Chimica organica/RNA

Wikibooks, manuali e libri di testo liberi.
Jump to navigation Jump to search


Per descrivere l'acido desossiribonucleico (DNA) e l'acido ribonucleico (RNA) dal punto di vista chimico è opportuno partire dagli elementi di base che lo costituiscono, le basi azotate.

Le basi azotate[modifica]

Con il termine di basi azotate in biochimica ci si riferisce alle basi puriniche Adenina e Guanina e alle basi pirimidiniche Citosina, Timina (presente solo nel DNA) e Uracile (presente solo nell'RNA).

Basi azotate puriniche Basi azotate pirimidiniche
Adenina Guanina Citosina Timina Uracile
Adenina Guanina Citosina Timina Uracile

I nucleosidi[modifica]

Con il termine di nucleoside si indica una glicosilamina formata da una base azotata e un pentoso, D-ribosio (nell'RNA) o 2-desossi-D-ribosio (nel DNA). La base e lo zucchero sono legati con legame N-glicosidico, cioè un legame glicosidico in cui il nucleofilo è rappresentato da un azoto.

Base azotata Nucleoside Deossinucleoside
Il D-ribofuranosio ... Ribosio

... e un nucleoside Adenosina

Adenina Adenosina Desossiadenosina
Guanina Guanosina Desossiguanosina
Timina Timidina Desossitimidina
Uracile Uridina Desossiuridina
Citosina Citidina Desossicitidina

I nucleotidi[modifica]

Nucleotides 1.svg

I nucleotidi sono gli esteri fosforici dei nucleosidi e sono costituiti dunque da un gruppo fosfato, da una base azotata e da ribosio o deossiribosio. La presenza del residuo fosforico conferisce carattere fortemente acido ai nucleotidi ( per questo noti anche come acido adenilico o acido guanilico )

I nomi dei nucleotidi sono abbreviati in codici standard di tre o quattro lettere.

  • Una d iniziale sta per "desossi-", cioè indica che il nucleotide in questione è un desossiribonucleotide. Nel caso di un ribonucleotide la d non compare.
  • La seconda lettera indica il nucleoside corrispondente alla nucleobase:
    • G sta per Guanina
    • A sta per Adenina
    • T sta per Timina
    • C sta per Citosina
    • U sta per Uracile
  • La terza e la quarta lettera indicano la lunghezza della catena di gruppi fosfato attaccata (mono-, di- e tri-, abbreviati in M, D, T) e la presenza del gruppo fosfato (P).

Ad esempio, la desossicitidina trifosfato è abbreviata con dCTP (la d perché è un desossiribonucleotide, la C perché è una citidina, TP perché è un tri-fosfato).

I nucleotidi sono i monomeri degli acidi nucleici (DNA e RNA).

DNA e RNA[modifica]

Il legame fosfodiestere Francis Crick e
James Watson
Rappresentazione del DNA
PhosphodiesterBondDiagram.png Francis Crick.png
3DScience DNA structure labeled a.jpg
Appaiamento Guanina Citosina ... ... e Adenina Uracile nell'RNA
Base pair GC.svg Base pair AT.svg

Dal punto di vista chimico, il DNA e l'RNA sono le forme polimeriche dei nucleotidi. Il legame che unisce i nucleotidi è il legame fosfodiestere, un legame di tipo estereo tra il fosforo del gruppo fosfato di un nucleotide con il carbonio 3' dello zucchero di un altro nucleotide. I gruppi fosfato che danno vita al legame fosfodiestere sono caratterizzati, a pH 7, da una intensa carica negativa. Questo è dovuto al fatto che la pKa dei gruppi fosfato è prossima allo zero. La repulsione dei gruppi fosfato causata da tale carica fa sì che tali gruppi si dispongano alle estremità opposte del filamento del DNA. La carica è neutralizzata da proteine (gli istoni), ioni metallici e poliamine.