica/Sostituzione nucleofila al carbonio saturo Alogenazione degli alcaniChimica organica/Alogenazione Alcani Alogenazione degli alcheniChimica organica/Alogenazione Alcheni Sostituzione elettrofila agli anelli aromaticiChimica organica/Sostituzione elettrofila aromatici Materiale AggiuntivoChimica organica/Materiale_aggiuntivo Cose ancora da fareChimica organica/Cose da fare Autori e ringraziamentiChimica organica/Autori

Quale di queste coppie di strutture limite di risonanza è giusta?

Indicare i passaggi con i reattivi e le condizioni sperimentali necessari per ottenere acido 4-cloro-benzoico a partire da benzene.

Attribuire il nome sistematico IUPAC alla molecola di vanillina

Indicare il nome esatto della seguente molecola

• (2S,4S) 6-fenilesan-2,4-diolo
• (3S,5R) 1-fenilesan-3,5-ditiolo
• (3R,5S) 1-feniesan-3,5-diolo
• (2S,4R) 6-fenilesan-2,4-diolo

Dire se le due strutture rappresentano la stessa molecola

• Si
• No, sono enantiomeri
• No, sono diastereoisomeri

Scala di acidità degli idrocarburi

La scala di acidità degli idrocarburi a due atomi di carbonio è etano<etene<etino perché:

• l’etino è più infiammabile dell’etene e dell’etano
• nella base coniugata dell'etino i due elettroni spaiati sono ospitati in un orbitale sp, caratterizzato da un maggior carattere s rispetto a quello della base coniugata dell'etene (sp2) e dell'etano (sp3).
• la carica negativa della base coniugata è stabilizzata per risonanza sui legami
• la base coniugata di tali sostanze forma legami idrogeno e dunque si stabilizza

Cosa sono i diastereoisomeri

I diastereoisomeri: (ATTENZIONE! Possibilità di più risposte)

• sono isomeri geometrici speculari
• hanno proprietà chimiche e fisiche diverse
• sono stereoisomeri che non sono enantiomeri
• hanno proprietà chimiche e fisiche uguali

Temperatura di ebollizione

A parità di peso molecolare i chetoni rispetto agli alcani:

• hanno una temperatura di ebollizione più elevata a causa delle interazioni a legame idrogeno
• hanno una temperatura di ebollizione più elevata a causa delle interazioni dipolo-dipolo
• sono sempre solidi

Conformazioni

I due conformeri più stabili del metil cicloesano:

• hanno la stessa energia
• hanno energia diversa perché uno dei due è in conformazione a barca e l’altro è in forma twist
• sono in forma a sedia e hanno energia diversa perché in uno dei due il metile è in posizione equatoriale e nell’altro è in posizione assiale

Risposte

NB 1: la risposta corretta alla domanda 5 è la B. Nel caso ETINO - ETENE - ETANO non c'è contributo di stabilizzazione della base coniugata per effetto di RISONANZA.

NB 2: per la domanda 6 vale ANCHE la risposta B.