Chimica organica/Gruppi funzionali

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Scheda rapida di riferimento[modifica]

Gruppo Funzionale Formula Generale Molecola di esempio Nome
Alcani alogenati
Alogenoalcano X-R CH3Br Bromometano
Composti saturi contenenti ossigeno
Alcol R-OH CH3OH Metanolo
Etere R-O-R' CH3OCH2CH3 Etossimetano o Etilmetil etere
Composti insaturi all'ossigeno (Gruppi Carbonilico, C=O e Carbossilico, COO)
Aldeide Aldehyde general structure.svg
(in modo coinciso RCHO)
CH3CHO Etanale
Chetone Keton - Ketone.svg Butanone-skeletal-structure.svg Butan-2-one
Acido Carbossilico Carboxylic-acid-skeletal.svg
(in modo coinciso, RCOOH)
CH3COOH Acido etanoico
Estere Ester-skeletal.png Ethylethanoate.png Etanoato di etile
Anidride (simmetrica) Acetic-anhydride-2D-skeletal.png Essigsäureanhydrid - Acetic anhydride.svg Anidride Etanoica
Azotati
Ammina Primaria Primary-amine-2D-general.png Propan-2-amine 200.svg 2-propilammina
Ammide Primaria Amide-(primary)-skeletal.png CH3CONCH3 N-metil-etanammide
Solforati
Tiolo RSH CH3SH Metantiolo
Ammide Tioetere Sulfide-group-2D.png CH3SCH2CH3 etil Metil Tioetere


Approfondimenti sulla nomenclatura[modifica]

Alcoli[modifica]

Gli alcoli sono caratterizzati dal gruppo funzionale -OH. La loro formula generale è pertanto ROH. Le regole per nominarli secondo la IUPAC sono:

  1. Identifica la più lunga catena carboniosa che contiene almeno un gruppo OH e considera tale catena come principale.
  2. Se ci sono più gruppi OH, identifica la catena che ne contiene il maggior numero. Numera i carboni di tale catena in modo che i carboni che reggono i gruppi OH siano caratterizzati dal numero più basso possibile
  3. A tale catena attribuisci il nome: Il prefisso di tale nome deve indicare il numero di carboni e quali carboni reggono gruppi OH; il suffisso sarà "olo", "diolo", "triolo" a seconda del numero dei gruppi OH.
  4. considera tutti gli altri gruppi legati alla catena principale come ramificazioni secondarie. I gruppi OH considerati come sostituenti prendono il nome di "idrossi". Se ci sono più ramificazioni hanno la precedenza quelle contenenti gruppi idrossido

E ora un bel po' di esempi

Formula Nome IUPAC Nome comune
Un solo gruppo -OH
CH3CH2OH Etanolo Alcol Etilico
CH3CH2CH2-OH Propan-1-olo alcol n-propilico
CH3CH-OH-CH3 Propan-2-olo Alcol isopropilico (Nota che chiamarlo isopropanolo sarebbe sbagliato perché mescolerebbe la nomenclatura dell'alcol con quella dell'alcano)
2-Etilbutan-1-olo 2-Etil-butanolo
3-Metil-3-pentanolo
2-2-Dimetilciclopropanolo
Più gruppi -OH
Etan-1,2-diolo 1,2-Etandiolo glicol etilenico
Etan-1,1-diolo 1,1-Etandiolo Acetaldeie idratata
Propan-1,2,3-triolo 1,2,3-Propantriolo Glicerolo
-OH considerato come fosse un sostituente (idrossialcani)
IUPAC: Esempio di uso del prefisso idrossimetil 2-(idrossimetil)-1,3-propandiolo
trova la catena più lunga contenente gruppi -OH
2-(1-idrossietil)-2-metilciclopropanolo 2-(1-idrossietil)-2-metilciclopropanolo
2(1metilciclopropil)etanolo 2-(1-metilciclopropil)etanolo

Ammine[modifica]

Formula generale di ammine ...
... primaria ... secondaria ... terziaria
Formula generale ammina primaria Secondaria Terziaria

Le molecole contenenti azoto che più comunemente vengono descritte in un corso di Chimica Organica di base sono le ammine, formalmente derivate dall'ammoniaca per sostituzione di uno o più atomi di idrogeno con un radicale alchilico o arilico Si usa il prefisso "ammino-" per le ammine primarie il cui gruppo caratteristico non sia l'amminico. Ad esempio nell'acido 4-amminobenzoico il gruppo caratteristico è quello carbossilico. Nel caso in cui il gruppo amminico sia quello caratteristico si usa il suffisso "-ammina". Un esempio è l'etanammina Le ammine secondarie, terziarie e quaternarie, il cui azoto è cioè legato a 2,3, e 4 gruppi rispettivamente, seguono convenzioni un po' diverse, ma i suffissi non variano. Nel caso di ammine nelle quali l'azoto regga catene carboniose uguali si usano i prefissi "di", "tri", come nel caso della dimetil ammina. Ammine nelle quali l'azoto regga catene carboniose diverse, si individua la catena più lunga e ad essa si aggiunge il suffisso -ammina. Al nome ottenuto si fa precedere il nome delle altre catene (in ordine alfabetico) accompagnato da "N-", ad indicare che le catene sono unite mediante l'azoto. Un esempio? N-etil-N-metil-propilammina.

Riassumendo:

  • prefisso: "ammino-"
  • as suffix: "-ammina"
  • il prefisso "N-" mostra che la sostituzione avviene sull'azoto

Molecole con più gruppi funzionali diversi[modifica]

Una molecola caratterizzata da un gruppo OH e aldeidico è un'aldeide con un gruppo idrossi o un alcol con un gruppo aldeidico? La IUPAC ha redatto un documento che stabilisce le priorità tra tutti i gruppi funzionali. [1]
Per praticità riporto sotto alcuni gruppi funzionali in ordine decrescente di priorità:

Acidi > Anidridi > Esteri > Ammidi > Aldeidi > Chetoni > Gruppi contenenti la funzione idrossilica > Gruppi contenenti la funzione amminica > Anelli e catene carboniose
Nomenclatura di alcune molecole con più gruppi funzionali
Acido-2-idrossi-propanoico Un generico idrossichetone
Acido-2-idrossi-propanoico Un generico idrossichetone

Un modo di indicare un gruppo funzionale secondario è l'uso delle lettere greche α, β, δ, etc. per indicare che il secondo gruppo è attaccato rispettivamente al primo, secondo o terzo carbonio della catena principale dopo in gruppo funzionale principale. L'esempio sopra a destra mostra infatti un α-idrossichetone.

In quali molecole naturali trovo i gruppi funzionali descritti?[modifica]

Gruppo funzionale degli alcheni: L'etilene è l'ormone che favorisce la maturazione dei frutti aclimaterici.

Gruppo carbossilico: L'Acido_indol-3-acetico è una auxina, cioè unormone che contribuisce alla dominanza apicale delle piante, cioè al fatto che la pianta si sviluppi verso l'alto.

Links molto utili[modifica]

  1. IUPAC:regole per la costruzione dei nomi delle molecole organiche