Chimica organica/Esercizi Organica 2

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[1] Quale di queste coppie di strutture limite di risonanza è giusta?[modifica]

Esercizio_carbocation Indicare i passaggi con i reattivi e le condizioni sperimentali necessari per ottenere acido 4-cloro-benzoico a partire da benzene.

[2] Attribuire il nome sistematico IUPAC alla molecola di vanillina[modifica]

Vanillina

[3] Indicare il nome esatto della seguente molecola[modifica]

esercizio fenile

  • (2S,4S) 6-fenilesan-2,4-diolo
  • (3S,5R) 1-fenilesan-3,5-ditiolo
  • (3R,5S) 1-feniesan-3,5-diolo
  • (2S,4R) 6-fenilesan-2,4-diolo
[4] Dire se le due strutture rappresentano la stessa molecola[modifica]

Esercizio Fisher

  • Si
  • No, sono enantiomeri
  • No, sono diastereoisomeri
[5] Scala di acidità degli idrocarburi[modifica]

La scala di acidità degli idrocarburi a due atomi di carbonio è etano<etene<etino perché:

  • l’etino è più infiammabile dell’etene e dell’etano
  • nella base coniugata dell'etino i due elettroni spaiati sono ospitati in un orbitale sp, caratterizzato da un maggior carattere s rispetto a quello della base coniugata dell'etene (sp2) e dell'etano (sp3).
  • la carica negativa della base coniugata è stabilizzata per risonanza sui legami
  • la base coniugata di tali sostanze forma legami idrogeno e dunque si stabilizza
[6] Cosa sono i diastereoisomeri[modifica]

I diastereoisomeri: (ATTENZIONE! Possibilità di più risposte)

  • sono isomeri geometrici speculari
  • hanno proprietà chimiche e fisiche diverse
  • sono stereoisomeri che non sono enantiomeri
  • hanno proprietà chimiche e fisiche uguali
[7] Temperatura di ebollizione[modifica]

A parità di peso molecolare i chetoni rispetto agli alcani:

  • hanno una temperatura di ebollizione più elevata a causa delle interazioni a legame idrogeno
  • hanno una temperatura di ebollizione più elevata a causa delle interazioni dipolo-dipolo
  • sono sempre solidi
[8] Conformazioni[modifica]

I due conformeri più stabili del metil cicloesano:

  • hanno la stessa energia
  • hanno energia diversa perché uno dei due è in conformazione a barca e l’altro è in forma twist
  • sono in forma a sedia e hanno energia diversa perché in uno dei due il metile è in posizione equatoriale e nell’altro è in posizione assiale

Risposte[modifica]

  1. C
  2. 4-idrossi-3-metossibenzaldeide
  3. D
  4. A
  5. B
  6. C
  7. B
  8. C


NB 1: la risposta corretta alla domanda 5 è la B. Nel caso ETINO - ETENE - ETANO non c'è contributo di stabilizzazione della base coniugata per effetto di RISONANZA.

NB 2: per la domanda 6 vale ANCHE la risposta B.