Chimica organica/RNA: differenze tra le versioni
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! rowspan=5 | Il ribosio ... [[Image:Ribose structure 2.png|100px| Ribosio]] </br></br> |
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... e un nucleoside [[Image:Adenosin.svg|100px| Adenosina]] |
... e un nucleoside [[Image:Adenosin.svg|100px| Adenosina]] |
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| {{Bg1_Ch_Org}}|Adenina |
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| {{Bg1_Ch_Org}}|Adenosina |
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| {{Bg1_Ch_Org}}|Desossiadenosina |
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| {{Bg2_Ch_Org}}|Guanina |
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| {{Bg1_Ch_Org}}| Citidina |
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Versione delle 11:43, 21 ago 2008
Per descrivere l'acido desossiribonucleico (DNA) e l'acido ribonucleico (RNA) dal punto di vista chimico è opportuno partire dagli elementi di base che lo costituiscono, le basi azotate.
Le basi azotate
Con il termine di basi azotate in biochimica ci si riferisce alle basi puriniche Adenina e Guanina e alle basi pirimidiniche Citosina, Timina (presente solo nel DNA) e Uracile (presente solo nell'RNA).
Basi azotate puriniche | Basi azotate pirimidiniche | |||
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Adenina | Guanina | Citosina | Timina | Uracile |
I nucleosidi
Con il termine di nucleoside si indica una glicosilamina formata da una base azotata e un pentoso, D-ribosio (nell'RNA) o 2-desossi-D-ribosio (nel DNA). La base e lo zucchero sono legati con legame N-glicosidico, cioè un legame glicosidico in cui il nucleofilo è rappresentato da un azoto.
I nucleotidi
I nucleotidi sono gli esteri fosforici dei nucleosidi e sono costituiti dunque da un gruppo fosfato, da una base azotata e da ribosio o deossiribosio. La presenza del residuo fosforico conferisce carattere fortemente acido ai nucleotidi ( per questo noti anche come acido adenilico o acido guanilico )
I nomi dei nucleotidi sono abbreviati in codici standard di tre o quattro lettere.
- Una d iniziale sta per "desossi-", cioè indica che il nucleotide in questione è un desossiribonucleotide. Nel caso di un ribonucleotide la d non compare.
- La seconda lettera indica il nucleoside corrispondente alla nucleobase:
- G sta per Guanina
- A sta per Adenina
- T sta per Timina
- C sta per Citosina
- U sta per Uracile
- La terza e la quarta lettera indicano la lunghezza della catena di gruppi fosfato attaccata (mono-, di- e tri-, abbreviati in M, D, T) e la presenza del gruppo fosfato (P).
Ad esempio, la desossicitidina trifosfato è abbreviata con dCTP (la d perché è un desossiribonucleotide, la C perché è una citidina, TP perché è un tri-fosfato).
I nucleotidi sono i monomeri degli acidi nucleici (DNA e RNA).
DNA e RNA
Il legame fosfodiestere | Francis Crick e James Watson |
Rappresentazione del DNA |
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Appaiamento Guanina Citosina ... | ... e Adenina Uracile nell'RNA | |
File:AUHoogsteen.png |
Dal punto di vista chimico, il DNA e l'RNA sono le forme polimeriche dei nucleotidi. Il legame che unisce i nucleotidi è il legame fosfodiestere, un legame di tipo estereo tra il fosforo del gruppo fosfato di un nucleotide con il carbonio 3' dello zucchero di un altro nucleotide. I gruppi fosfato che danno vita al legame fosfodiestere sono caratterizzati, a pH 7, da una intensa carica negativa. Questo è dovuto al fatto che la pKa dei gruppi fosfato è prossima allo zero. La repulsione dei gruppi fosfato causata da tale carica fa sì che tali gruppi si dispongano alle estremità opposte del filamento del DNA. La carica è neutralizzata da proteine (gli istoni), ioni metallici e poliamine.