Chimica organica/Ammine

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Basicità delle ammine[modifica]

Le ammine sono i derivati organici dell'ammoniaca NH3, ove uno o più idrogeni sono stati sostituiti con gruppi alchilici. Si distinguono le ammine primarie con un solo gruppo organico sostituente (R-NH2), secondarie e terziarie con due idrogeni o completamente sostituiti, rispettivamente. Come l'ammoniaca, le ammine agiscono da basi e sono ragionevolmente forti. La loro basicità dipende principalmente da:

  • disponibilità della coppia di elettroni di non legame
  • elettronegatività dei gruppi legati all'azoto (gruppi alchilici a rilascio elettronico)
  • grado di solvatazione delle ammine protonate, che dipende fortemente dal solvente usato
  • effetto induttivo dei gruppi alchilici
Ioni Kb
ammoniaca NH3 1.8·10-5 M
metilammina CH3NH2 4.4·10-4 M
propilammina CH3CH2CH2NH2 4.7·10-4 M
2-propilammina (CH3)2CHNH2 5.3·10-4 M
dietilammina (CH3)2NH2 9.6·10-4 M
anilina (C6H5NH2) 3.8·10-10

I gruppi alchilici rendono più disponibile la coppia di elettroni dell'azoto, elevando la basicita' della molecola.

L'azoto è anche un nucleofilo forte e dà reazioni SN2 con gli alogenuri achilici, portando ad ammine e, nel caso di reazione con ammine terziarie, ai sali di ammonio quaternario

Catione ammonio quaternario


I sali di ammonio quaternario sono utilizzati come disinfettanti (p.es. il cloruro di benzalconio)

Configurazione dell'azoto[modifica]

Le ammine hanno geometria piramidale a base triangolare. Il doppietto non condiviso occupa uno dei vertici della piramide. Diversamente dal carbonio, la configurazione assoluta dell'azoto non è fissa, ma si inverte facilmente.

Inversion of Amine.PNG

L'azoto amminico non può quindi essere un centro chirale, anche se ha tre sostituenti diversi.