Chimica organica/Ammine
Basicità delle ammine
[modifica | modifica sorgente]Le ammine sono i derivati organici dell'ammoniaca NH3, ove uno o più idrogeni sono stati sostituiti con gruppi alchilici. Si distinguono le ammine primarie con un solo gruppo organico sostituente (R-NH2), secondarie e terziarie con due idrogeni o completamente sostituiti, rispettivamente. Come l'ammoniaca, le ammine agiscono da basi e sono ragionevolmente forti. La loro basicità dipende principalmente da:
- disponibilità della coppia di elettroni di non legame
- elettronegatività dei gruppi legati all'azoto (gruppi alchilici a rilascio elettronico)
- grado di solvatazione delle ammine protonate, che dipende fortemente dal solvente usato
- effetto induttivo dei gruppi alchilici
| Ioni | Kb |
|---|---|
| ammoniaca NH3 | 1.8·10-5 M |
| metilammina CH3NH2 | 4.4·10-4 M |
| propilammina CH3CH2CH2NH2 | 4.7·10-4 M |
| 2-propilammina (CH3)2CHNH2 | 5.3·10-4 M |
| dietilammina (CH3)2NH2 | 9.6·10-4 M |
| anilina (C6H5NH2) | 3.8·10-10 |
I gruppi alchilici rendono più disponibile la coppia di elettroni dell'azoto, elevando la basicita' della molecola.
L'azoto è anche un nucleofilo forte e dà reazioni SN2 con gli alogenuri achilici, portando ad ammine e, nel caso di reazione con ammine terziarie, ai sali di ammonio quaternario
I sali di ammonio quaternario sono utilizzati come disinfettanti (p.es. il cloruro di benzalconio)
Configurazione dell'azoto
[modifica | modifica sorgente]Le ammine hanno geometria piramidale a base triangolare. Il doppietto non condiviso occupa uno dei vertici della piramide. Diversamente dal carbonio, la configurazione assoluta dell'azoto non è fissa, ma si inverte facilmente.
L'azoto amminico non può quindi essere un centro chirale, anche se ha tre sostituenti diversi.